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有机化学基础,第1课时 认识有机化合物,一、有机化合物的分类 1按碳的骨架分类,原子或原子团,单,双,三,4常见官能团异构,三、有机化合物的命名 1烷烃的习惯命名法,CH3CH2CH2CH2CH3,正戊烷,异戊烷,新戊烷,2烷烃的系统命名法,(3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷。 在某烷前写出支链的位次和名称。 原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。 如(2)中两种有机物分别命名为3，4二甲基6乙基辛烷、2，3，5三甲基己烷。,3.烯烃和炔烃的命名,例如： 命名为：4甲基1戊炔。,4苯的同系物命名 苯作为母体，其他基团作为取代基 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，二甲苯有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。 将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。,四、有机物分离提纯常用的方法 (1)蒸馏和重结晶,液态,热稳定性,沸点,固态,很小,很大,吸附作用,硅胶,活性炭,C,D,【解析】是不是有机物与是否含有氧元素没有关系；由于只含有碳、氢、氧三种元素，所以燃烧产物只有二氧化碳和水；分子中的羟基与苯环直接相连，属于酚类；分子中含有碳碳双键，可以使溴水褪色。,B,D,摘多碳，整到散 由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。 多支链，同邻间 当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。 (2)具有官能团的有机物 一般按：碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。 (3)芳香族化合物 两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。,(4)定一移二法 对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。,3“四同”比较,B,C,【例2】某烯烃与氢气加成后得到2，2二甲基丁烷，该烯烃的名称是( ) A2，2二甲基3丁烯 B2，2二甲基2丁烯 C2，2二甲基1丁烯 D3，3二甲基1丁烯,【解析】采用倒推法，将2，2二甲基丁烷消去2个H原子，得到的烯烃，就是原烯烃，2，2二甲基丁烷消去2个H原子，只得到一种烯烃：3，3二甲基1丁烯，所以答案选D。,D,【练2】下列有机物的名称正确的是( ) A2，2二甲基3戊烯 B5甲基3乙基己烷 C2，3，3三甲基丁烷 D2，3二甲基4乙基己烷,D,【解析】A.碳链的首端选错，应该为4，4二甲基2戊烯，错误；B.应该尽可能使取代基的编号最小，该名称是碳链的首端选错，正确名称为2甲基4乙基己烷，错误；C.碳链的首端选错，应该为2，2，3三甲基丁烷，错误；D.符合烷烃的系统命名方法，正确。,二、有机化合物分子式、结构式的确定 1有机物分子式的确定,2确定有机物分子式的规律 (1)最简式规律 (2)常见相对分子质量相同的有机物 同分异构体相对分子质量相同； 含有n个碳原子的饱和一元醇与含(n1)个碳原子的饱和一元羧酸和酯相对分子质量相同，均为14n18。,含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n2。 其他常见的相对分子质量相同的有机物和无机物。,(3)“商余法”推断有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M),M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。 (4)根据题给特殊条件确定有机物分子式 含氢量最高的烃为甲烷； 通常情况下，烃的含氧衍生物为气态的是甲醛； 对于烃类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于2，则该烃类混合物中一定含有甲烷； 同温(温度高于100 )同压下，烃燃烧前后，气体体积不变，则烃分子中氢原子数为4； 通常情况下，若为气态烃，则烃分子中碳原子数4。,3有机物结构的确定 (1)红外光谱 根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物结构。 (2)核磁共振氢谱 根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境下氢原子的种数及个数比，从而确定有机物结构。 (3)有机物的性质 根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。,【例3】有机物A仅含有C、H、O三种元素，可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验： 限选试剂：蒸馏水、2 molL1盐酸、2 molL1 NaOH溶液、浓硫酸、NaHCO3粉末、金属Na、无水乙醇。 实验步骤： (1)A的质谱图如下，则A的相对分子质量是_。,(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓慢通过浓硫酸、碱石灰，发现分别增重5.4 g和13.2 g，则A的分子式为_。 (3)另取两份9.0 g A分置于不同的试管中。往其中一份A中加入足量的NaHCO3粉末充分反应，生成_L CO2(标准状况)。往另一份A中加入足量的金属钠充分反应，生成_L H2(标准状况)，由此可证明A的分子中含有一个羧基和一个羟基。 (4)A的核磁共振氢谱如下图，则A的结构简式为： _。,【答案】(1)90 (2)C3H6O3 (3)2.24 2.24 (4),【练3】(1)0.1 mol某烃在足量的氧气中完全燃烧，生成的CO2和水各0.6 mol，则该烃的分子式为_。 (2)若该烃不能使溴水或高锰酸钾溶液褪色，但在一定条件下，可以和液溴发生取代反应，其一溴取代物只有一种，则此烃属于_烃，结构简式为_，名称是_，该烃的二氯代物有_种。 (3)若该烃能使溴水褪色，且能在催化剂作用下与H2发生加成反应，生成2，2二甲基丁烷，则此烃属于_烃，结构简式为_，名称是_；,核磁共振氢谱有_个吸收峰，其面积比是_。下列物质中，与该烃互为同系物的是_(填序号，下同)，互为同分异构体的是_。 CH3CHCHCH3 CH2CHC(CH3)3 CH3CH2CHCHCH2CH3 (CH3)2CH(CH2)2CH3,【解析】 (1)依题意，氧气足量，设烃分子式为CxHy，完全燃烧通式为CxHy(g)(xy/4)O2(g)xCO2(g)y/2H2O(l)，由于该反应中各物质的系数之比等于物质的量之比，则x0.6 mol/(0.1 mol)，y/20.6 mol/(0.1 mol)，解得：x6、y12，所以该烃分子式为C6H12。,(2)根据分子式判断该烃可能是烯烃、环烷烃，由于不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它不是烯烃，由于与液溴能发生取代反应，且一溴取代物只有一种，则该烃是对称且只含一种氢原子的环己烷；一溴环己烷只有一条对称轴，因此含有4种氢原子，因此二溴取代物有4种同分异构体。 (3)使溴水褪色，说明该烃为烯烃，根据系统命名法，它与氢气的加成产物的结构简式为：(CH3)3CCH2CH3，由此逆推该烯烃的结构简式为(CH3)3CCHCH2，名称为3，3二甲基1丁烯；由于同一碳原子所连甲基上的氢等效，则该烯烃分子中含有3种氢原子，因此其核磁共振氢谱中有3个吸收峰；由于三种氢原子的个数之比为912，峰面积之比等于各种氢原子数之比，则峰面积之比为912；由于该烯烃的结构简式为CH2CHC(CH3)3，分子式为C6H12，则2丁烯是其同系物，3己烯是其同分异构体。,【答案】(1)C6H12 (2)环烷 环己烷 4 (3)烯 CH2CHC(CH3)3 3，3二甲基1丁烯 3 912 ,【答案】(1)4 (2)134 (3)C5H10O4 (4)1,1下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是( ) AHCHO BCH3OH C.HCOOH DCH3COOCH3,A,【解析】在核磁共振氢谱中只给出一种信号即该有机物分子中只有一种H原子。A.甲醛分子中2个H原子连在1个C原子上，只有一种H原子，正确；B.甲醇分子中有2种H原子，错误；C.甲酸分子中含有2种H原子，错误；D.乙酸甲酯分子中有2种H原子，错误。,C,B,D,C,B,D,D,C,B,A,D,D某炔烃与氢气加成后得到2，2二甲基丁烷，则该炔烃的名称是3，3二甲基1丁炔,D,B,C,【答案】(1)6 (2) (3) (4) (5) (6),17将下列有机物进行系统命名,【答案】(1)4甲基2乙基1，3戊二烯 (2)3，4二甲基2己醇,丙,(1)甲和乙中含氧官能团的名称分别为_和_。 请写出甲的一种能同时满足下列3个条件的同分异构体的结构简式：_。 a苯环上有两个不同的取代基 b能与Br2的CCl4溶液发生加成反应 c遇FeCl3溶液显紫色 (2)由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物)：,反应的反应类型为_， Y的结构简式为_。,
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