高考化学大二轮复习 增分练 第37题 有机化学基础(选修5)

第37题有机化学基础(选修5)1卫生部拟撤销38种食品添加剂，2,4二氯苯氧乙酸就是其中一种。下列是几种有机物的结构简式：请回答下列问题：(1)A的分子式为_，所含官能团的名称为_。(2)A与甲醇反应的化学方程式为_，反应类型为_。(3)1 mol A与足量的氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠_mol。(4)有关A、B、C、D四种有机物的说法错误的是_。a都属于芳香族化合物b都能发生取代反应和加成反应cB苯环上的一氯代物有3种dA和B都能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2气体(5)向C溶液中通入少量SO2气体，生成无机物的化学式为_。(6)A的同分异构体E也含有“OCH2COOH”，则E有_种(不包括A本身)，C的水溶液中通入过量CO2，生成有机物F，则B、D、F互为 _。解析：(1)A的分子式为C8H6O3Cl2，A中含有三种官能团，分别是氯原子、醚键、羧基。(2)A与甲醇发生酯化反应，A脱羧基中的羟基，甲醇脱羟基中的氢，生成酯和水。(3)A在氢氧化钠水溶液中，2 mol氯原子水解得到2 mol酚羟基，消耗2 mol NaOH,2mol酚羟基还可以与2 mol NaOH反应，1 mol羧基与1 mol NaOH发生中和反应，故1 mol A与足量的氢氧化钠溶液反应共消耗氢氧化钠5 mol。(4)四种有机物都含有苯环，都属于芳香族化合物，a项正确；四种有机物都能发生加成反应和取代反应，b项正确；B苯环上的一氯代物有5种，取代位置如图所示：，c项错误；B不能与碳酸氢钠溶液反应，d项错误。(5)SO2溶于水生成亚硫酸，少量亚硫酸与C反应生成Na2SO3和。(6)苯环上连接三个基团且有两个基团相同时共有6种结构，除去A本身，还有5种。B、D、F分子式相同，结构不同，互为同分异构体。答案：(1)C8H6O3Cl2氯原子、醚键、羧基(2) CH3OHH2O酯化反应(或取代反应)(3)5(4)cd(5)Na2SO3(6)5同分异构体2甲苯是无色透明液体，是一种重要的有机化工原料。以甲苯为原料采用以下路线合成医药中间体F。请回答下列问题：(1)F分子中所含官能团的名称为_。(2)E的结构简式为_。(3)由甲苯制备A的化学方程式为_。(4)请指出下列反应的反应类型：AB_，BC_。(5)写出同时符合下列三个条件的A的同分异构体的结构简式：_。苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；分子中含有一个CHO；能与氯化铁溶液发生显色反应。(6)D的核磁共振氢谱有_组峰，且峰面积之比为_。解析：由甲苯与A的分子式，结合D的结构简式可知，甲苯的甲基对位上发生硝化反应生成A，则A的结构简式为；根据已知信息可知，A中硝基被还原成氨基得到B，则B的结构简式为；结合D的结构简式可知，B中氨基的1个H原子被取代生成C，C的结构简式为；C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，对比D、F的结构可知，D与液溴发生取代反应生成E，E的结构简式为；E发生水解反应得到F。由流程可知BC是为了保护氨基不被氧化。(1)观察F的结构简式可知，F分子中所含官能团为羧基、氨基、溴原子。(4)AB是A中NO2被还原为NH2的过程，发生了还原反应；BC是B中NH2的一个氢原子被COCH3取代的过程，发生了取代反应。(5)由题意知，A的同分异构体中有醛基和酚羟基，因为苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，所以两个取代基应位于苯环的对位，为。(6)由D的结构简式可知，D中有5种不同化学环境的氢原子，个数之比为1：2：2：1：3。答案：(1)羧基、氨基、溴原子(4)还原反应取代反应(6)51：2：2：1：33邻苯二甲酸二丁酯(DBP)是一种常见的塑化剂，可以乙烯和邻二甲苯为原料合成，合成过程如图所示：请回答下列问题：(1)DBP的分子式为_，C的顺式结构为_。(2)B的结构简式为_，含有的官能团名称为_。(3)反应属于_反应，反应属于_反应。(4)E的一种同分异构体F能与NaOH溶液反应，且1 mol F最多能消耗3 mol NaOH，写出F的结构简式_。(5)写出反应的化学方程式_。(6)检验C中碳碳双键的方法是_。解析：根据已知及转化关系知，A为CH3CHO，B为，C为CH3CH=CHCHO，D为CH3CH2CH2CH2OH。(1)DBP的结构简式为，其分子式为C16H22O4。C的顺式结构为。(2) 中的官能团名称为羟基、醛基。(3)反应为乙烯的氧化反应，反应为的消去反应。(4)满足题目要求的F分子中苯环上连有1个COOH和1个，二者有邻、间、对三种位置关系。(5)E为，D为CH3CH2CH2CH2OH，二者发生酯化反应生成。(6)用溴水或酸性高锰酸钾溶液检验CH3CH=CHCHO中的碳碳双键时，分子中的醛基能被溴水或酸性高锰酸钾溶液氧化，对碳碳双键的检验产生干扰，因此要先加入足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2将所有的醛基氧化，然后再加溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键。答案：(1)C16H22O4(2) 羟基、醛基(3)氧化消去(6)先加入足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2将所有的醛基氧化，然后再用酸性高锰酸钾溶液(或溴水)检验碳碳双键，碳碳双键使酸性高锰酸钾溶液(或溴水)褪色4有机物AF有如下转化关系：已知一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，转化如下：请回答：(1)已知B的摩尔质量为162 gmol1，完全燃烧的产物中n(CO2)：n(H2O)2：1，B的分子式为_。(2)C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为_。(3)A的结构简式为_；的反应类型为_。(4)F的特点如下：能发生加聚反应含有苯环且苯环上的一氯代物只有两种遇FeCl3显紫色F与浓溴水反应的化学方程式为_。B与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式为_。(5)F的一种同分异构体G含苯环且能发生银镜反应。写出一种满足条件的G的结构简式_。解析：根据B完全燃烧的产物中n(CO2)：n(H2O)2：1知B分子中碳原子和氢原子个数比是1：1，又B的摩尔质量为162 gmol1，因此B的分子式是C10H10O2。A能发生水解反应生成C和D，C能被新制氢氧化铜氧化，酸化后生成E，D酸化后也生成E，说明C和D中碳原子数相等，各含2个碳原子，C是CH3CHO，E为CH3COOH，D是乙酸钠，A中含酯基和Cl，再结合已知反应可知A的结构简式为。B的不饱和度是6，根据反应及E的结构知B是乙酸酯，根据F的特点信息知，F中含碳碳双键、酚羟基、苯环且碳碳双键与酚羟基处于苯环对位，故F是，则B是。(5)F的一种同分异构体G含苯环且能发生银镜反应，说明G中含醛基，则可以是 (甲基和醛基位于苯环邻、间、对位均可)。答案：(1)C10H10O2(2)CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O(合理即可)(3) 取代反应(或水解反应)(5) (甲基和醛基位于苯环邻、间、对位均可)5有机物F是一种香料，可从柑橘类物质中提取，它的一种合成路线如下：已知：C能与碳酸氢钠溶液反应，D为一氯代烃，E的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种不同化学环境的氢原子。请回答下列问题：(1)A中含有的官能团的名称为_，F的结构简式为_。(2)反应中属于取代反应的是_。(3)C有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_ (不考虑立体异构)。含有苯环与C具有相同的官能团(4)反应的化学方程式为_。(5)若由A到C的过程中，将的条件改为O2、Cu、加热，A经过两步氧化后能否得到C，并说明原因_。(6)以苯乙烯为原料，无机物任选，请设计合成的流程。示例如下：解析：C能与碳酸氢钠溶液反应，说明C中含有羧基，则ABC的官能团变化是羟基醛基羧基，B为，C为；C4H10有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，D为一氯代烃，则E为一元醇，由“E的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种不同化学环境的氢原子”，可知E为(CH3)2CHCH2OH，逆推知C4H10为异丁烷。C与E发生酯化反应生成F。(6)由苯乙烯制取，比较二者结构可知，碳碳双键消失，出现羰基和羧基两个新的官能团，所以首先苯乙烯与卤素单质加成，然后水解得到二元醇，再将产物氧化得到羰基和醛基，最后进一步氧化得到目标产物。答案：(1)碳碳双键、羟基(2)(4) (CH3)2CHCH2OHH2O(5)不能，因A中含有碳碳双键，用O2氧化羟基时，可能同时会将碳碳双键氧化