资源描述
来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 苯,1,1.了解苯的物理性质及重要用途。 2.掌握苯分子的结构特点。 3.掌握苯的化学性质。,2,一、苯 1.苯的分子结构: (1)组成与结构:,C6H6,3,(2)结构特点: 苯分子为_结构,分子中6个碳原子和6个氢原子 共平面。 6个碳碳键_,是一种介于_和_之间的独特 的键。,平面正六边形,完全相同,单键,双键,4,2.苯的物理性质:,无色,特殊,气味,液体,有毒,不溶,于水,较低,小,5,3.苯的化学性质:,不能,6,7,4.苯的发现、来源和用途: (1)1825年,英国科学家_首先发现了苯。 (2)德国化学家_确定了苯环的结构。 (3)苯主要从_中获得,是一种重要的化工原料。,法拉第,凯库勒,煤,8,二、苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物 1.芳香族化合物:分子中含有苯环的_。 2.芳香烃:分子中含有苯环的_。 3.苯的同系物: (1)特点:烃分子中只有一个苯环且苯环上的氢原子被烷基取代 后的产物。 (2)通式:_(n6)。 (3)性质:与苯类似,能发生取代反应和加成反应及氧化反 应。,化合物,烃,CnH2n-6,9,【思考辨析】 1.判断正误: (1)苯是一种重要的有机溶剂和萃取剂,当温度低于5.5时,苯 凝结成无色晶体。( ) 分析:苯是一种重要的有机溶剂,难溶于水且比水的密度小,通 常作萃取剂,其熔点是5.5,当温度低于其熔点时就会凝结成 无色晶体。,10,(2)苯的结构简式是 ,故苯分子中有3个碳碳单键和3个碳 碳双键。( ) 分析:苯分子中6个碳碳键完全相同,是一种介于单键和双键之 间的独特的键。 (3)苯与溴水混合振荡后静置,溴水褪色说明苯分子中含有碳碳 双键。( ) 分析:苯与溴水混合振荡后静置,溴水层褪色,是由于苯将溴单 质从溴水中萃取出来。,11,(4) 分子中含有苯环,故该分子是苯的同系物。 ( ) 分析:分子中有一个苯环且侧链是烷基的烃才是苯的同系物。,12,2.问题思考: (1)分液漏斗中有少量苯和水的混合物,振荡、静置分层,请设计简单的实验检验哪一层是苯。 分析:用一试管接出少量下层液体并加入少量的水,若分层,则下层液体是苯,若不分层,则下层液体是水。 (2)苯能使酸性高锰酸钾褪色吗?为什么? 分析:苯不能使酸性高锰酸钾褪色。因为苯环中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊的化学键,不能被氧化,所以苯不能使酸性高锰酸钾褪色。,13,二、苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质的比较,14,15,一、苯的取代反应 1.苯的溴代反应: (1)反应物:苯与液溴。 苯与溴水不反应,但苯与溴水混合时,通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色;,16,(2)反应条件:使用催化剂FeBr3。 反应时通常加入铁粉,发生反应2Fe+3Br2=2FeBr3,但实际上 起催化作用的是FeBr3; (3)产物:溴苯( )和溴化氢。 溴苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体;除去溴苯中过 量的溴,可以加入氢氧化钠溶液后再分液。,17,2.硝化反应: (1)反应物:苯和浓硝酸。 反应物是苯和浓硝酸,实验操作时将混合酸倒入苯中,而两种酸 混合时应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。 (2)反应条件:浓硫酸作催化剂和吸水剂;使用水浴加热,其优点 是受热均匀,便于控制温度。 (3)产物:硝基苯( )和水。 硝基苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。,18,【知识拓展】苯的同系物的性质及二甲苯的同分异构体 (1)物理性质:苯的同系物一般为无色液体,具有特殊气味,有毒,难溶于水,密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大,但小于1,其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂。 (2)化学性质:苯的同系物中含苯环和烷基,二者共同影响,使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。苯的同系物的化学性质与苯相似。,19,取代反应(比苯更容易,侧链对苯环的影响) 如硝化反应:,20,氧化反应:完全燃烧生成CO2和H2O,能被KMnO4(H+)氧化,使KMnO4(H+)褪色 加成反应:与H2加成,生成对应的环烷烃。,21,(3)二甲苯的同分异构体: 二甲苯的同分异构体有3种,即 、,22,【学而后思】 (1)如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单双键交替? 提示:苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,苯的邻位二取代物只有一种,这些都说明苯的分子中碳碳键不是单双键交替的结构。 (2)一定条件下,苯、甲烷和乙烯均能与溴反应,条件相同吗?反应类型呢? 提示:苯与液溴在三溴化铁作催化剂时才能反应,甲烷与溴蒸气在光照时反应,乙烯与溴水常温下反应,三者反应类型分别是取代反应、取代反应和加成反应。,23,苯与溴反应实质的实验验证探究 为验证“苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应”,同时制取较为纯净的溴苯,某化学课外小组利用下列装置进行实验。,24,先向分液漏斗中加入苯和液溴,再打开活塞将混合物慢慢滴入A中,生成的溴苯常因溶有溴而呈褐色。 (1)能否用溴水代替液溴? 提示:不能。苯与溴水不发生化学反应。 (2)C中盛放CCl4的作用是什么? 提示:由于溴易挥发,HBr中含有溴蒸气,所以用CCl4除去溴化氢气体中的溴。,25,(3)若证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,根据产生淡黄色沉淀,则能证明。你还能想出一种验证的方法吗?指出加入的试剂和出现的现象即可。 提示:紫色石蕊溶液溶液变红色。 碳酸氢钠溶液溶液产生气泡。 因为D中水吸收HBr而显酸性,所以加入紫色石蕊溶液,溶液变红色,加入碳酸氢钠溶液,溶液产生气泡。 (4)D中的导管能否直接插入水中?为什么? 提示:不能。因为生成的HBr极易溶于水,容易发生倒吸。,26,(5)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是什么?静置后,溴苯位于溶液上层还是下层? 提示:除去溶于溴苯中的溴,因为制出的溴苯中混有未反应的溴,充分振荡有利于发生反应除去溴,反应的化学方程式为2NaOH+Br2=NaBr+NaBrO+H2O。 因为溴苯的密度比水大,所以静置后溴苯位于溶液下层。,27,
展开阅读全文