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第三节 来自石油和煤的两种基本化工原料,前面甲烷和烷烃的性质学习中，我们已经知道：在有机化学的学习中，常常是根据某一物质的结构和性质推导出一类结构相似的物质的性质，只要我们抓住一类物质的结构特点，那么掌握它们的性质也就比较容易了，正所谓“一叶而知天下秋”,结构,性质,用途,二、烯烃,2019年11月7日星期四,二、烯烃,1、定义：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃,2、分类：,（1）、烯烃,（2）、二烯烃,总述,二、烯烃,CC单键的键长：0.154nm ，键能：345.6 kJmol-1 C = C 双键的键长：0.134nm ，键能：610.9kJmol-1 （小于单键的两倍） 从键能来看，双键更易断裂，即：反应性质 活泼,3、结构：双键两端碳原子及其上的所有原子在同一平面上,二、烯烃,4、化学性质： （1）氧化反应 燃烧：含碳量越高，燃烧越不充分 与酸性KMnO4溶液反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 （2）加成反应，加聚反应,二、烯烃,1、烯烃：仅含有一个碳碳双键的链状烃,2、烯烃的表示方法,（1）通式：CnH2n(n2),（2）最简式：CH2,碳和氢的质量分数分别为85.7%和14.3%，恒定不变,（3）官能团：,符合这个通式的不一定是烯烃,与环烷烃相同,二、烯烃,CC单键的键长：0.154nm ，键能：345.6 kJmol-1 C = C 双键的键长：0.134nm ，键能：610.9kJmol-1 （小于单键的两倍） 从键能来看，双键更易断裂，即：反应性质 活泼,3、结构：双键两端碳原子及其上的所有原子在同一平面上,二、烯烃,4、烯烃的性质,（1）、物理性质,随碳原子数的递增，分子间作用力逐渐增大，熔沸点逐渐升高，常温下由气态液态固态。,二、烯烃,C2C4烯烃为气体； C5C18为易挥发液体； C19以上固体,二、烯烃,4、烯烃的性质,（2）、化学性质,常温下不与强酸，强碱发生化学反应,.氧化反应,a.燃烧反应：,b.使酸性高锰酸钾溶液褪色：,二、烯烃,4、烯烃的性质,（2）、化学性质,.加成反应,烯烃易与X2，HX，H2，H2O，HXO发生加成反应,CH3 CHBrCH2Br,CH3CH2CH3,CH3CHCH3 | OH,CH3CH2CH2OH,主要,次要,马氏规则,2、分子式为C9H20的烷烃，它的同分异体有些只能由一种相应的烯烃经催化加氢得到。C9H20的具有这样结构的同分异构体共有( ) A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种,1、分子式为C7H16的烷烃，它的同分异体有些只能由一种相应的烯烃经催化加氢得到。C7H16的具有这样结构的同分异构体共有( ) A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种,二、烯烃,B,C,C6H14 ， C8H18只有一种符合要求,出现“季碳”,2、乙烯的性质,（2）、化学性质, 、加成反应,二、烯烃,链接,二、烯烃,4、烯烃的性质,（2）、化学性质,.加聚反应,聚合度,单体,CH3 | CH2CH2CH2CH n,CH3 | CH2CH2CHCH2 n,二、烯烃,加聚反应的单体判断,主链上若全为CC键，则说明是由单烯方式加聚而得，便可把它还原成单烯。如：,Cl | CH2CH2CH2CH n,CH2=CH2,CH2=CHCl,Cl | CH2CH2CHCH2 n,二、烯烃,4、烯烃的性质,（2）、化学性质,.取代反应,CH2ClCH=CH2,与双键相邻碳上的氢原子易发生取代反应,与乙烯的性质有区别,二、烯烃,1、下列关于烯烃和烷烃的说法中，正确的是（ ） A.烯烃能使高锰酸钾和溴水褪色，烷烃则不能。 B.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定。 C.丙烯可以加聚形成一种分子 ，而所有烷烃分子之间都不能发生聚合反应。 D.丙烷在光照下可以与氯气发生取代反应，而丙烯在任何条件下都不可能与氯气反应。,A,二、烯烃,5、烯烃的同分异构现象,（1）. 构造异构,官能团异构,（2） . 几何异构,碳链异构,官能团（双键）位置异构,顺反异构,二、烯烃,5、烯烃的同分异构现象,碳链异构,官能团（双键）位置异构,例：写出分子式为C6H12属于烯烃的所有同分异构体,（1）. 构造异构,二、烯烃,5、烯烃的同分异构现象,碳链异构,官能团（双键）位置异构,例：写出分子式为C6H12属于烯烃的所有同分异构体,（1）. 构造异构,二、烯烃,5、烯烃的同分异构现象,官能团异构,（1）. 构造异构,相同碳原子数的烯烃与环烷烃互为同分异构体,二、烯烃,5、烯烃的同分异构现象,官能团异构,例：写出分子式为C6H12属于环烷烃的同分异构体,（1）. 构造异构,二、烯烃,1. 已知碳原子数小于或等于8的单烯烃（分子中只含有一个碳碳双键的烃）与HBr反应，其加成产物只有一种结构，符合此条件的单烯烃有_种,CH2=CH2,CH3CH=CHCH3,CH3C=CCH3 | | H3C CH3,7,CH3CH2CH=CHCH2CH3,CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3,CH3CH2C=CCH2CH3 | | H3C CH3,CH3CHCH=CHCHCH3 | | H3C CH3,二、烯烃,2.有机化学基础 化学选修5 新课程新练习,3.各个击破化学选修五,二、烯烃,5、烯烃的同分异构现象,（2）. 几何异构,顺反异构,由于双键不能旋转，当双键两原子分别连有不同原子或基团时,出现了不同空间排列, 引起的同分异构现象,即顺反异构。,二、烯烃,5、烯烃的同分异构现象,（2）. 几何异构,顺反异构,条件： 双键两端的同一个碳原子上连有不同基团，即a b, a b ，但a = a，b = b可以,有顺反异构,无顺反异构,指出分子式为C6H12属于烯烃含有顺反异构的所有同分异构体,另外：Z/E结构,二、烯烃,2、已知 和 互为同分异构体（顺 反异构），则化学式为C3H5Cl的链状化合物的同分异构体共有（ ） A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,B,1. 烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个 氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有_种。 (不考虑顺反异构),3,CH2=CHCH2CH3,CH3CH=CHCH3,CH2=CCH3 | CH3,二、烯烃,（1）. 普通命名法： 基本原则同烷烃一样。只要把名称中的“烷”改为“烯”即可。 （2）. 系统命名法：同烷烃类似。 选主链：选含有双键的碳链作为主链； 编号：从距离双键最近的一端开始编号； 书写：把双键中碳原子位号较小的编号写在名称“烯”的前面。 “顺/反”词头加于异构体全名的最前面,一般格式： （顺/反）-取代基的位置号-取代基名称-官能团位置号-母体名称,6.烯烃的命名,二、烯烃,一般格式： （顺/反）-取代基的位置号-取代基名称-官能团位置号-母体名称,2-乙基-（1）-戊烯,4，4-二甲基-2-戊烯,6-十二碳烯,3甲基2乙基1丁烯,二、烯烃,一般格式： （顺/反）-取代基的位置号-取代基名称-官能团位置号-母体名称,顺-2-丁烯,反-2-丁烯,反-3-甲基-3-己烯,二、烯烃,2-甲基-1,3-丁二烯,2-甲基-1,4-戊二烯,1,3,5-己三烯,一般格式： （顺/反）-取代基的位置号-取代基名称-官能团位置号-母体名称,CH3CH=CHCH=CCH3 | CH3,1 2 3 4 5 6,6 5 4 3 2 1,2甲基2，4 已二烯,7、二烯烃,二、烯烃,（1）通式：,CnH2n-2,（3）化学性质：与烯烃的化学性质相似,两个双键在碳链中的不同位置： CC=C=CC 累积二烯烃（不稳定） C=CC=CC 共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃,（2）类别：,二、烯烃,7、二烯烃,二、烯烃,7、二烯烃,链接,聚合度,单体,加聚反应,二、烯烃,加聚反应的单体判断,若主链上有C=C键，则首先把此双键变为单键，而把相邻两个单键变为双键，把这4个C的单体抽出来后，再分析其它单体。如：,CH2=CH2,CH2=CHC=CH2 | Cl,二、烯烃,1、 月桂烯的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有（ ） A2种 B3种 C4种 D6种,C,若改为与溴分子加成，其他条件不变，有多少种？,4+4+1,
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