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专题4 烃的衍生物,第二单元 醇 酚,醇的性质与应用,羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。,1. 醇、酚的区别,醇,醇,酚,醇,CH3CH2OH,酚,饱和一元醇的命名,（2）编号,（1）选主链,（3）写名称,选含OH的最长碳链为主链,从离OH最近的一端起编号,取代基位置 取代基名称 羟基位置 母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）,苯甲醇,乙二醇,1，2，3丙三醇,（或甘油、丙三醇）,练习,写出下列醇的名称,2甲基1丙醇,2丁醇,2，3二甲基3戊醇,4，5二甲基3己醇,3，3，4三甲基2，4己二醇,同分异构体的书写方法,【练习】按上述异构类别书写C4H10O的所有同分异构体。,官能团的类别异构 碳链异构 官能团的位置异构,一、醇,1醇的分类,1）根据羟基所连烃基的种类,2） 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇,乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。,饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O,乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。,表相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较,醇的重要物性,结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。,表含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较,醇的重要物性,结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。,原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。,甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。,乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸点高于1，2丙二醇， 1，2丙二醇的沸点高于1丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。,饱和一元醇：CnH2n1OH或CnH2n2O,（1）低级饱和一元醇为无色中性液体，易溶于水，有特殊气味，随碳原子数的增加，其溶解性逐渐降低，气味变为无味。 （2）随碳原子的增加，醇的沸点增大；相同碳原子数羟基数目越多沸点越高。 （3）脂肪饱和醇的密度比水的密度小；同分异构体：支链越多，密度越小。,3. 醇的重要物理性质,4、饱和一元醇的通式,乙醇的结构,C2H6O,CH3CH2OH 或C2H5OH,OH（羟基）,【你想到了吗?】,学生表演,乙醇的质谱图,29,100%,0,60%,20%,50,30,20,质谱法：,学生表演,【你想到了吗?】,乙醇的红外光谱图 分子中有三种基团（依次为-OH、-CH3、-CH2）,红外光谱,学生表演,乙醚的核磁共振谱图显示分子中只有一种氢原子,乙醇的核磁共振谱图 显示分子中有三种氢原子,的核磁共振谱图,乙醇的物理性质： 无色透明有特殊香味的液体 密度比水小(20时密度为0.789g/ml) 易挥发（ 20时沸点为78.5） 能跟水以任意比互溶 能溶解多种有机物和无机物,工业酒精(95%),加新制生石灰 再蒸馏,浮、熔,有“嘶嘶”声,Na的密度小于水，熔点低。钠与水剧烈反应，放出大量热，生成氢气,沉在底部,无,Na的密度大于乙醇。钠与乙醇缓慢反应，放出氢气。,沉在底部,无,不反应,由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。,1）乙醇与活泼金属反应反应,2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2,2. 乙醇的化学性质,该反应属于 反应。,取代,（可与前5种金属反应）,2CH3CH2OHMg (CH3CH2O)2MgH2,2) 乙醇的酯化反应,注意： 酯化反应本质取代反应，该反应为可逆反应 浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 断键：酸脱羟基，醇脱氢。,学生表演,3）乙醇与氢卤酸的反应,催化氧化,由此可见，实际起氧化作用的是CuO Cu是催化剂,现象:Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）,4）氧化反应,醇氧化机理:,-位断键,+ O2,在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫氧化反应,在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应,知识拓展,叔醇(连接OH的叔碳原子上没有H)，则不能去氢氧化。,(1). 2RCH2OH + O2,连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化),伯醇(OH在伯碳首位碳上)，去氢氧化为醛,仲醇(OH在仲碳-中间碳上)，去氢氧化为酮,【课堂练习】,判断下列醇反应能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物,醛,酮,酮,注意：连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化),乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？,醇能被其它的强氧化剂氧化，如：使高锰酸钾溶液褪色 使重铬酸钾溶液变绿。,思考：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？,1、相邻两个碳原子 2、邻碳有H，（即有H） 3、条件为：浓硫酸，170,6）醇的分子间脱水取代反应,5）醇的分子内脱水消去反应,NaOH的乙醇溶液、加热,CBr、CH,CO、CH,C=C,C=C,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,浓硫酸、加热到170,溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？,分子间脱水,与HX反应,与金属反应,消去反应,催化氧化,小结,怎样制备无水乙醇,CH3CH2-OH,CH3CHO,CH3COOH,O,O,CH3CH2-ONa,CH3CH2-Br,CH2=CH2,CH3CH2-O-CH2CH3,乙醇的化学性质小结,Na,H2O,HBr,NaOH水溶液,浓H2SO4 170,浓H2SO4 140,1A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同的条件下，产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为2:6:3 ，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是（ ） A.3:2:1 B.3:1:2 C.2:1:3 D.2:6:3,【课题练习】,B,2已知一氯戊烷有8种同分异构体，可推知戊醇（属醇类）的同分异构体的数目是（ ） A.5种 B.6种 C.7种 D.8种,D,3有A、B、C、D四种饱和一元醇，已知它们含碳元素的质量都是含氧元素质量的3倍，A、B经消去反应生成同一种不饱和有机物，且A只有一种一氯代物，C中只含有一个CH3 ，D分子中则含有2个CH3 ，则A、B、C、D的结构简式是 A_， B_， C_， D_,4、将等量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻后铜片质量与加热前相同的是（ ） A.硝酸 B. 无水乙醇 C. 石灰水 D. 盐酸,B,5、下列金属不能与乙醇反应生成氢气的是（ ） A 钠 B 铜 C 镁 D 铝,B,下列一元醇,可发生消去反应的是（ ），其对应的产物是_ 可发生催化氧化的是（ ），其对应的产物是_,A,B,C,D,E,F,乙二醇,2、化学性质（特性）（1）分子间脱水,（2）催化氧化,不稳定的醇,医院用于 医疗器械与 环境的消毒,课本P74下面小字,是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液,它们与下列物质在结构上各有什么特点，什么关系？,邻甲基苯酚 间甲基苯酚 对甲基苯酚,什么是来苏水?,苯甲醇,苯甲醚,它们为分子式C7H8O且含苯环的同分异构体,一 .苯酚的分子结构（最简单的酚）,C6H6O,苯酚的分子结构模型,比例模型,球棍模型,苯酚分子的球棍模型,苯酚分子中除 -OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面,百度词条,根据实验探究苯酚的物理性质,苯环对羟基的影响,受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H+,因此，苯酚具有弱酸性 。俗称石炭酸,不能使酸碱指示剂褪色。,滴加NaOH 溶液,苯酚溶液,方案二：,无明显现象,溶液由浑浊变澄清,结论：,苯酚可与NaOH反应，具有酸性。,实验探究一：苯酚具有酸性吗？,不能使酸碱指示剂褪色。,1.弱酸性,1）与氢氧化钠的反应,2).与碳酸钠的反应,3).与金属钠的反应,剧烈反应，产生无色气体,酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离,苯酚的酸性到底有多弱？,澄清溶液,浑浊,2.取代反应,羟基对苯环的影响,苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。,2，4，6三溴苯酚是不溶于水,易溶于有机物的白色沉淀,浓溴水,稀苯酚,苯酚和苯与溴反应的比较,稀苯酚浓溴水,苯和液溴,不用催化剂,Fe做催化剂,苯酚比苯更易与溴发生反应,羟基对苯环的影响，使苯环活化,小结,苯酚分子中，苯基和羟基是相互影响的，它们在相互影响中共同决定了苯酚的化学性质。,此反应常用于酚类的鉴别,4、加成反应与H2加成,3、苯酚的显色反应：,5、氧化反应,（1）、易燃 （2）、易被强氧化剂氧化,四.苯酚的用途,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,教室中的电木就是苯酚和甲醛聚合而成的。,五、生活中的酚类和环保,（一）酚类化合物的毒害,（二）含酚类废水的处理,1、物理方法,吸附法、萃取法,活性碳,苯,、化学方法,沉淀、氧化,、微生物处理法,苯酚与乙醇性质的比较,从醇和酚性质的比较可知，烃的衍生物的性质不仅取决于官能团，也受烃基的影响。官能团不是决定物质性质的唯一因素。,练习：下列物质中： （A） （B） （C） （D） (1)能与氢氧化钠溶液发生反应的（ ） (2)能与溴水发生取代反应的是（ ） (3)能与金属钠发生反应的（ ）,B、D,B、D,B、C、D,练习：用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、 NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？ 现象分别如何？,FeCl3溶液,紫色溶液,无现象,红褐色沉淀,红色溶液,练习：用哪种试剂可区分苯、己炔、苯酚？,溴水,白色沉淀,褪色,混合液分层,练习：下列物质中，既能使溴水褪色， 又能产生沉淀的是（ ） A、丁烯 B、乙醇 C、苯酚 D、氢硫酸,C、D,练习：下列物质久置于空气中， 颜色发生变化的是（ ） A、Na2SO3 B、苯酚 C、Na2O2 D、CaO,2 Na2SO3 + O2 = 2 Na2SO4 CaO + H2O = Ca(OH)2 2 Na2O2 + 2CO2 = 2 Na2CO3 + O2 CaO + CO2 = CaCO3 2 Na2O2 + 2H2O = 4NaOH + O2 Ca(OH)2 + CO2 = CaCO3 +H2O 2NaOH + CO2 = Na2CO3 +H2O,B、C,
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