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有机化学(下) 试题库湖南理工学院2014年下学期 有机化学(下) 试题库(2014年下学期)一、命名下列化合物或写出结构式，有立体异构时请注明构型 1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、 8、.9、 2呋喃甲醛 10、 DMF 11. 乙酰苯胺12、 13、14、 15、16、 17、 18、 19、20、 21、顺2丁烯醛22、23、24、 对乙酰基苯甲酮25、 3戊酮酸辛酯26、 27、 28、仲丁胺 29、 30、 31、 32、-戊酮酸33、 34、 35、CH3CHClC(CH3)2COOH36、 4-甲基-3-戊酮酸甲酯 37、 38、 4, 4联苯二胺39、 40、 41、 42、 43、 二、单选题（选择符合条件的答案）1、下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为（ ） 乙酰氯； 乙酸酐； 乙酸乙酯； 乙酰胺A. ；B. ；C. ；D. 2、下列物质不能进行歧化反应（Cannizzaro反应）的是（ ）A. ； B. ； C. ； D. 3、下列化合物中碱性最强的是（ ）A 氨 B 苯胺 C 氢氧化四甲铵 D 二甲胺4、下列化合物中不能和饱和NaHSO3水溶液加成？() A异丙醇 B.丙酮 C.乙醛 D.环己酮5、下列化合物酸性最强的是( )。 A. C6H5OH B. CH3COOH C. F3CCOOH D. ClCH2COOH6、羰基试剂是( )。 A.托伦试剂 B.斐林试剂 C.氨的衍生物 D.氯化亚铜的氨溶液7、下列化合物能发生碘仿反应的是（ ） A. 2-丁酮 B. 乙酸 C.苯甲醛 D. 丙醛8、克莱森缩合反应通常用于制备（ ） A酮基酯 B酮基酯 C羟基酯 D羟基酯9、可用下列哪种试剂将醛酮的还原成CH2（ ） ANa + CH3CH2OHBZn + CH3COOH CZn Hg/HCl DNaBH4/EtOH10、下列化合物中酸性最强的化合物是（ ）11、某化合物分子式为C3H7NO，其1HNMR：1.15(3H,t), 2.26(2H,q), 6.4(2H,s)，该化合物结构是（ ）12、下列物质碱性最弱的是（ ）13、下列化合物中，能与FeCl3溶液发生显色反应的是（ ）14、下列化合物发生亲电取代反应的活性由大到小的顺序是:（ ）a. 吡咯 b. 噻吩 c. 呋喃 d. 吡啶 e. 苯 A. a b c d e B. a c b e d C. c a b d e D. e a c b d 15、下列能与 Grignard试剂(格氏试剂)反应得到叔醇的化合物是:（ ）A. CH3CHO B. HCHO C. C6H5CHO D. CH3COCH316、下列能发生碘仿反应的化合物是:（ ）A. CH3CH2OH B. C6H5CHO C. CH3CH2COCH2CH3 D. CH3CH2CHO17、皂化反应是指:（ ）A. 酰氯的碱水解 B. 油脂的碱水解 C. 酰胺的碱水解 D. 酸酐的碱水解18、下列化合物酸性最强的是:（ ）A. 苯甲酸 B. 邻羟基苯甲酸 C. 对甲基苯甲酸 D. 对羟基苯甲酸19、下列二元酸中，受热形成环戊酮的是:（ ）A. 丙二酸 B. 丁二酸 C. 戊二酸 D. 己二酸20、下列能发生银镜反应的化合物是:（ ）A. CH3COCl B. CH3COOH C. HCOOH D. C6H5COOH21、下列能发生 Cannizzaro 反应（康尼扎罗反应）的化合物是:（ ）A. C6H5CHO B. CH3CHO C. CH3COCH3 D. CH3COOH22、下面哪个化合物不发生脱羧反应： （ ） 23、下列化合物碱性大小排列顺序由大到小： （ ）（1）苯胺 (2) 邻硝基苯胺 (3) 对甲氧基苯胺 (4) 对硝基苯胺A)(1)(3)(2)(4) B)(2)(4)(1)(3) C)(3)(1)(4)(2) D)(1)(4)(2)(3)24、下列哪个化合物不能起卤仿反应： （ ）A) CH3CH（OH）CH2CH2CH3 B）CH3COCH3 C） CH3CH2CH2OH D）CH3CH2OH25、下列化合物能发生歧化反应的是： （ ）ACH3CH2CHO B.CH3COCH2CH3 C.Cl3 CCHO D.(CH3)2CHCHO26、比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: （ ） A) IIIIIIIV B) IIIIVIII C) IIVIIIII D) IIIIIVII27、下列化合物发生亲电取代反应，活性最大的是： （ ）A吡咯 B噻吩 C呋喃 D苯28、将化合 物还原为的 最好方法是： （ ）A）NaBH4，EtOH B）LiAlH4，Et2OH2O C）H2，Pt / EtOH D）Na，EtOH29、与HNO2反应能放出N2的是: （ ） A) 伯胺 B) 仲胺 C) 叔胺 D) 都可以 30、下列化合物中碱性最强的是（ ）A 氨 B 苯胺 C 氢氧化四甲铵 D 二甲胺31、下列化合物中，不具芳香性的是（ ）A B C D 32、 下列化合物中，不能发生羟醛缩合反应的是：（ ）33、苯甲醛与甲醛在浓NaOH作用下主要生成：（ ） A. 苯甲醇与苯甲酸 B. 苯甲醇与甲酸 C. 苯甲酸与甲醇 D. 甲酸与甲醇34、 将CH3CH=CHCHO氧化成CH3CH=CHCOOH选择下列哪种试剂较好？（ ）A.酸性KMnO4 B. K2Cr2O7 + H2SO4 C. 托伦斯试剂 D. HNO335、 有一羰基化合物，其分子式为C5H10O，核磁共振谱为：= 1.05 ppm 处有一三重峰，= 2.47 ppm 处有一四重峰，其结构式可能是：（ ）A. CH3CH2COCH2CH3 B. CH3COCH(CH3)2 C. (CH3)3CCHO D. CH3CH2CH2CH2CHO36、下列化合物的酸性强弱比较正确的是（）1）间硝基苯甲酸；2）2,4二硝基苯甲酸；3)对硝基苯甲酸；4)对甲基苯甲酸；5)苯甲酸； A. 1234 5； B.1325 4； C. 21354；D. 2315437、 下列化合物进行脱羧反应活性最大的是（ ）A.丁酸 B. 丁酮酸 C. 丁酮酸 D.丁二酸38、碱性由强至弱（） 39、亲电取代反应的活性最高的是（）A.呋喃 B.噻吩 C. 吡啶 D.吡咯40、下列化合物不能发生坎尼扎罗反应的是：( )。A.糠醛 B.甲醛 C.乙醛 D.苯甲醛41、下列化合物中不能发生傅克酰基化反应的是（）A. 吡咯 B.噻吩 C.苯 D.硝基苯 E.吡啶42、下面哪个化合物不发生脱羧反应： 43、下列化合物碱性大小排列顺序由大到小： （1）苯胺 (2) 邻硝基苯胺 (3). 对甲氧基苯胺 (4) 对硝基苯胺A) (1)(3)(2)(4) B) .(2)(4)(1)(3) C).(3)(1)(4)(2) D). (1)(4)(2)(3)44、下列哪个化合物不能起卤仿反应： A） CH3CH（OH）CH2CH2CH3 B）CH3COCH3 C） CH3CH2CH2OH D）CH3CH2OH45、 比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: A) IIIIIIIV B) IIIIVIII C) IIVIIIII D) IIIIIVII 46、下列化合物发生亲电取代反应，活性最大的是： A吡咯 B噻吩 C呋喃 D苯47、将化合物 还原为 的最好方法是： A）NaBH4，EtOH B）LiAlH4，Et2O H2OC）H2，Pt / EtOH D）Na，EtOH48、与HNO2反应能放出N2的是: A) 伯胺 B) 仲胺 C) 叔胺 D) 都可以 49、下列化合物能发生歧化反应的是： A)CH3CH2CHO B)CH3COCH2CH3 C)C6H5CHO D)(CH3)2CHCHO50、下列能与 Grignard试剂(格氏试剂)反应得到叔醇的化合物是: A) CH3CHO B) HCHO C) C6H5CHO D) CH3COCH351、苯甲醛与丙酮在NaOH 溶液作用下生成什么产物： A) 苯甲酸与苯甲醇 B）PhCH=CH2CH2CHO C）苯甲酸与丙醇 D）PhCH=CHCOCH352、 下列化合物中与HCN发生亲核加成时，反应最快的是: ( ) A、Ph2CO B、Cl3CCHO C、PhCOCH3 D、PhCHO53、 下列化合物中碱性最强的是: ( ) 54、 下列化合物中能发生羟醛缩合的是: ( ) A、甲醛 B、乙醛 C、苯甲醛 D、2，2-二甲基丙醛55、 下列物质在发生脱羧反应时，最快的是: ( ) 56、 下列物质中醇解活性最强的是: ( ) A、RCOCl B、RCONH2 C、RCO2R D、 (RCO)2O57、下列化合物中哪个可以起卤仿反应 （ ） 58、下列化合物能发生歧化反应的是： ( )CH3CH2CHO .CH3COCH2CH3 .Cl3 CCHO .(CH3)2CHCHO三、完成下列化学反应1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、( )20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、 40、41、42、43、44、 CH3CH=CHCH2CHO ( )45、46、47、48、 49、50、 51、 52、 53、54、 55、 56、 57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、 77、78、79、 80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、四、用简单的化学方法区别下列化合物1、(A) 乙醇 (B) 乙醛 (C) 丙醇（D)乙酸 2、(A) 硝基苯 (B) 苯胺 (C) N-甲基苯胺 （D) N,N- 二甲苯胺3、(A) 正丁醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮 (E) 环己酮4、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 苯甲醛 (B) 苯甲酸 (C) 石碳酸 (D) 水杨酸5、 苯酚、苯甲酸、对乙酰基苯酚；6、 苯胺、N-甲基苯胺、N,N-二甲基苯胺7、 乙醇，丙醇，乙醛，乙酸 8、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 丙醛 (B) 丙酮 (C) 丙酸 (D) 丙酰氯9、 苯甲醇与苯甲醛10、 环己烯、环己酮、环己醇五、反应历程1、写出庚二酸二乙酯在乙醇钠存在下，发生Dieckman酯缩合反应的历程。2、写出如下反应的历程：3、写出如下反应的历程：4、写出PhCOCH3 与HCHO在稀NaOH 溶液中进行羟醛缩合生成CH2=CHCOCH3的反应机理。5、写出乙酸乙酯在乙醇钠作用下发生克莱森酯缩合生成三乙的反应机理。6、写出下列反应机理的名称及反应过程。 7、试写出乙酸乙酯经Claisen缩合反应得到乙酰乙酸乙酯的机理。六、推导结构题1、某化合物经测定其相对分子质量为148，其可能分子式为C10H12O，它的红外光谱在1686cm1，758cm1有特征吸收。它的核磁共振谱数据为：7.9(多重峰，5H)，2.8(三重峰，2H)，1.6(多重峰，2H)，0.9(三重峰，3H)。试推断该化合物的构造并指明各光谱数据的归属。2、某化合物的分子式为C4H8O2，其IR和1H NMR谱数据如下。IR谱：在30002850cm-1，2725 cm-1，1725 cm-1(强)，12201160 cm-1(强)，1100 cm-1处有吸收峰。1H NMR谱：=1.29(双峰，6H)，=5.13(七重峰，1H)，=8.0(单峰，1H)。试推测其构造。3、 有一酸性化合物A(C6H10O4)，经加热得到化合物B(C6H8O3)，B的IR在1820和1755cm-1有特征吸收峰，B的1HNMR数据如下：1.0(双峰，3H)，2.1(多重峰，1H)，2.8(双峰，4H)。写出A、B的结构式。4、根据下列反应式，写出从C到G的结构式：5、某化合物A(C5H10O)和B互为异构体,它们的红外光谱在1720cm-1有强吸收,其NMR波谱分别为: A:d=1.05有三重峰,d=2.47有四重峰, B:d=1.02有二重峰,d=2.13有一个单峰,d=2.22有一个多重峰。试写出和的结构式，并加以合理解释。 6、从中草药陈蒿中提取一种治疗胆病的化合物C8H8O2，该化合物能溶于NaOH水溶液，遇FeCl3呈浅紫色，与2 , 4二硝基苯肼生成苯腙，并能起碘仿反应。试推测该化合物可能的结构。七、由指定原料及必要试剂合成1、2、从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成3、以丙酮为唯一有机原料合成4完成下列转化：5、以苯为起始原料（其它试剂任选）合成：6、用丙二酸二乙酯法合成 7、由合成。8、由乙酰乙酸乙酯为原料合成：9、由乙酰乙酸乙酯、丙烯酸乙酯合成：10、由叔丁醇合成叔丁基胺。11、 12、 13、 由甲苯合成 14、丙二酸二乙酯及必要有机试剂合成 15、16、 17、 18、乙烯和甲醛为原料合成季戊四醇。19、以乙烯、丙二酸二乙酯为原料合成：1,4-环己烷二甲酸 。 20、以苯胺及两个碳的有机物为原料合成： 21、 以甲苯为原料(其它试剂任选)合成： 22、由丙烯经丙二酸二乙酯法合成：23、24、用C4的有机物及必要无机物合成：25、由丙二酸二乙酯合成2-甲基戊酸26、以合成：27、八、简答题1、排列苯甲酸、对硝基苯甲酸、间硝基苯甲酸、对甲基苯甲酸的酸性强弱顺序，并说明理由。16