高三化学二轮复习指导 第四部分 常见有机物及其应用 专题三 糖类、油脂、氨基酸和蛋白质

专题三 糖类、油脂、氨基酸和蛋白质知识点高考考试说明对应教科书内容生命中基础有机物质的组成、结构与性质了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质及其应用。认识维生素、食品添加剂和药物对人体健康的作用。认识化学科学在生命科学发展中的重要作用必修2 第三章 第四节选修5 第四章 第一节、第二节、第三节一、知识整理1生活中重要的有机化合物 2人体所需的“六大营养素”包括：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。3重要营养物质的性质表（1）油脂分子结构特点油脂是高级脂肪酸的甘油酯，分子结构如下：代表物质 硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯油脂的化学性质取代反应（水解反应）（皂化反应） 油脂的硬化（加氢还原）+（2）糖类葡萄糖结构简式醛基的加成反应醛基的氧化反应 酯化反应 发酵（酒化）（葡萄糖） 燃烧 二糖麦芽糖蔗糖分子式水解反应 还原性多糖 淀粉纤维素分子式水解反应 酯化反应_制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯等特性碘遇淀粉变蓝_（3）氨基酸和蛋白质氨基酸蛋白质结构特点两性蛋白质也有两性缩合（缩聚）氨基酸可脱水缩合成肽，也可缩聚蛋白质_水解_天然蛋白质是氨基酸通过肽键构成的高分子化合物；其水解的最终产物也是多种氨基酸特性_盐析、变性、灼烧有烧焦羽毛的气味、颜色反应、溶于水形成胶体（4）维生素维生素的作用：参与生物生长发育和新陈代谢所必需的一类小分子有机化合物，在体内有特殊生理功能，或作为辅酶催化某些特殊的化学反应；需要量极小，但作用至关重要。维生素的分类：习惯上人们按照不同的溶解性，把它分为水溶性维生素和脂溶性维生素，见下表：溶解性代表物质体内积存排泄难易吸收环境 备注水溶性维生素易溶于水维生素，维生素族（，叶酸，烟酸等）不易积存易排泄溶于水后较易吸收容易缺乏脂溶性维生素难溶于水，易溶于脂肪及有机溶剂维生素、等容易积存肝脏为主不易排泄常随脂类一起吸收维生素：别名分子式分子结构抗坏血酸物理性质 主要化学性质（结合结构分析）水溶性维生素强还原性（易被氧化）、水解、酸性、酯化等所存在的食物主要生理功能缺乏症（人体不能合成，必须从食物摄取） 新鲜水果 绿色蔬菜参与体内氧化还原反应 促进伤口愈合 增强机体抵抗力促进某些物质吸收，解毒坏血病等常见的其他几种维生素简介：类型主要功能食物中的存在缺乏症维生素脂溶性维生素促进生长，增强抵抗力。维持正常视觉反应和骨骼发育鱼肝油、肝脏、某些蔬菜和水果夜盲症维生素促进人体钙化，促进齿、骨正常发育。促进钙质吸收，维持正常骨骼鱼肝油、肝脏、蛋类、牛奶佝偻病维生素制造凝血物质所必需。与生殖作用有关。体内有良好的抗氧化性，降低细胞老化速度绿色蔬菜维生素水溶性维生素促进食欲、助消化，维持神经健康、促进生长和抵抗疾病。参与糖类代谢糙米、瘦肉、牛奶、动物内脏、酵母、豆类等脚气病（5）微量元素人体中各元素的相对含量与地球表层元素含量大致相当。常量元素包括：碳、氢、氧、氮、钠、镁、钙、磷、硫、钾和氯，共11种。微量元素包括：铁、铜、锌、锰、硒、碘、氟、硅等16种。碘元素“智力元素”。碘元素含量极低，且一半左右集中在甲状腺内，与人体神经系统发育密切相关。食物中的海带、海鱼等海产品中含碘较多；食盐中加入碘酸钾，可预防碘缺乏。缺乏症：甲状腺肿大（碘过量也可引起），智力发育障碍甚至智力损害等。铁元素必需微量元素中含量最多的。功能性铁和储存铁是铁元素的两种体内存在形式，血红蛋白中含有功能性铁。动物内脏、全血、肉类等动物性食物中的铁容易吸收；铁强化酱油可预防铁缺乏。缺乏症：缺铁性贫血，记忆力、免疫力等生理功能下降等。（6）水在人体中的作用水是人体内含量最多的物质，约占体重的三分之二，并且需要不断补充。水的生理作用：作为良好溶剂：水起到很好的体内物质输送和很多体内反应介质的作用。水自身也是某些体内反应的反应物，如糖类和油脂的水解等。水还可以调节体温。4酸性食物与碱性食物（1）食物成酸性或成碱性的定义角度：根据食物在体内代谢最终产物的性质来分类。蛋白质体内最终代谢产物为酸，使体液呈弱酸性，因而此类食物称为酸性食物。蔬菜水果多含盐类物质，体内代谢生成碱性物质，因而此类食物称为碱性食物。（2）常见的酸性与碱性食物实例酸性食物肉、蛋、奶类；大米，面食，花生碱性食物大部分蔬菜，水果（包括柠檬）；豆类，豆腐；海带（3）控制食物酸碱性的原因人体体液酸碱性的维持，受食物酸碱性影响，否则容易出现酸中毒或碱中毒。细胞内一些重要的酸碱平衡体系，需要不同食物的酸碱性来协助维持。（4）忽视食物酸碱性控制的结果摄入碱性食物偏少，体液则偏酸，甚至形成多酸症，引起缺钙、血液黏度增大等。5合理使用食品添加剂类别主要作用不当使用事例常见实例着色剂改善食物外观严格控制种类和用量婴儿食品不得加入胡萝卜素、胭脂红、柠檬黄、苋菜红等调味剂增添食物味道食盐过量引起血压升高，味精过量可引发口渴、呕吐等食盐、醋、味精（谷氨酸钠）、辣椒等防腐剂防止腐烂变质亚硝酸钠的过量摄入可致癌苯甲酸钠、亚硝酸盐、二氧化硫、食盐、糖、醋及抗氧化剂营养强化剂增强营养价值食盐加碘，酱油加铁，面食加赖氨酸，牛奶加钙等6平衡膳食指食物品种多样化，各种营养成分总量适当、比例协调均衡，食物酸碱性搭配恰当。7人工合成药物（1）解热镇痛药乙酰水杨酸（阿司匹林）分子结构性质简单描述主要疗效白色晶体，难溶于水有机酸，可发生水解反应解热镇痛防止心脏病发作、减缓老年人视力衰退、提高免疫力阿司匹林的制备反应：可溶性阿司匹林的改进：副作用及其治疗：长期大量使用，可能出现：胃肠道反应（上腹不适、恶心、胃黏膜出血）；水杨酸反应（头痛、眩晕、耳鸣）。出现水杨酸反应是中毒表现，应立即停药，并静脉滴注溶液治疗。（2）抗生素（消炎药）青霉素已知青霉素至少有五种，结构骨干均为青霉酸；青霉酸体内酸性水解后，可得到青霉氨基酸。青霉素是弱酸性物质，过敏反应是主要的不良反应，用药前一定要皮试。青霉素的钠盐俗名盘尼西林，是良效广谱抗生素，与原子弹、雷达并称二战三大发明。（3）抗酸药抗酸药可以治疗胃酸（主要成分为盐酸）过多引起的胃痛，缓解胃部不适。常见的抗酸药为多种物质混合组成，其中有效成分为可以中和盐酸的物质，如：某些弱酸盐类（碳酸氢钠，碳酸钙，碳酸镁等）；弱碱类（氢氧化铝，氢氧化镁等）。这些物质应避免选择碱性过强，或者含有重金属离子的物质。8天然药物的开发麻黄碱分子结构 主要疗效不良作用自中草药提取麻黄，是一类生物碱。可治疗支气管哮喘、鼻黏膜充血引起的鼻塞等引起中枢神经兴奋导致的不安、失眠等；可显著增加运动员的兴奋程度，属于运动员严格禁止使用的兴奋剂9合理用药与抵制毒品（1）滥用药物包括下列行为：非法获得及使用受管制药物；没有医生处方长期服用安眠药或镇静剂；运动员服用兴奋剂；服用毒品等。（2）处方药与非处方药（红色）表示处方药，需凭医生处方才可购买，并需在医生指导下使用的药物。（绿色）表示非处方药，不需处方即可购买，但也应按照说明谨慎使用。（3）抵制毒品毒品是指能产生依赖性（即成瘾性）的药品，如吗啡、海洛因、冰毒、鸦片等。二、重点知识解析健康，是生活的重要基石，也是化学与生活相互结合的关键领域。本部分知识要求上全部为“了解”层次，知识琐碎但多不深入，建议同学们结合表格对比、卡片整理等方式辅助记忆知识点。与此同时，“以化学理解生活、用化学指导生活”也是这部分知识学习的重要目标之一，因此这部分也常作为生活素材与氧化还原反应、有机化学基础等主干知识结合联系的平台而出现在高考中；由此，也建议同学们在复习中适当注重与相关知识间的横向联系。1蔗糖与麦芽糖是同分异构体，而淀粉与纤维素不是同分异构体蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，这是因为它们具有相同的分子式和不同的结构。淀粉和纤维素是两种多糖，虽然其分子通式都是，但它们的分子里所包含的单糖单元（）的数目是不同的，即值不同，所以淀粉和纤维素“异构”而不“同分”，不是同分异构体，并且，高分子化合物由分子长链组成，每条高分子链所含的链节数（或聚合度）也是不同的，所以“同分异构体”这一概念在高分子化合物里几乎已无意义。2如何判断淀粉发生了水解反应淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘能变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，能发生银镜反应。依据这一性质可以判断淀粉在水溶液中是否已发生了水解和水解是否已进行完全。如果淀粉还没有水解，其溶液中没有葡萄糖则不能发生银镜反应；如果淀粉已完全水解，其溶液中没有淀粉，遇碘则不能变蓝色；如果淀粉仅部分水解，其溶液中有淀粉还有葡萄糖，则既能发生银镜反应，又能遇碘变成蓝色。实验中应注意的问题是：欲检验水解产物葡萄糖的生成，必须先加入溶液中和作催化剂的硫酸，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜进行检验。3蛋白质盐析和变性的区别性质盐析变性定义 蛋白质溶液因加入某些盐的浓溶液而使蛋白质因溶解度下降而析出的现象在某些条件下使蛋白质的可溶性以及生理活性丧失的过程条件加入轻金属无机盐（或铵盐）的浓溶液加热、紫外线、重金属盐、强酸、强碱，以及某些有机物如甲醛、酒精、苯甲酸等变化类型物理变化 化学变化变化过程析出的蛋白质，仍然具有生理活性；重新放入水中，能继续溶解析出的蛋白质，丧失生理活性；重新放入水中，不能溶解用途分离、提纯蛋白质杀菌、消毒等4维生素的还原性与氧化还原反应（1）分子中不饱和因素等特殊结构，使得维生素易失电子，有较强的还原性。在水溶液中或加热条件下很易被氧化，碱性条件下更易氧化。（2）还原性的实验证明设计基本思路：选择反应前后具有颜色变化等特殊现象的强氧化剂与之反应，如：实验内容实验现象维生素滴加入酸性溶液溶液很快褪色维生素滴加入溶液黄色溶液变为浅绿色维生素滴加入碘水碘水很快褪色在变化过程中，氧化剂中的某些元素化合价降低，转化为其低价化合物。（3）生活中对该性质的应用蔬菜生吃更好；不要切碎后水洗蔬菜；蔬菜尽量避免高温长时间烹调；抗氧化；大量服用维生素时不能大量食用虾，以免中毒（高价砷被还原为剧毒的+3价砷）。5食物的酸碱性食物的酸碱性是从食物的代谢产物性质出发进行分类的。应特别注意的是，这一分类与食物本身的酸碱性或者口味完全无关!柠檬是一个典型的例子，柠檬汁具有显著的酸性，但是其在人体内代谢的最终产物为碱性的钾盐，因此属于碱性食物。6食品添加剂、微量元素方面的几个问题（1）食品添加剂的分类主要是按照其功能进行的，因此，可能会出现同一物质同时兼有多种分类结果的情况，因此在复习时应避免死记硬背，要具体情况具体分析。例如食盐，如果其作用主要是增加咸味，那么它应该作为调味剂；但是在咸鱼、腌菜中，食盐同时又是作为一种传统的防腐措施使用的，因而在这些时候，食盐又兼有防腐剂的作用。类似这样的例子还有很多，如胡萝卜素（着色剂、营养强化剂等）。同学们应当注意灵活分辨。（2）食品安全问题要注意区分食品添加剂与有害食品安全的化学物质的区别。近年来，连续发生了多起不法商贩滥用工业原料添加至食品中，导致恶劣后果的事例，例如苏丹红、石蜡火锅调料、硫黄熏制的馒头、甲醛处理的豆制品和海产品及2008年的三聚氰胺事件等。这些事例都是人们滥用化学品的典型反面素材，生活中应该引起我们的警惕。（3）加碘盐中选择的主要原因：碘酸钾化学性质稳定，常温下不易挥发、不吸水，易保存。（4）铁元素、血红蛋白与中毒中毒主要是由于与血红蛋白的结合比氧气与血红蛋白的结合容易，因而大大降低了血红蛋白运输氧气的能力。根据平衡移动原理，中毒后如果能及时增大氧气的浓度，则可以促进平衡向氧气与血红蛋白结合的方向移动，从而解毒。因此，我们通常将中毒者转移至通风良好处，重度中毒者使用高压氧舱等手段进行治疗。7有机营养物质、药物、添加剂与有机化学基础本部分知识涉及多种有机物的结构和性质，因此经常需要使用有机化学基础模块的相关知识作为工具，来协助分析相关物质的性质、合成等问题，下面列出的是常见的结合应用的分析角度，相关问题的具体解决策略，可以参见有机部分的知识分析。（1）结合未知物的分子结构，推测、分析（定性、定量）相关性质（2）通过典型性质、实验现象等，推断未知有机物的结构简式（3）未知有机物的合成路线设计及制备过程的实验设计（4）结合滴定（常与食品添加剂结合）及其他定量实验的相关计算问题等8微量元素、抗酸药与无机化学知识此专题内容下的微量元素特别是其中常见的、元素，是无机化学模块我们很熟悉的无机核心元素，因而围绕微量元素的各价态化合物的转化、离子的检验等方面都可以展开广泛的讨论。此外，常见药物中的抗酸药，也多为无机碱和盐类物质，因而以八点图为核心的各类别无机物之间的转化以及相关的离子和化学方程式的书写等无机知识，也是讨论这部分内容时所必需的，各位同学应做必要的复习准备。三、典型例题解析【例1】如下图所示：淀粉水解可产生某有机化合物，在不同氧化剂作用下，可生成或，和都不发生银镜反应。、都可以被强还原剂还原成。脱水可得五元环的酯类化合物或六元环的酯类化合物。已知，相关物质被氧化的难易次序是：最易，次之，最难。请在下列空格中填写、的结构简式。_，_，_，_，_，_。【知识点】糖类的性质、醇醛酸酯的转化。【能力层次】综合应用【答案】ABCD 【思路解析】是淀粉水解的产物，且氧化生成的或都含有6个碳原子，可推断是葡萄糖。将的分子式与的分子式比较，可发现比多了1个原子，且不能发生银镜反应，说明是分子中的醛基被氧化生成了羧基。的分子式比少2个原子而多一个原子，说明是分子中醛基被氧化后，也被氧化（由被氧化的难易次序判断的），脱去2个变成，继续氧化成。是的还原产物，比分子多2个原子，推导出与加成后生成。是五羟基酸，可发生分子内酯化反应，生成五元环酯是与第4个碳原子上的酯化（脱水），生成六元环酯是与第5个碳原子上的发生酯化（脱水）。【例2】2006年11月在河北省查出了有问题的“红心鸭蛋”，它是由不法分子在鸭饲料中加入“苏丹红号”间接染出来的，还有一些是在鸭饲料中加入超量人工色素“加丽素红”。“加丽素红”属于焦油染料，合成过程中易受砷、铅等污染，长期吃含有人工色素添加剂的食品，会导致基因突变。“加丽素红”是人工合成的“虾青素”，其结构简式如下图（其中为）。下列说法正确的是（ ）A虾青素中含有酚羟基B虾青素能使酸性高锰酸钾溶液褪色C虾青素分子最多只能和发生加成反应D虾青素易溶于水【知识点】（与食品安全主题相结合）官能团，碳碳双键的性质，加成反应。 ，【能力层次】【答案】【思路解析】选项分子中的羟基不是和苯环直接相连，因此不能称为酚羟基；选项虾青素分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；选项虾青素分子中含有碳碳双键和碳氧双键，完全加成需要；选项结合虾青素分子结构判断，其应不易溶于水。此题目是在化学与健康主题下，结合有机物结构定性和定量来推测物质性质的一类问题的代表，同学们要灵活地用好结构决定性质这一重要的分析思想。四、反馈练习1只用一种试剂就可鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液，这种试剂是（ ）A溶液 B悬浊液 C石蕊溶液 D溶液2下列物质中，属于天然高分子化合物的是（ ）A淀粉 B硬脂酸 C聚乙烯 D油脂3下列叙述中，正确的是（ ）A甲烷、乙烯和苯都可通过石油分馏得到B只用淀粉溶液即可检验食盐是否为加碘盐C利用油脂在碱性条件下的水解反应可以制肥皂D利用变性后可以再溶解的性质可分离提纯蛋白质4下列物质中，既能与盐酸反应又能与氢氧化钠溶液反应的是（ ）A氨基乙酸 B碳酸氢钾 C硫酸氢钾 D苯酚钠5糖类、油脂和蛋白质都是人类必需的基本营养物质，下列关于它们的说法中不正确的是（ ）A淀粉、油脂和蛋白质都能发生水解反应B糖类、油脂和蛋白质都属于高分子化合物C氨基酸既可以与盐酸反应，也能与溶液反应D利用盐析、过滤可将蛋白质和溶液分离6扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构式：，下列说法正确的是（ ）A它不与烧碱溶液反应 B它能与浓溴水发生取代反应C它不能被氧化剂氧化 D遇溶液发生显色反应7贝若酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：阿司匹林 贝诺酯下列叙述错误的是（ ） A溶液可区别阿司匹林和扑热息痛 B阿司匹林最多可消耗C常温下贝若酯在水中的溶解度小于扑热息痛 D是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物8口服抗菌药利君沙的制备原料、某种广泛应用于电子电器、家用品等领域的高分子化合物的合成路线如下：已知： （1）的结构简式是_，中的官能团的名称是_。（2）写出的反应方程式_。（3）的分子式为，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯取代物只有一种，写出的结构简式_。（4）写出的反应方程式_。（5）是比多一个碳原子的的同系物，可能的稳定结构有_种（两个官能团同时连在同一个碳上的结构不稳定），任意写出其中一种的结构简式_。（6）下列关于的说法中正确的是_（填序号）。a最多可与反应 b可发生消去反应c最多发生加成反应 d在光照条件下可与发生取代反应【反馈练习答案】1B 2A 3C 4AB 5B 6BD 7B8（1） 醛基、羟基（2）（3）（4）（5）5 （顺反异构各一）和中的一个（6）