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第三节 来自石油和煤的两种基本化工原料,2019年11月7日星期四,六、苯的同系物,芳香化合物：,含苯环的化合物。,芳香烃：,苯的同系物：,分子中含一个苯环，且苯环中的氢被烷烃基所代替后的产物。,含有一个或多个苯环的烃。,芳香化合物,芳香烃,苯的同系物,六、苯的同系物,1.属于芳香族化合物的是_,2.属于芳香烃的是_,3. 有机物中哪些是苯的同系物？,C6H6O,C8H10,C7H8,C12H10,C10H8,C8H8,C6H5NO2,C6H10,C8H10,1、苯的同系物 (1)定义： 有且仅有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。,如：,六、苯的同系物,甲苯(C7H8),乙苯( C8H10),对二甲苯(C8H10),六甲基苯(C12H18),六、苯的同系物,(2).结构特点：只有一个苯环，侧链为烷基，苯环及其所连原子处于同一平面上。,1、苯的同系物,(3).通式：CnH2n-6 (n 6),甲苯(C7H8),乙苯( C8H10),对二甲苯(C8H10),六甲基苯(C12H18),六、苯的同系物,1.已知CC单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为 的烃，下列说法正确的是（ ） A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 C.分子中至少有16个碳原子处于同于平面上 D.该烃属于苯的同系物,B,六、苯的同系物,2、苯的同系物性质,（1）、物理性质,碳原子数较少的的苯的同系物，在通常状况下都是无色、有特殊气味的液体，密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂，常作有机溶剂。,随碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，熔沸点逐渐升高，密度增大。,碳原子数相同时，苯环上的侧链越短、越分散，沸点越低。,熔点还需考虑对称性：对二甲苯邻二甲苯间二甲苯,六、苯的同系物,猜想,比较苯的性质，猜想甲苯及其苯的同系物的化学性质。,六、苯的同系物,2、苯的同系物性质,（2）、化学性质, 、与苯相似的性质,燃烧：浓烟,取代（卤代、硝化、磺化）,加成（H2）,因都含有苯环,1.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴溴水，振荡试管，观察现象。,2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热，观察现象。,3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热，观察现象。,实验探究,六、苯的同系物,溴水不褪色,甲苯也不与溴水发生加成反应,苯环不与溴水发生加成反应,溴水不褪色,酸性高锰酸 钾溶液褪色,酸性高锰酸 钾溶液褪色,酸性高锰酸 钾溶液不褪色,苯不能被KMnO4(H+)氧化,?,?,苯环对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。,烷基受苯环影响，变得活泼，易被氧化,结论：,探究分析,1.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯、二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯，思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液褪色？,六、苯的同系物,苯环对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。,但事实上还有：,KMnO4(H+),不褪色,综上所述：你又能找到什么规律？,褪色,KMnO4(H+),六、苯的同系物,2、苯的同系物性质,（2）、化学性质, 、与苯不同的性质,a、与KMnO4(H+)反应,苯的同系物中，如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。,KMnO4(H+),苯中混有甲苯如何除去？,六、苯的同系物,KMnO4(H+),KMnO4(H+),KMnO4(H+),KMnO4(H+),六、苯的同系物,再猜想,1、苯的同系物能发生卤代反应吗? 2、在光照和卤化铁做催化剂的两种条件下，取代基的位置分别在哪?,光照,Fe粉,+ Cl2,?,?,六、苯的同系物,2、苯的同系物性质,（2）、化学性质, 、与苯不同的性质,b、取代反应：与卤素反应,光照,+ Cl2,六、苯的同系物,2、苯的同系物性质,（2）、化学性质, 、与苯不同的性质,b、取代反应：与卤素反应,Fe粉,+ Cl2,邻、对位易取代，可获得一元取代物，主要得到多元取代物,六、苯的同系物,1、将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能是 ( ),A. B. C. D. 全部都有,C,六、苯的同系物,再猜想,苯环会对连在它上面的烷基产生影响， 烷基是否也会对所连接的苯环产生影响？,对比教材P51第二段和P53第二段思考并回答以上问题,六、苯的同系物,+ HNO3,浓H2SO4,六、苯的同系物,2、苯的同系物性质,（2）、化学性质, 、与苯不同的性质,b、取代反应：与HNO3反应,+ 3HNO3,+ 3H2O,2,4,6三硝基甲苯（三硝基甲苯）,浓H2SO4,100,一种烈性炸药，广泛应用于国防及民用爆破,六、苯的同系物,2、苯的同系物性质,（2）、化学性质, 、合成,+ CH2=CH2,催化剂,+ CH3CH=CH2,催化剂,六、苯的同系物,苯的同系物性质小结,烷基和苯环相互影响： （1）烷基受苯环影响易被氧化； （2）苯环受烷基影响易被取代。,易取代、难加成、易氧化,六、苯的同系物,3、苯的同系物命名,以苯为母体，以侧链为取代基命名某（基）苯 （先基后苯）,（1）、苯的一元取代物,甲（基）苯(C7H8),乙（基）苯(C8H10),异丙基苯(C9H12),六、苯的同系物,3、苯的同系物命名,（2）、苯的多元取代物,邻二甲（基）苯,间二甲（基）苯,对二甲（基）苯,、习惯命名法,以“邻、间、对”来表述基团相对位置,六、苯的同系物,3、苯的同系物命名,（2）、苯的多元取代物,邻二甲（基）苯,间二甲（基）苯,对二甲（基）苯,、系统命名法,对苯环上的6个碳原子以最小位次和编号,1,2-二甲基苯,1,3-二甲基苯,1,4-二甲基苯,六、苯的同系物,3、苯的同系物命名,（2）、苯的多元取代物,连三甲（基）苯,偏三甲（基）苯,均三甲（基）苯,、系统命名法,对苯环上的6个碳原子以最小位次和编号,1,2，3-三甲基苯,1,2,4-三甲基苯,1,3,5-三甲基苯,六、苯的同系物,（1）、 苯基甲烷,1、下列命名是否正确？若不正确，请写出正确的名称。,（2）、 二乙苯,2、用系统命名法给下列苯的同系物命名。,（1）、,（2）、,六、苯的同系物,（1）、 苯基甲烷,1、下列命名是否正确？若不正确，请写出正确的名称。,（2）、 二乙苯,2、用系统命名法给下列苯的同系物命名。,（1）、,（3）、,甲苯,邻二乙苯,1,2,4-三甲基苯,2,4-二甲基-1-乙基苯,（2）、,1,3-二甲基-5-乙基苯,3、苯的同系物命名,（3）、烃基较复杂或有不饱和键时，把链烃基当作母体，苯环当作取代基。,六、苯的同系物,2-甲基-3-苯基戊烷,苯乙烯,六、苯的同系物,4、苯的同系物同分异构体,基团由整到散，位置由邻到间到对,C8H10,一卤代物同分异构体数目？,六、苯的同系物,4、苯的同系物同分异构体,C9H12,基团由整(看成苯基取代)到散，位置由邻到间到对,C10H14,22种,一卤代物同分异构体数目？,六、苯的同系物,5、关于芳香烃的卤代物的同分异构体,芳香烃 、组合法,找出有机物分子结构中等效碳原子的种类（用、等标出） 两两组合统计。,萘,蒽,萘（如下图）是具有对称性结构的稠环芳烃。试推算萘的一卤代物的同分异构体有_种，二卤代物的同分异构体有_种。,六、苯的同系物,萘,2,10,组合：3种 组合：4种 组合：3种,蒽,组合：1种 组合：2种 组合：2种,定一移一：注意不往回走,组合：3种 组合：4种 组合：3种,变式相对分子质量为43的烷基取代蒽上的一个H原子，有_种同分异构体,6,1、已知化学式C12H12的物质A的结构简式如下图，其苯环上二溴代物有_种同分异构体；苯环上的四溴代物同分异构体数目为_种。,六、苯的同系物,A,9,9,2、已知联苯的结构简式如下图，其苯环上二溴代物有_种同分异构体,六、苯的同系物,12,组合：2种 组合：2种 组合：3种,组合：2种 组合：2种 组合：1种,3、已知化合物B3N3H6（硼氮苯或无机苯）与C6H6（苯）分子结构相似，如下图，则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为（ ） A、2种 B、3种 C、4种 D、6种,六、苯的同系物,组合形式： NN：1种； BB：1种； NB：2种。,C,
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