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第三节 来自石油和煤的两种基本化工原料,2019年11月7日星期四,三、乙炔,电石气实际上就是乙炔，我国古时对此曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载。,2019年11月7日星期四,三、乙炔,1、乙炔的组成与结构,（1）、分子式：,（2）、结构式：,（3）、结构简式:,（4）、空间构型:,4个原子在一条直线上，键角180，直线型分子,CHCH,官能团,180,电子式：,C2H2,CHCH 或 HCCH,三、乙炔,该烃从分子组成上与乙烷、乙烯有何差异？分子空间构型又有何不同？,炔烃的键的旋转受限,1键长不是CC单键的1/3而比1/3要大，也不是C=C双键的2/3而比2/3要大，决定了CC是不同于CC单键和C=C双键的一种特殊的化学键；,2键能不是CC单键的3倍，比3倍值小，也不是CC单键和C=C双键的简单加和，比其加和值也要小 。,三、乙炔,2、乙炔的性质,（1）、物理性质,无色、无味的气体； 微溶于水； 密度略小于空气（标况1.16g/L）,如何收集乙炔？,三、乙炔,2、乙炔的性质,（2）、化学性质,. 氧化反应,a.燃烧反应,现象：,为什么？,验纯,明亮的火焰，冒浓烟,氧炔焰：乙炔燃烧放出大量的热，在O2中燃烧，产生的氧炔焰温度高达3000以上，可用于切割、焊接金属。,焊 枪,鉴别乙烯和乙炔,三、乙炔,（2）、化学性质, 、氧化反应,b、与高锰酸钾溶液反应,现象：紫红色褪去,CO2 +H2O,三、乙炔,（2）、化学性质, 、加成反应,a.与溴水,CH CH +,Br Br | | HCCH | | Br Br,Br2,HC = CH | | Br Br,+ Br2,HC = CH | | Br Br,1, 2二溴乙烯,1, 1, 2, 2四溴乙烷,三、乙炔,c.与HCl加成,（2）、化学性质,乙醛,b.与H2加成,d.与H2O加成, 、加成反应,乙炔聚合与烯烃不同，一般不聚合成高聚物。在不同条件下，它可二聚、三聚、四聚。,三、乙炔,（2）、化学性质, 、加聚反应,乙烯基乙炔,1Z,3Z,5Z,7Z-环辛四烯,2、乙烯的性质,（2）、化学性质, 、加成反应,二、烯烃,新课程练习选修5 P58 T16,三、乙炔,（2）、化学性质, 、加聚反应,导电塑料,三、乙炔,美国物理学家Heeger,美国化学家MacDiarmid,日本化学家Shirakawa,三、乙炔,3、乙炔的用途,（1）、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。,（2）、乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛等。,（3）、导电塑料聚乙炔,三、乙炔,4、乙炔的制备,（1）、药品：,碳化钙（CaC2、俗名：电石）、水,（2）、实验原理：,取用电石时，不能用手拿而要用镊子取,为使反应缓和进行以获得平稳的乙炔气流，可用,应选用什么样的配套装置来控制水量？,饱和食盐水， 乙醇水溶液,分液漏斗,MgC2 、Al4C3晶体结构与电石成分相似，分别写出其与水反应的化学方程式,三、乙炔,4、乙炔的制备,（3）、实验装置,(与制H2、CO2、NO2的装置相同),气体发生装置： 平底烧瓶（锥形瓶或广口瓶） 分液漏斗,（1）、为什么不用启普发生器制取乙炔,a.碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；,b.反应放出的热量较多，容易使启普发生器炸裂。,c.反应生成的Ca(OH)2呈糊状，易进入发生器底部，或堵住球型漏斗和底部容器间的空隙，失去“随开随停”的作用。,三、乙炔,三、乙炔,4、乙炔的制备,（3）、实验装置,气体净化装置,CuSO4溶液（除去H2S、PH3等气体） 浓硫酸（除水）。,气体收集装置,尾气处理装置,点燃,排水法,磷化氢不足： 4CuSO4+ PH3+4H2O = 4Cu+H3PO4+4H2SO4 磷化氢过量： 24CuSO4+11PH3+12H2O = 8Cu3P+3H3PO4+24H2SO4,4、乙炔的制备,（2）、该实验进行一段时间后，饱和食盐水滴下速度显著减小，试分析原因。如何改进？,三、乙炔,复习,85.7%,92.2%,80%,10928,120,180,正四面体(甲烷),平面型,直线型,含CC (单键)碳化合价饱和,含CC (双键)碳化合价未饱和,含CC (叁键)碳化合价未饱和,稳定,活泼,较活泼,加成 、加聚、 氧化,（燃烧 、强氧化剂）,加成、加聚、氧化,（燃烧 、强氧化剂）,火焰不明亮,火焰较明亮，带黑烟,火焰明亮，带浓烟,溴水、KMnO4,四、炔烃,1、概念,分子中含有一个碳碳叁键（-C C-）的不饱和链烃。,2、炔烃的表示方法,（1）通式：CnH2n-2(n2),（2）官能团：,符合这个通式的不一定是炔烃,（与二烯烃相同）,3、结构：叁键碳原子及其上的所有原子在同一直线上,变式、该分子结构中至少可以有_个原子在同一个平面？最多可以有_个原子在同一个平面？,四、炔烃,1、描述CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是（ ） A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能在一条直线上 C、6个碳原子有可能都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上,8,10,B,2、CH3CHCHCHC H2分子结构中，至少可以有_个原子在同一个平面？最多可以有_个原子在同一个平面？,6,11,四、炔烃,4、炔烃的性质,（1）、物理性质,.随碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大,.碳原子数目相同时，支链越多，沸点越低。,密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。,四、炔烃,4、炔烃的性质,（2）、化学性质,. 氧化反应,a.燃烧反应,b .能使酸性 KMnO4溶液褪色,+,四、炔烃,4、炔烃的性质,（2）、化学性质,. 加成反应,烯烃与X2， H2 ，HX， H2O等发生加成反应,RC=CH | | Br Br,Br Br | | RCCH | | Br Br,RC = CH | | Br Br,+ Br2,四、炔烃,4、炔烃的性质,（2）、化学性质,. 加成反应,烯烃与X2， H2 ，HX， H2O等发生加成反应,烯醇式,酮式,马氏加成,四、炔烃,1、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为 此炔烃可能有的结构有（ ） A1种 B2种 C3种 D4种,B,四、炔烃,2、某气态烃0.5mol能与1mol HCl 完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3mol Cl2 取代，则此气态烃可能是（ ） A、C HCH B、CH2=CH2 C、 CHCCH3 D、 CH2=CCH3 | CH3,C,四、炔烃,4、炔烃的性质,（2）、化学性质,. 加聚反应,四、炔烃,5、炔烃的同分异构现象,构造异构,官能团异构,碳链异构,官能团（叁键）位置异构,顺反异构,（与烯烃的异构体书写原则相似）,写出下面物质的同分异构体：,C5H10,C5H8,(1). 普通命名法： 基本原则同烷烃一样。只要把名称中的“烷”改为“炔”即可。 (2). 系统命名法：同烯烃类似。 选主链：选含有叁键的碳链作为主链； 编号：从距离叁键最近的一端开始编号； 书写：把叁键中碳原子位号较小的编号写在名称“炔”的前面。,一般格式： 取代基的位置号-取代基名称-官能团位置号-母体名称,四、炔烃,6、炔烃的命名,四、炔烃,CH3C CCHCH3 | CH2CH3,4-甲基-2-己炔,CH CCHCHCH3 | | CH3 C2H5,3，4-二甲基-1-己炔,CH3CH2CHCHCH2CH3 | | CH3 C | CH,4-甲基-3-乙基-1-己炔,一般格式： 取代基的位置号-取代基名称-官能团位置号-母体名称,
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