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第三节 来自石油和煤的两种基本化工原料,2019年11月7日星期四,1864年，美国人发现一件奇怪的事情，煤气灯泄漏出的气体可使附近的树木提前落叶。 1892年，在亚速尔群岛，有个木匠在温室中工作时，无意中将美人蕉的碎屑当作垃圾烧了起来，结果美人蕉 屑燃烧的烟雾弥漫开来后，温室中的菠萝一齐开了花。 1908年，美国有些康乃馨的培育者将这种名贵的花卉移植到装有石油照明灯的芝加哥温室中，结果花一直未开。,曾令人费解的事情？,（1）煤气灯中漏出的是乙烯，它能使树叶早落。 （2）美人蕉碎屑燃烧后产生乙烯，它能促使花儿开放。 （3）芝加哥温室中石油照明灯放出的乙烯，它却抑制了康乃馨花儿的开放。 看来，做为植物生长的调节剂，乙烯对不同的植物施展了不同的魔法。,乙烯“捣鬼”,我们常说煤是工业的粮食，石油是现在工业的血液，从煤和石油不仅可以得到多种常用燃料，而且可以从中获取大量的基本化工原料。乙烯就是一种最重要的石油化工产品，也是重要的石油化工原料。,思考:,衡量一个国家化工产业发展水平的标志是什么?,乙烯的产量,苯在工业上用途很广,接触的行业主要有染料工业,用于农药生产及香料制作的原料等,苯又作为溶剂和粘合剂用于造漆、喷漆、制药、制鞋及苯加工业、家具制造业等。,一、乙烯,石蜡油裂解,石蜡油：17个C以上的烷烃混合物,碎瓷片：催化剂,加热位置：碎瓷片,将生成气体通入酸性高锰酸钾溶液中。,生成的气体通入溴的四氯化碳溶液,点燃气体,一、乙烯,注意： 裂解气：主要成分是乙烯，还含有丙烯、异丁烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的氧化物等。,石蜡油裂解,丁烷 丁烯,乙烯 乙烷,甲烷 丙烯,不饱和烃,碳原子所结合的氢原子少于饱和烃里的碳氢化合物,1、乙烯的组成与结构,一、乙烯,（1）、分子式： C2H4,（2）、结构式：,（3）、结构简式: CH2 = CH2 或 H2C = CH2,（4）、空间构型:,6个原子共平面，键角120，平面型分子,CH2CH2,官能团,约120,一、乙烯,烯烃的键的旋转受限,一、乙烯,该烃从分子组成上与乙烷有何差异？分子空间构型又有何不同？,一、乙烯,乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。正是由于乙烯中含有C=C双键这一特殊结构，导致其有特殊的性质。,一、乙烯,2、乙烯的性质,（1）、物理性质,无色、稍有气味的气体； 难溶于水； 密度略小于空气（标况1.25g/L）,如何收集乙烯？,一、乙烯,2、乙烯的性质,（2）、化学性质, 、氧化反应,a、可燃性(点燃前验纯),现象：火焰明亮、伴有黑烟,规律：含碳量越高，燃烧越不充分，黑烟越大,思考：为何火焰颜色会明亮？并伴有黑烟？,常温下不与强酸，强碱发生化学反应,一、乙烯,2、乙烯的性质,（2）、化学性质, 、氧化反应,b、与酸性高锰酸钾溶液反应,现象：紫红色褪去,结论：乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化,5CH2CH2+12KMnO4+18H2SO4,10CO2 +12MnSO4+6K2SO4+28H2O,鉴别烯烃和烷烃,一、乙烯,2、乙烯的性质,（2）、化学性质, 、加成反应,碳碳双键中有一个键易断,1,2-二溴乙烷,难溶于水的白色油状液体,思考：甲烷中混有乙烯，应如何除去？,溴水,能否用KMnO4或溴的CCl4溶液,均不能， 乙烯在KMnO4中生成CO2，甲烷溶于CCl4中,一、乙烯,加成反应：有机物分子中双键或叁键两端的碳原子与其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应。,一、乙烯,加成反应：有机物分子中双键或叁键两端的碳原子与其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应。,一、乙烯,加成反应：有机物分子中双键或叁键两端的碳原子与其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应。,一、乙烯,乙烯与溴反应实质,乙烯,溴分子,1，2二溴乙烷,设计实验验证这一反应是加成反应而不是取代反应，新课程高考总复习P154,取代反应： 加成反应：,有上有下,只上不下,一、乙烯,CH3CH3,CH3CH2Cl,CH3CH2OH,思考：要获得CH3CH2Cl有两种方法， 方法一：CH3CH3和Cl2取代， 方法二：CH2=CH2和HCl加成，哪种方法好？,1、某烯烃和氢气加成后的产物如图：,思考：该烯烃的双键在哪两个碳原子之间？,只能是之间,一、乙烯,一、乙烯,2、下列反应属于加成反应的是 ( ) A B C D,C,一、乙烯,2、乙烯的性质,（2）、化学性质, 、加聚反应,链接,聚合度,单体,说明：聚乙烯（高分子）为混合物，无固定熔沸点。,加成&聚合反应,一、乙烯,加聚反应实质,聚合反应 分子量小的化合物分子（单体）互相结合成分子量大的化合物（高分子化合物）,1、下列有关说法不正确的是 ( ) A由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n B乙烯分子里所有的原子共平面，乙烯的电子式为： C从乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂 D乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高,一、乙烯,B,一、乙烯,3、乙烯的实验室制备消去反应,（1）、药品：乙醇、浓硫酸（体积比1:3）,（注酸入醇）,（2）、实验原理：,H H | | HCCH CH2=CH2 + H2O | | H OH,浓硫酸 170 ,（将浓硫酸缓慢注入到乙醇中,边注入边轻轻摇动）,催化剂和脱水剂,一、乙烯,3、乙烯的实验室制备消去反应,（3）、实验装置：,水银球插到液面以下,碎瓷片：防止溶液暴沸,注意：,能否用排空气法,一、乙烯,CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O,浓H2SO4 140 ,迅速升到170以防副反应发生,加热较长时间，液体会逐渐变黑（炭化），乙醇被浓硫酸碳化生成C单质，加热时会有SO2、CO2生成，生成的乙烯有刺激性气味。,1、实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时，常会看到烧瓶中液体变黑，并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。某课外小组设计了如下装置，证明乙烯中混有CO2、SO2，并验证乙烯的性质。 回答下列问题： (1)装置A是乙烯的发生装置，图中一处明显的错误是_ _，烧瓶中加入碎瓷片的作用是_ (2)若要检验装置A中所得气体含有SO2，可将混合气体直接通入_(填代号，下同)装置；若要检验A中所得气体含有CH2=CH2，可将混合气体先通入B装置，然后通入_装置，也可将混合气体干燥后，通入_装置。,一、乙烯,温度计水银球,没有全部插入液面以下,防暴沸,C,D或F或G,G,(3)小明将从装置A出来的混合气体依次通过B、E、D、E，发现通入D之前的石灰水中无明显变化，通入D之后的石灰水变浑浊。请对出现该现象的原因进行合理猜想 _。 (4)若要一次性将三种气体全部检验出来， 气体被检验的先后顺序是_、_、_ 上述装置组装的顺序最简便的是：A _ _ _。证明存在的现象是_,一、乙烯,乙烯被酸性KMnO4溶液氧化成CO2,乙烯,CO2,SO2,C,F,E,G,F中溴水不褪色，E中澄清石灰水变浑浊,
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