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第三节 卤代烃,自主阅读,自主检测,一、卤代烃 1.卤代烃及其分类,2.物理性质,自主阅读,自主检测,3.结构与性质,自主阅读,自主检测,二、溴乙烷 1.分子结构,2.物理性质,自主阅读,自主检测,3.化学性质,自主阅读,自主检测,三、卤代烃对人类生活的影响 1.卤代烃的用途 (1)制冷剂,如氟氯代烷; (2)灭火剂,如四氯化碳; (3)有机溶剂,如四氯化碳、氯仿; (4)有机合成的重要原料。 2.卤代烃的危害 有些多卤代烃如氟氯代烷造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。,自主阅读,自主检测,1.下列物质不属于卤代烃的是( ) 答案:D,自主阅读,自主检测,2.下列有关氟氯代烷的叙述,错误的是( ) A.氟氯代烷是含有氟和氯的烷烃衍生物 B.通常情况下,氟氯烃化学性质稳定,但有剧毒 C.氟氯烃的特性是易挥发、易液化、不燃烧 D.在紫外线照射下氟氯代烷可产生氯原子,从而破坏臭氧层 答案:B 3.有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是( ) A.溴乙烷难溶于水,能溶于大多数有机溶剂 B.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇 C.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有浅黄色沉淀生成 D.溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取 答案:A,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,重难点一卤代烃的消去反应和水解反应 溴乙烷在强碱性环境中加热发生水解(取代)反应生成乙醇,而在强碱的醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯。,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,讨论探究 1.卤代烃发生消去反应时,分子结构需具备什么条件? 探究提示:与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。 2.卤代烃发生水解或消去反应的产物分子中,碳架结构是否发生变化? 探究提示:不变化。,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,1.卤代烃的消去反应和水解反应的比较,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,2.卤代烃的消去反应规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br等。 (2)有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如:,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,例题1已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应又可发生消去反应,现由2-溴丙烷为主要原料,制取1,2-丙二醇时,需经过的反应是( ) A.加成、消去、取代 B.消去、加成、取代 C.取代、消去、加成 D.取代、加成、消去,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,成功体验1 下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( ) A. B. C. D. 解析:根据卤代烃消去反应的实质,分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应;因CH2Cl2分子中只有一个碳原子,故其也不能发生消去反应。此外C6H5Cl若发生消去反应,将破坏苯环的稳定性,故C6H5Cl也不能发生消去反应。 答案:A,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点二卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃中的“卤”是卤素原子,不是阴离子。卤代烃不能溶于水,不能在水中电离出离子,与AgNO3溶液不反应。通过水解或消去反应可使卤素原子转变为离子。 讨论探究 1.检验卤代烃中的卤素时,能否向卤代烃中直接加入AgNO3溶液? 探究提示:不能。卤代烃中无卤素离子,不能与Ag+反应。 2.能否向卤代烃的水解液中直接加入AgNO3溶液,检验卤素离子? 探究提示:不能。水解液呈碱性,OH-会干扰卤素离子的检验。,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,2.实验步骤 (1)取少量卤代烃;(2)加入NaOH溶液;(3)加热(加热是为了加快水解反应速率);(4)冷却;(5)加入稀硝酸酸化(加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸);(6)加入AgNO3溶液,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,例题2为了测定某饱和卤代烃的分子中卤原子的种类和数目,可按下列步骤进行实验: 准确量取11.40 mL液体试样加过量的NaOH溶液反应完全后冷却加入过量硝酸加入AgNO3溶液至沉淀完全过滤并洗涤沉淀干燥后称量质量为37.6 g 回答下列问题: (1)准确量取11.40 mL液体所用仪器是 ; (2)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,则此卤代烃中的卤原子是 ; (3)已知此卤代烃液体的密度是1.65 gmL-1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75,则此每个卤代烃分子中卤原子的数目为 ;此卤代烃的结构简式为 。,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,解析:(1)因为所量卤代烃液体体积为11.40 mL,应选用酸式滴定管。 (2)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,故卤代烃中卤原子为溴原子。 (3)溴代烃的质量为11.40 mL1.65 gmL-1=18.81 g,相对分子质量为1611.75=188。 故每个卤代烃分子中溴原子数目为2,根据相对分子质量判断其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,答案:(1)酸式滴定管 (2)溴原子(或Br) (3)2 CH2BrCH2Br或CH3CHBr2,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,成功体验2 为鉴别卤代烃中所含卤素原子,现有下列实验操作步骤,正确的顺序是( ) 加入AgNO3溶液 加入少许卤代烃试样 加热 加入2 mL 4 molL-1 NaOH溶液 加入3 mL 4 molL-1 HNO3溶液 A. B. C. D. 解析:卤代烃不溶于水,也不能电离出卤离子,所以鉴别卤代烃中所含卤素原子时,应先使卤代烃中的卤素原子转化成相应的卤离子,再加入HNO3中和碱,最后加入AgNO3溶液检验出卤素,其中加HNO3的作用主要是防止过量的碱干扰检验。 答案:C,1 2 3 4,1.下列反应中,属于消去反应的是( ) A.溴乙烷和氢氧化钠溶液混合共热 B.一氯甲烷和NaOH的乙醇溶液混合共热 C.氯苯与氢氧化钠溶液混合共热 D.1-碘丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热 答案:D,1 2 3 4,2.下列卤代烃中能发生消去反应且能生成两种单烯烃的是( ) A.2-氯丙烷 B.氯乙烷 C.2-氯丁烷 D.1-氯丙烷 解析:要求卤代烃能发生消去反应且与卤素相连的碳原子的相邻碳上的氢是不等同的。 答案:C,1 2 3 4,3.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别和NaOH的醇溶液混合加热,则( ) A.产物不同 B.产物相同 C.碳氢键的断裂位置相同 D.碳溴键的断裂位置相同,1 2 3 4,4.根据下面的反应路线及所给信息填空: (1)A的结构简式是 ,名称是 。 (2)的反应类型是 ,的反应类型是 。 (3)反应的化学方程式是 。,1 2 3 4,1 2 3 4,
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