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成才之路 化学,路漫漫其修远兮 吾将上下而求索,人教版 必修2,有机化合物,第三章,第一节 最简单的有机化合物 甲烷,第三章,第2课时 烷烃,第三章,据英国媒体2009年8月1日报道,当日,俄罗斯总理普京乘坐潜艇,下潜到千余米深的贝加尔湖中,与科研人员一起探寻被称之为“可燃冰”的物质。贝加尔湖中这种“可燃冰”到底是一种什么神秘的物质呢?能让一个国家的总理甘愿冒这么大的风险去探寻? 在人们担心化石能源将被耗尽的时候,科学家发现在各个大陆向海延伸的大陆边缘水深超过300m500m的深度,尤其是在海底以下1000m1100m深度的沉积地层中,以及高纬度地区广泛发育的永久冻土层中,蕴藏着丰富的气体水合物天然气水合物资源,科学界把它们称之为“易燃冰”或“可燃冰”。,这种天然气水合物是一种由气体和水形成的冰状白色固态晶体,水分子一般通过氢键合成多面体笼,笼中含有固体的天然气分子。其分子式是MnH2O,式中M是气体分子,主要是甲烷、乙烷和丙烷等烃类同系物及CO2、N2和H2S等;n是水分子数。水分子组成笼形类冰晶格架,气体分子充填在格架空腔中,组成单一或复合成分的天然气水合物。这种类冰气水合物遇火即可燃烧。,学习目标 1了解烷烃的概念、通式及结构特点。 2了解烷烃的物理性质和化学性质。 3理解同系物、同分异构体的概念,并会判断及书写简单烷烃的同分异构体。,新知预习 1烷烃又叫_,其结构特点是碳原子之间只以_结合,剩余价键均与_结合,使每个碳原子的_都已充分利用,达到“饱和”。通式为_(n1的整数)。 2烷烃的物理性质随着分子里碳原子数的递增,呈现_的变化。如:常温下,其状态由_态变到_态,再变到_态;沸点逐渐_,相对密度_。,饱和烃,单键,氢原子,化合价,CnH2n2,规律性,气,液,固,升高,增大,3同系物是指:_ _。 4化合物具有相同的_,但具有不同_的现象叫同分异构现象。具有同分异物现象的化合物统称为_,随着碳原子数目增加,其同分异构体的数目_;同分异构现象是_的重要原因之一。,结构相似,在分子组成上相差一个,或若干个CH2原子团的物质互称为同系物,分子式,结构,同分异构体,增加,有机物种类繁多,自主探究 1根据甲烷、乙烷、丙烷和丁烷的分子式,你能推出烷烃的化学通式吗?(设碳原子数为n) 提示:推有机物的通式一种方法是利用数学关系推导,另一种方法就是根据分子的结构进行推导。 利用数学关系推导:根据甲烷、乙烷、丙烷和丁烷的分子式找出规律,判断烷烃碳原子数和氢原子数之间的关系,从而推出烷烃的化学通式。 根据分子的结构进行推导:根据甲烷、乙烷、丙烷和丁烷的结构找出规律,判断烷烃碳原子数和氢原子数之间的关系,从而推出烷烃的化学通式。,答案:观察法:首先写出乙烷、丙烷和丁烷的分子式C2H6、C3H8、C4H10,不难发现,相邻的两个烷烃在分子组成上都相差一个“CH2”原子团。这样,甲烷的分子式为CH4,分子内含n个碳原子的烷烃的分子式,就应是比甲烷分子式多(n1)个CH2由此可推出烷烃的通式为CnH2n2。 递推法探究:因为碳是四价的,一个碳原子应连接四个氢原子,增加一个碳,原碳上去掉一个氢,后来增加的这个碳上还需再接三个氢,这样相当于增加一个碳时,就相应的增加两个氢,故含n个碳原子的烷烃相当于在甲烷分子中增加了(n1)个碳,相应增加了2(n1)个氢,于是烷烃的通式为C1n1H42(n1)CnH2n2。,2有机物如何命名? 提示:使用习惯命名法命名有机物,要清楚以什么为标准,烷烃中碳原子数在十以下的怎样命名,碳原子数在十以上的怎样命名。对于碳原子数相同的而结构不同的烷烃,还要写明什么。还要清楚习惯命名法适于什么情况,还有什么命名法。,有时使用习惯命名法:以有机物分子中含有的碳原子数命名。烷烃中碳原子数在十以下,用天干表示,即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示,称某烷;碳原子数在十以上的,用中文数字来表示。如C17H36叫十七烷。对于碳原子数相同的而结构不同的烷烃,一般在烷烃名称前再加上“正、异、新”等字加以区别。 使用习惯命名法命名有机物时,常命名碳原子数较少的、结构比较简单的烷烃,对于碳原子数比较多的常用系统命名法命名,将在后面的学习中接触到。,烷烃,思维导图,1烷烃的定义 烃分子中的碳原子之间只以单键结合,剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到饱和。这样的烃叫做饱和烃,也称为烷烃。,教材点拨,温馨提示:烷烃都是立体结构,碳原子不在一条直线上,除非只有两个碳原子。直链烷烃空间构型是折线型或锯齿状。 碳碳单键可以旋转,因此烷烃(主链的碳原子数4)的碳链形状可以改变。,(2)常见烷烃的结构式和结构简式,3.烷烃分子的通式:CnH2n2(n1,正整数) 烷烃是饱和链状烃的简称,其分子组成符合通式CnH2n2,其中甲烷既是分子组成最简单的烷烃,也是分子组成最简单的烃。甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷其分子式依次为CH4、C2H6、C3H8、C4H10,仔细观察其分子组成中C原子、H原子均成等差数列,由数学数列通式,易得到烷烃中的碳原子数为n,烷烃中的氢原子数为2n2,故烷烃的分子通式为CnH2n2。,4烷烃的物理性质 随分子中碳原子数增加,烷烃沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大。 (1)常温下,碳原子数小于或等于4时,均为气态(新戊烷常温下也为气态)。 (2)烷烃均不溶于水而易溶于有机溶剂,相对密度均小于1。 (3)当碳原子数相同时,一般支链越多,熔点越低。如沸点:正丁烷异丁烷、正戊烷异戊烷新戊烷。,6烷烃的简单命名规则 (1)在分子内所含碳原子的数目后加一个“烷”字,称为“某烷”。分子内碳原子数在十以内的,依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,如甲烷、丁烷等。分子内碳原子数超过十的烷烃,直接用汉字数字代表,如十二烷、十六烷等。,温馨提示:烷烃的这种命名方法称为习惯命名法。它适应于碳原子数较少,结构比较简单的烷烃。对于碳原子数较多,结构较复杂的烷烃,可采用系统命名法,在选修5中学到。,8燃烧法测定有机物化学式的计算 燃烧法是测定有机化合物化学式的一种重要方法。有机化合物的燃烧属于化学反应,化学反应遵循质量守恒定律,被燃烧的有机化合物与燃烧产物之间存在着一定的相互关系。使有机化合物发生燃烧反应,根据有关反应物、生成物的数据和化学方程式进行计算,可以确定有机化合物的组成情况。,一般程序为:,(2014经典习题选萃)下列有机物中,属于烷烃的是( ) ACH2=CH2 BCH3CH2CH2CH2Cl,典例透析,【解析】 根据烷烃的结构特点进行比较判断。烷烃的结构特点是碳原子之间全部是单键结合成链状,碳原子的其余的键全部和氢原子结合。首先就会看出,B项中含有氯原子,碳原子其余的键不是全部和氢原子结合的,也就是说它不是烃,就更谈不上烷烃了;A项中不是碳碳单键结合,C项中不是链状,它们都不是烷烃;D项中碳链上虽然有两个支链,但它仍属于链状,是完全符合烷烃结构特点的。 【答案】 D,已知下列有机物的结构简式: 甲烷:CH4;乙烷:CH3CH3;丙烷:CH3CH2CH3;丁烷:CH3(CH2)2CH3;戊烷:CH3(CH2)3CH3试回答: (1)这类有机物的通式为_; (2)其最大含C量和最大含H量分别是_、_。,【解析】 (1)推导有机物的通式有以下几种方法: 方法一(虚拟法):比较相邻烷烃的化学式CH4、C2H6、C3H8、C4H10不难看出相邻两烷烃在组成上都相差1个“CH2”原子团(此即烷烃通式变化项),这样由CH4往前推,虚拟出1个“H2”(氢气),其中2就是烷烃通式的常数项,由此得烷烃的通式为:(CH2)nH2,即:CnH2n2。 方法二(数列法):观察烷烃化学式:CH4、C2H6、C3H8、C4H10可知,它们是一等差数列,其首项a1为CH4,公差d是CH2;利用等差数列的通项公式:ana1(n1)d,可得烷烃通式:CH4(n1)CH2CnH2n2。,1下列性质中,属于烷烃特征性质的是( ) A完全燃烧的产物为二氧化碳和水 B它们几乎不溶于水 C它们是非电解质 D分子的通式为CnH2n2,与氯气发生取代反应 答案:D 点拨:烃类化合物完全燃烧产物均为二氧化碳和水,因此A不是烷烃的特征性质;烃类化合物几乎不溶于水,都是非电解质,所以B、C也不正确。,变式训练,2下列数值为烃的式量值,其对应的一定为烷烃的是( ) A42 B44 C128 D54 答案:B 点拨:用CnH2n2进行解决,Mr14n2,42对应的是C3H6,44对应的是C3H8,54对应的是C4H6,128对应的是C9H20,由于1个C原子和12个H原子的式量相同,所以128也可以是C10H8,即128对应的不一定是烷烃。,同系物与同分异构现象,思维导图,1同系物及同系物规律 (1)同系物:结构相似(同一类),在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团(不同碳)的物质互称同系物。 (2)判断方法:看是否符合“两同一差”,同同通式、同结构(类别),差差n个CH2。对于同系物概念的理解,应注意以下几点:同系物必符合同一通式;同系物必为同一类物质;同系物化学式不同;同系物组成元素相同;同系物结构相似,但不一定完全相同;同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物分子的碳原子数差值)。同系物一定具有不同的分子式。,教材点拨,(3)同系物规律:同系物随着碳原子数的增多,相对分子质量逐渐增大,熔、沸点逐渐增大;因结构相似,同系物之间的化学性质一般相似。 2同分异构现象与同分异构体 (1)定义:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(判断标准:一同一异) 有机物结构的多样性是有机物种类繁多的重要原因。同分异构体之间的转化是化学变化。,温馨提示:“同分”相同分子式(当然相对分子质量也相同,但相对分子质量相同不一定是同分异构体);“异构”结构不同,分子中原子的排列顺序或结合方式不同。,3烷烃同分异构体的书写方法“减碳移位”法 可概括为“两注意,四句话”。 如C6H14的同分异构体: (1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链 CCCCCC,4同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同种物质的比较,(2014经典习题选萃)下列关于同系物的说法中,错误的是( ) A同系物具有相同的最简式 B同系物都符合同一通式 C同系物中,相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团 D同系物的化学性质基本相似,典例透析,【解析】 同系物不一定具有相同的最简式,如甲烷、乙烷、丙烷是烷烃的同系物,但它们的最简式分别为CH4、CH3、C3H8;结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物,同系物具有同一通式,化学性质相似。 【答案】 A,(2014试题调研)下列说法中正确的是( ) AC3H7Cl有3种同分异构体 B相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体 C同分异构体之间的转化是化学变化,3(2014石家庄二中高一期中)下列有关叙述正确的是( ) A分子式相同,元素的百分含量也相同的物质是同种物质 B通式相同的物质一定是同系物 C分子式相同的物质一定是同分异构体 D相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体 答案:C,变式训练,点拨:A项可能为同分异构体,错误;B项通式相同,但结构不一定相似,不一定是同系物,通式相同时还可能是同分异构体,错误;D项相对分子质量相同,分子式不一定相同,故不一定是同分异构体,错误。,4(2014浙江东阳高一二次诊断)主链上含有5个碳原子,分子中共有7个碳原子的烷烃,其结构有( )种 A4 B5 C6 D7 答案:B,1(2014安阳一中高一下学期二次考试)下列分子只表示一种物质的是( ) AC3H7Cl BC3H8 CC5H12 DC4H10 答案:B,2(2014衡阳市八中高一联赛)下列各物质的名称正确的是( ) A1,2二甲基丁烷 B2,3,3三甲基丁烷 C2,3,3三甲基戊烷 D2,3二甲基4乙基戊烷 答案:C,3(2014北京六十六中高一下学期期末)在常温常压下,取下列4种气态烃各1 mol,分别在足量的氧气中燃烧,其中消耗氧气最多的是( ) ACH4 BC2H6 CC4H10 DC3H8 答案:C,4(2014汶上一中5月质检)120,某气态烃在密闭容器中与足量的O2混合点燃,完全燃烧后恢复至原温度,容器内的压强保持不变,则该烃是( ) ACH4 BC2H6 CC3H6 DC3H8 答案:A,5(2014嘉祥一中5月质检)下列说法中正确的一组是( ) A正丁烷和异丁烷是同系物 BCH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和C2H5CH(CH3)CH2CH2CH3是同一种物质 CH2和D2互为同位素 答案:B,6(2014石家庄二中高一期中)已知两种烷烃A、B其中A的电子总数为42,B的电子总数为34 (1)A的分子式为_B的名称是_。 (2)A的所有同分异构体的结构简式为_、_、_其中熔点最低的按习惯命名是_。 (3)B的所有同分异构体的结构简式是_。,选主链,称某烷:选含有碳原子数最多的最长的碳链为主链,主链上有几个碳原子,就称为某烷。 编序号,定位置,选支链(取代基)离端碳原子最近的一端开始编号,端碳原子为1号,依次用阿拉伯数字定下其他碳原子的位置,当支链离端碳原子位置相同时,从哪一端编起均可,但当支链不同时,要从支链简单的一端开始编号。 写名称,注写法:写出烷烃的名称时,相同支链要合并在一起写,用阿拉伯数字标明位置,中间用“,”隔开,并用汉字数字标明数目;有不同的支链时,把简单的写在前面,复杂的写在后面,阿拉伯数字与汉字之间要用“”隔开;支链写好后,后面再写该烷烃的名称。,温馨提示:烷烃的命名总的来说,要符合“五最”原则,即最长、最近、最多、最简、最小的原则,“最长”即所选主链一定是含碳原子数最多的碳链;“最近”一定是支链离端碳原子最近的一端开始编号;“最多”命名时以支链最多正确;“最简”包含两方面:编号时处于相同位置时,从支链简单的一端开始编号,写名称时,先写简单的支链,后写复杂的支链;“最小”表示支链位置的编号,以位次之和最小更好。,
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