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专题十四 有机化学基础1.【安徽合肥168中2016届第二次月考】分子式为C5H8O2 的有机物，能使溴的CCl4 溶液褪色，也能与NaHCO3 溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体（不考虑立体异构）最多有（ ）A8种 B 7种 C6种 D 5种【答案】A【考点定位】本题考查同分异构体的判断。 【名师点睛】同分异构体的分析和判断是高考中的常见题型，如本题为限定条件同分异构体的书写，给出分子式，通过反应现象推出必须含有或不含有基团。解答此类题的一般思路如下： 首先根据限制条件的范围，确定有机物的类别(即官能团异构)； 确定有机物可能含有的几种碳链结构(即碳链异构)； 确定有机物中官能团的具体位置(即位置异构)。其它常用的书写同分异构体的方法还有等效氢法，如烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目，利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。2【安徽合肥168中2016届第二次月考】山萘酚(Kaempf erol)结构如下图所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是（ ） A结构式中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键 B可发生取代反应、水解反应、加成反应C可与NaOH反应，不能与NaHCO3反应D 1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4 mol Br2【答案】C【解析】试题分析：A、根据该有机物的结构简式可知不含酯基，错误；B、该有机物含有酚羟基、醇羟基、酮基，能发生取代反应、加成反应，不能发生水解反应，错误；C、该有机物含有酚羟基，能与NaOH反应，不能与NaHCO3反应，错误；D、酚羟基的邻位、间位的H原子能被Br2取代，碳碳双键可以与Br2发生加成反应，所以1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗5 mol Br2，错误。考点：本题考查有机物的结构与性质。3【安徽屯溪一中2016届第二次月考】分子式为C5H10O2，并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有多少种(不含立体异构)（ ）A3种 B4种 C5种 D6种【答案】B考点:考查同分异构体的判断4【湖北孝感高中2016届10月月考】下列关于有机物的说法正确的是( ) A实验室制备硝基苯加入试剂的顺序为：先加入浓硫酸，再滴加苯，最后滴加浓硝酸B蔗糖和葡萄糖不是同分异构体，但属同系物C可用金属钠区分乙酸、乙醇和苯D石油裂解和煤的干馏都是化学变化，而石油的分馏和煤的气化都是物理变化【答案】C【解析】试题分析：A、因为浓硫酸稀释时会放出大量的热，所以实验室制备硝基苯加入试剂的顺序为：先加入浓硝酸，再滴加浓硫酸，最后滴加苯，错误；B、蔗糖和葡萄糖既不是同分异构体，但不是同系物，错误；C、钠与乙酸反应生成H2且反应剧烈，钠与乙醇反应也能生成氢气，但反应较慢，钠不与苯反应，所以可用金属钠区分乙酸、乙醇和苯，正确；D、煤的气化是通过化学反应使煤转化为气态燃料，属于化学反应，错误。考点：考查有机物性质、制取及鉴别5【重庆一中2016届10月月考】右图是一种形状酷似罗马两面神Janus的有机物结构简式，化学家建议将该分子叫做“Janusene”，下列说法正确的是（ ）AJanusene的分子式为C30H20 BJanusene属于苯的同系物CJanusene苯环上的一氯代物有8种DJanusene既可发生氧化反应，又可发生还原反应【答案】D【考点定位】考查有机物的结构与性质判断【名师点睛】本题以“Janusene”为载体，旨在考查学生对官能团性质的理解和掌握，对同分异构体、同系物的理解和判断，考查了学生运用所学知识分析问题和解决问题的能力。分析和判断有机物的结构和性质，首先要找出有机物中含有的官能团，根据官能团确定有机物的性质，难点是一氯取代物同分异构体判断，一元取代物的判断可以转化为等效氢原子的判断，方法是首先同一个碳原子上的氢原子是相同的，其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的，再就是具有对称性结构的（类似于平面镜成像中物体和像的关系）。6【安徽屯溪一中2016届第三次月考】三联苯 的一氯代物有（ ）A、2种 B、3种 C、4种 D、5种【答案】C【解析】试题分析：三联苯有两条对称轴，因此其一氯取代产物有4种，故选项正确的是C。考点：考查有机物同分异构体的书写的知识。7【安徽屯溪一中2016届第三次月考】绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸的说法错误的是（ ）A分子式为C16H18O9 B能与NaHCO3反应C能发生取代反应、氧化反应和消去反应 D1 mol绿原酸最多与6 mol Br2反应【答案】D考点：考查有机物的结构与性质的关系的知识。8【广西柳铁一中2016届10月月考】相对分子质量均为88的饱和一元醇和饱和一元羧酸发生酯化反应，生成酯的结构可能有（不考虑立体异构）（ ）A8种 B12种C16种D32种【答案】C【考点定位】本题主要是考查同分异构体判断【名师点晴】同分异构体的书写与数目判断1、书写步骤书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。2、书写规律烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构。芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。3、常见的几种烃基的异构体数目（1）C3H7：2种，结构简式分别为：CH3CH2CH2，。（2）C4H9：4种，结构简式分别为：CH3CH2CH2CH2，。（3）C5H11：8种。4、同分异构体数目的判断方法（1）一取代产物数目的判断基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，判断等效氢原子的三条原则是：同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同；同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同；处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；(CH3)3C C(CH3)3上的18个氢原子等同。（2）二取代或多取代产物数目的判断：定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。5、.有机物的顺反异构：（1）产生原因：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。（2）形成顺反异构的条件：具有碳碳双键。组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。（3）顺反异构的分类：顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同侧。反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的异侧。（4）判断原则：由双键碳上直接相连的两个原子的原子序数的大小来决定，原子序数大者为优。若原子序数相同时，则比较相对原子质量数大小；若与双键碳原子直接相连的第一个原子相同，要依次比较第二个甚至第三个原子，依此类推，直到比较出优先顺序为止。如2丁烯，若甲基在双键同一侧，称为顺式；甲基在双键两侧的，称为反式， 。9【贵州遵义航天高中2016届第三次月考】反应中，W为 ACH3CHO BCH3CH2OH CCH3COOH DH2O【答案】B【解析】试题分析：该反应相当于是溴原子被CH3CH2O取代，所以根据原子守恒可知W的结构简式为CH3CH2OH，答案选B。考点：考查有机物结构简式判断10. 【贵州遵义航天高中2016届第三次月考】莽草酸结构简式如右图。下列说法错误的是（ ） A. 该物质分子式为C7H10O5 B该物质与乙酸互为同系物 C该物质能与乙醇发生酯化反应 D.1 mol该物质与Na反应时，最多消耗Na 4 mol【答案】B【考点定位】本题主要是考查有机物结构和性质判断【名师点晴】同系物的对象是有机化合物，属于同系物的有机物必须结构相似，在有机物的分类中，属于同一类物质，通式相同，化学性质相似，差异是分子式不同，相对分子质量不同，在组成上相差一个或若干个CH2原子团，相对分子质量相差14的整数倍，如分中含碳原子数不同的烷烃之间就属于同系物。结构相似指的是组成元素相同，官能团的类别、官能团的数目及连接方式均相同。结构相似不一定是完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链，但二者仍为同系物。通式相同，但通式相同不一定是同系物。例如：乙醇与乙醚它们的通式都是CnH2n+2O,但他们官能团类别不同,不是同系物。又如：乙烯与环丁烷,它们的通式都是CnH2n,但不是同系物。在分子组成上必须相差一个或若干个CH2原子团。但分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质却不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但二者不是同系物。同系物具有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律，如随碳原子个数的增多，同系物的熔、沸点逐渐升高；如果碳原子个数相同，则有支链的熔、沸点低，且支链越对称，熔、沸点越低。如沸点：正戊烷异戊烷新戊烷。同系物的密度一般随着碳原子个数的增多而增大。11. 【贵州遵义航天高中2016届第三次月考】有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是（ ） A.煤和水煤气均是二次能源B煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 C是将煤在空气中加强热使其分解的过程DB为甲醇或乙酸时，原子利用率均达到100%【答案】D【解析】试题分析：A.煤是一次能源，A错误；B煤通过干馏可以获得苯、甲苯、二甲苯等有机物，但煤中不存在苯、甲苯、二甲苯等有机物，B错误；C属于干馏，是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，C错误；D水煤气是指氢气和CO，所以如果B为甲醇或乙酸时，原子利用率均达到100%，D正确，答案选D。考点：考查煤综合应用的有关判断12【西藏拉萨中学2016届第二次月考】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) （ ）A3种 B4种 C5种 D6种【答案】B考点：考查有机物同分异构体种类判断13【云南师大附中2016届第二次月考】下列关于有机物的说法正确的是（ ） A乙烷、苯、葡萄糖溶液均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 BCH CH和互为同系物 C乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应称为皂化反应 D2，2一二甲基丁烷与2，4一二甲基戊烷的一氯代物种类相同【答案】D【解析】试题分析：A、乙烷和苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但葡萄糖有醛基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不选A；B、二者官能团不同，不属于同系物，不选B；C、乙酸乙酯在碱性条件下的水解才是皂化反应，不选C；D、2，2一二甲基丁烷有三种一氯代物，2，4一二甲基戊烷的一氯代物也有3种，正确，选D。考点： 有机物的结构和性质【名师点睛】能酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有：烯烃，炔烃，苯的同系物，醇，醛，酚，甲酸，甲酸酯，葡萄糖，麦芽糖等。同系物是指结构相似但在分子组成上相差若干个CH2原子团的物质，注意必须是结构相似，即属于同类物质，因为有些有机物可能符合不同类有机物的通式，例如烯烃和环烷烃，炔烃和二烯烃，醇和醚，芳香醇和酚，羧酸和酯等，必须能确定结构中的官能团才能判断是否为同系物。14【浙江嘉兴一中2016届上期中】下列说法不正确的是（ ）A 由反应可知，X为氯乙烯B异辛烷的结构为(CH3)3CCH2CH(CH3)2，它的一氯代物共有4种同分异构体（不考虑对映异构体），且它们的熔点、沸点各不相同C已知CHCl3+HFCHFCl2+HCl，此反应与由苯制备溴苯的反应类型相同D棉、毛、丝、麻完全燃烧时，都只生成CO2和H2O【答案】D考点：有机物的结构和性质15【湖北宜昌一中2016届10月月考】满足分子式为C4H8ClBr的有机物共有（ ）A11种 B12种 C13种 D14种【答案】B【解析】试题分析：先分析碳骨架异构，分别为CCCC与2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架CCCC有8种，骨架有4种，共12种，答案选B。【考点定位】考查有机物同分异构体数目的判断。【名师点睛】对同分异构体的考查是历年高考命题的热点，主要有两种形式：一是分析同分异构体的数目，一般在选择题中，或者在填空题中出现。二是按要求正确书写同分异构体的结构简式。主要考查内容有：碳链异构、位置异构、官能团异构、立体异构，一般是几种情况的综合考查，难度较大，在填空题中出现。这类试题对学生基础知识的掌握情况和综合思维能力的要求较高，是对学生综合能力考查的常见试题。16【湖北华师大一附中2016届上期中】2015年，中国药学家屠呦呦获得诺贝尔生理学或医学奖，其突出贡献是创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素。已知青蒿素的结构如图所示，有关青蒿素的说法，不正确的是（ ）A分子式为C15H22O5B能够发生水解反应C每个分子中含有4个六元环D青蒿素能够治疗疟疾可能与结构中存在过氧键基团有关【答案】C【考点定位】考查有机物分子式的确定，有机物官能团的性质等知识。【名师点晴】本题以青蒿素为载体，重点考查学生对官能团性质的理解和掌握，考查学生运用所学知识分析问题和解决问题的能力。分析和判断有机物的结构和性质，首先要找出有机物中含有的官能团，根据官能团确定有机物的性质，选项C是易错点。在判断有机物的分子式时要抓住碳的成键特点，即每个碳原子与其他原子形成4个共价键，碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键、三键、碳链或碳环，氧原子形成2个共价键，氢原子在结构简式中省略。17【山东济南外国语2016届上期中】下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是（ ）A乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2B甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同C蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解D苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键【答案】C【考点定位】有机物的组成与性质【名师点晴】本题通过官能团对有机物性质的影响为载体，重点考查学生对官能团性质的理解和掌握，考查了学生运用所学知识分析问题和解决问题的能力。分析和判断有机物的结构和性质，首先要找出有机物中含有的官能团，根据官能团确定有机物的性质，选项D是易错点，很容易忽视苯的结构特征，另外糖类、油脂、蛋白质三大营养物质中，油脂和单糖、二糖都不是高分子化合物，淀粉、纤维素、蛋白质是天然高分子化合物。18【浙江省余姚中学2016届10月月考】下列说法或表述中正确的是（ ） A烷烃的系统命名为2-甲基-2-乙基丙烷B由石油分馏可以获得石蜡，由石蜡裂化可获得乙烯 C如图所示的有机物分子式为C14H12O2，能发生银镜反应 D在碱性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH 【答案】C【解析】试题分析：A该物质最长的碳链是4个，应该是丁烷，其名称是2，2-二甲基丁烷，故A错误；B石油分馏可以获得石蜡，石蜡裂解可获得乙烯，深度裂化是裂解，故B错误；C如图所示的有机物分子式为C14H12O2，含有醛基和醚键，所以能发生银镜反应，故C正确；D碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，所以在NaOH溶液中，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COONa和C2H518OH，故D错误；故选C。考点：考查有机物命名、物质结构和性质。19【山西怀仁一中2016届上期中】我国科学家成功研发了甲烷和二氧化碳的共转化技术，利用分子筛催化剂高效制得乙酸，下列有关说法正确的是（ ） A消耗22.4 L CO2可制得1mol乙酸B该反应属于取代反应C反应物和生成物中均含有极性键和非极性键D该反应过程符合“绿色化学”原理，其原子利用率为100%【答案】D考点： 取代反应与加成反应；绿色化学；极性键和非极性键。【名师点晴】本题主要考查了共价键、气体摩尔体积、反应类型、绿色化学等，题目涉及的知识点较多，侧重基础知识的考查，难度不大。20【陕西镇安中学2016届第三次月考】丹参素的结构简式为 下列有关丹参素的说法错误的是（ ）A能燃烧且完全燃烧生成CO2和H2O B不能发生加成反应C可以发生酯化反应 D能与NaHCO3、Na反应【答案】B【解析】试题分析：A根据丹参素的结构简式可知该物质的元素组成的碳、氢、氧三种元素，因此能燃烧且完全燃烧生成CO2和H2O，正确；B由于物质分子中含有苯环，因此能发生加成反应，错误；C该物质分子中含有羧基和羟基，因此可以发生酯化反应，正确；D该物质含有羧基，酸性比碳酸强，因此可以与NaHCO3发生反应产生CO2气体，含有羟基、羧基，它们都可以与金属钠发生置换反应产生氢气，正确。考点：考查有机物的结构与性质的关系的知识。21【湖南石门一中2016届10月月考】乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比为（ ） A1：1 B2：3 C3：2 D2：1【答案】C考点：化学方程式的计算 22【湖南石门一中2016届10月月考】已知某有机物C6H12O2酸性条件下能发生水解反应生成A和B，B能氧化成C。若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2符合条件的结构简式有（不考虑立体异构） A3种B4种C5种D6种【答案】B【解析】试题分析：某有机物C6H12O2能发生水解反应是A和B，所以C6H12O2是酯，且只含一个酯基，B能氧化成C，则B为醇，A为羧酸，若AC都能发生银镜反应，都含有醛基，则A为甲酸，B能被氧化成醛，则与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子，B的结构中除了-CH2OH，还含有一个丁基，有4种结构，所以选B。考点：同分异构体23【湖南浏阳一中2016届第二次月考】下列化合物的同分异构体数目为7种的是（不考虑立体异构）（ ）A丁醇 B丁烯 C一氯戊烷 D己烷 【答案】A【解析】试题分析：A、丁醇有7中结构，4种醇，3中醚，正确，选A；B、丁烯有三种结构，不选B；C、一氯戊烷有8种结构，不选C；D、己烷有5种结构，不选D。考点： 同分异构体【名师点睛】有机物的同分异构体有碳链异构，官能团位置异构，官能团异构等。注意官能团异构中有醇和醚异构，芳香醇和酚和芳香醚异构，酸和酯异构等。24【湖南师大附中2016届第三次月考】酚酞的结构如下图所示，有关酚酞说法不正确的是( )A分子式为C20H14O4B可以发生取代反应、加成反应、氧化反应C含有的官能团有羟基、酯基D1 mol该物质可与H2和溴水发生反应，消耗H2和Br2的最大值分别为10 mol 和4 mol【答案】D考点：有机物的结构和性质25【安徽合肥一中2016届上期中】己烷雌酚的一种合成路线如下：下列叙述不正确的是 （ ）A用FeCl3溶液可以鉴别化合物X和YBY的苯环上的二氯取代物有7种同分异构体C在NaOH水溶液中加热，化合物X发生消去反应DX转化为Y的反应类型为取代反应【答案】C【解析】试题分析：A、X含有醚键，溴原子官能团，Y含有酚羟基，氯化铁遇到酚发生显色反应，所以可以用氯化铁鉴别，正确，不选A；B、因为Y物质有左右对称轴，且苯环可以沿着横线进行旋转，所以将苯环的碳原子上的氢对称的标注为abcd 和ABCD，,二元取代可以出现ab ac ad bc cd aA aB 等7种，正确，不选B；C、X的结构中有溴原子，但在氢氧化钠的水溶液中加热应该发生取代反应而不是消去反应，错误，选C；D、X变成Y是溴原子被取代的过程，正确，不选D。考点：有机物的结构和性质26【陕西师大附中2016届第一次月考】有机物Q的分子式为C5H10O2，一定条件下Q遇NaHCO3、Na均能产生气体，且生成气体体积比（同温同压）为2：1，则Q的结构最多有A4种 B6种 C8种 D7种【答案】A考点：考查有机物同分异构体的种类的判断的知识。27【陕西师大附中2016届第一次月考】俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法正确的是A该有机物的分子式为C7H7O3B1mol该有机物最多能与2mol H2发生加成反应C该有机物能发生取代、加成和氧化反应D该有机物的一种含苯环的同分异构体能发生银镜反应【答案】C考点：考查有机物的结构与性质的知识。28【浙江杭州高级中学2016届第三次月考】有关下图所示化合物的说法不正确的是（ ）A 既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应B1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应C既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体【答案】D【考点定位】考查有机物官能团的性质。【名师点睛】本题旨在考查学生对官能团性质的理解和掌握，考查了学生运用所学知识分析问题和解决问题的能力。分析和判断有机物的结构和性质，首先要找出有机物中含有的官能团，根据官能团确定有机物的性质，现对有机物的性质归纳如下：1、能使KMnO4 褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物，醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂。2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖。3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖。 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸。 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃。 7、能发生颜色（显色）反应的有机物：苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝。
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