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第三节 来自石油和煤的两种基本化工原料,2019年11月7日星期四,迈克尔法拉第 （Michael Faraday，1791-1867） 英国著名物理学家、化学家。在化学、电化学、电磁学等领域都做出过杰出贡献。他家境贫寒，未受过系统的正规教育，但却在众多领域中作出惊人成就，堪称刻苦勤奋、探索真理、不计个人名利的典范。,旅程第一站：苯的发现,1825年，法拉第通过研究确定苯的碳氢比和熔沸点。,探究实验,史实回顾,旅程第一站：苯的发现,苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引发白血病。 新闻线索一： 2005年垫江一化工厂发 生苯泄露，造成一死三伤 七人中毒。 新闻线索二： 2007年广东省，“猛鞋” 胶水致17家鞋厂67名工人苯 中毒。,旅程第一站：苯的发现,无色、有特殊气味，易挥发（密封保存）的有毒液体（熔点5.5, 沸点80.1） 。,苯的密度比水小。,不溶于水，易溶于有机溶剂。,五、苯,1、苯的物理性质,爱尔哈德米希尔里希 （Eilhard Mitscherlich，1794-1863） 德国的著名化学家,从1821年起做柏林大学的教授以来，一直是德国化学界权威，在化合物组成与结晶类型的关系方面发现了同形异质定律。这是原子量测定方法的基本原理之一。,旅程第二站：苯的制取和命名,旅程第二站：苯的制取和命名,1834年，米希尔里希制取并命名了苯。,实验展示,史实回顾,苯的实验室制法,查理斯弗里德里希热拉尔 （Charles Frederic Gerhardt 1816-1856） 法国有机化学家。对19世纪有机化学，特别是结构理论方面有重大贡献，提出“同系列”的概念。著作主要有有机化学专论和有机化学概论等。,旅程第三站：苯分子式的确定,苯由碳、氢两种元素所组成，其中碳元素的质量分数为92.3%，其蒸气的密度在标准状况下是3.482g/L，试计算苯的相对分子质量，并推到苯的分子式。,1858年，热拉尔测定了苯的相对分子质量和分子式。,计 算,史实回顾,旅程第三站：苯分子式的确定,弗里德里希奥古斯特凯库勒 （Friedrich August KeKule,1829-1896） 近代化学史上的著名有机化学家。他的成就得到了全世界的普遍公认。凯库勒成为19世纪以来，有机化学界的真正权威。,旅程第四站：苯分子结构假说的提出,1864年，凯库勒梦中发现苯的环状结构式,或简写作,凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。,结构推导,史实回顾,旅程第四站：苯分子结构假说的提出,（3）结构简式 （凯库勒式）,（2）结构式,（1）分子式 C6H6,五、苯,2、苯的组成与结构,CH CCCCH2 CH3,CH CCH2 CC CH3,CH CCH2CH2CCH,CH3 C CCC CH3,可能结构：,苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，说明苯分子中不含C=C。,振荡,苯,苯,KMnO4(H+),KMnO4(H+),Br2溶于苯,水,苯,振荡,溴水,苯分子中可能含C=C,苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反应。,与 是同一种物质。,每两个碳原子之间的平均距离数据如下： 乙烷（CH3CH3）：1.541010 m 乙烯（CH2=CH2）：1.331010 m 苯（ ）：1.401010 m,苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的键。,五、苯,2、苯的组成与结构,（4）结构特点,苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的，故键角均为120，所有原子均在同一平面上,五、苯,2、苯的组成与结构,想一想：,苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的特殊的键，那苯的化学性质如何呢？,猜 想：,苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间： 既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的性质。,思考与交流,实验现象：火焰明亮且伴有浓烟。,（1）、氧化反应苯的燃烧：,五、苯,3、苯的化学性质,苯不与酸性KMnO4溶液和溴水反应,3、苯的化学性质,（2）、取代反应：,注意： 反应使用液溴，而不是溴水。 纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水，反应所得的粗产品因溶有溴呈深褐色。,溴苯,苯的溴代反应,五、苯,冷 凝 作 用,不可接触,苯 液溴,（ ）,长导管 口处,（ ）,（ ）,（ ）,浓氨水,靠近,锥形 瓶内,滴入AgNO3溶液,烧瓶内 液体,倒入烧杯内水中,Fe屑,剧烈 反应,白雾,白烟,淡黄色 沉淀,烧杯底部 有褐色油 状物、不 溶于水,五、苯,互溶 不反应 深红棕,可以排除溴与水反应产生的溴离子，但是没有冷凝回流装置，将分液漏斗换为冷凝管或长导管,实验改进,硝基苯,羟基,硝基,3、苯的化学性质,（2）、取代反应：,苯的硝化反应,五、苯,催化剂和吸水剂,纯净的硝基苯是无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。,只能取代一个,注意： （1）试剂加入顺序：浓硝酸浓硫酸苯（待冷却至60 ） （2）加热的温度是5060。,水浴加热,苯的硝化反应,五、苯,水浴(100以下) 油浴(0300 ) 沙浴温度更高。,3、苯的化学性质,（2）、取代反应：,苯的磺化反应,五、苯,只能取代一个,五、苯,3、苯的化学性质,（3）、加成反应：,与氢气加成,立体结构,五、苯,3、苯的化学性质,（3）、加成反应：,与氯气加成,光照,光照,1、苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键,可以作为证据的是（ ）: 苯不能使酸性高锰钾溶液褪色； 苯中碳碳键的键长均相等； 苯能在一定条件下与氢气加成生成环已烷； 经实验测定邻二甲苯仅有一种结构。,A、 B、 C、 D、,C,五、苯,总结：,苯的特殊结构,苯的特殊性质,C=C,取代反应 Br2、HNO3,加成反应 H2 、 Cl2,苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的键。,CC,易取代、能加成、难氧化,我们应该会做梦！ 那么我们就可以发现真理 但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。 凯库勒,
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