专题16合成与推断

专题 16:有机物的推断和合成班级：姓名：学号：【专题目标】 掌握各类有机物分子结构的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物 质性质推断分析其结构和类别。理解有机物分子中各基团间的相互影响。关注外界条件对有 机反应的影响。掌握重要有机物间的相互转变关系。【经典题型】题型1：根据反应物官能团的进行推导【例1】为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J,以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：试写出：(I) 反应类型；a_、b_、P_(2) 结构简式；F_、H_(3) 化学方程式：X E _E+3 J _【解析】 根据产物J的结构特点，采用逆推的方法得到K、H G F中含有碳碳双键，所以F为1,4加成产物。【规律总结】(1)合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。(2)思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。1根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分 析，理顺基本途径。根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。综合分析，寻找并设计最佳方案。(3)方法指导：找解题的 突破口 ”的一般方法是：a找已知条件最多的地方，信息量最大的；b.寻找最特殊的一一特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；C.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。（4）应具备的基本知识：1官能团的引入：引入卤原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等）；引入双键（醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成等）；引入羟基（烯加水，醛、酮加H2，醛的氧化，酯水解，卤代 烃水解，糖分解为乙醇和CO2等）；生成醛、酮（烯的催化氧化，醇的催化氧化等）2碳链的改变：增长碳链（酯化、炔、烯加HCN，聚合，肽键的生成等）；减少碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化，肽键水解等）3成环反应（不饱和烃小分子加成一一三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、 聚合等） 题型2:有机合成【例2】在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物下式中R代表烃基，副产物均已略去.砂H适当的画阻陽注削泌HEf,过轲阿乂中一鮒備的位卸适当掘詡I I3T Br浊NmOfi *CH酋师八丘吐也丰阿&请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件（1）由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBQH3（2）由（CH3）2CHCH=CH2分两步转变为（CH3）2CHCH2CH2OH【解析】（1）比较反应物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先消去，后加 成。（1）比较反应物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先加成，后水 解。题型3：根据题目提供信息，进行推断。【例3】请认真阅读下列3个反应：日ByRCH=CHj-弱就生易氧化) QpCH皿d O_cH=CHOIQ二苯乙烯利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。件己嘯去36日HOjS DSD St请写出A、B、C D的结构简式。A_ B_ C_D_【解析】采用逆推法，充分使用题给信息，推得A为甲苯，先硝化得到B,磺化得到C。由于氨基容易被氧化，所以C应该发生3反应，然后还原。【规律总结】【巩固练习】1、松油醇是一种调香香精，它是a、B、丫三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏 产品A(下式中18O是为区分两个羟基而人为加上的)经下列反应制得：试回答：(1)a松油醇的分子式 _(2)a松油醇所属的有机物类别是 _ (多选扣分)(a)醇(b)酚(c)饱和一元醇(3)_a松油醇能发生的反应类型是(多选扣分)SO5HAL_ Y 松油释曲3个一匚巧)(a)加成(b)水解(c)氧化(4)在许多香料中松油醇还有少量的以酯的形式出现，写出RCOO和a松油醇反应的化学方程式_ 。(5)写结简式：松油醇 _ ，丫一松油醇 _2、化合物A最早发现于酸牛奶中， 它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下所示的反应。试写出：化合物的结构简式:化学方程式：【随堂作业】1.工业上可用乙基蒽醌(A)制备H2O2，其工艺流程可简单表示如下:O(3) “绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念。在绿色化学中，一个重要的衡量E能使溴水褪色ATEATFATE反应类型:(1)A的分子式为，B的分子式为。涉及还原反应的反应式可写成:C2H5OHCH3COOHC B )指标是原子的利用率，其计算公式为：原子利用率=期望产品的摩尔质量/化学方程式按计 量 所 得 产 物 的 摩尔 质 量 如，则制备C OH )2- 匕屯-CHj-DHJJ的底孑利甲率为x 100% $因此 在绿色化、/44 I111 + 18f OZ学工艺”中，理想状态原子利用就为100%，试问该法生产 日2。2可否称为理想状态的 绿色工艺”？简述理由_ 。1617182、已知乙烯在催化剂作用下，可被氧化生成乙醛，试以CH2CH2、 。2、。2、H2OOO为主要原料合成CH3C18O CH2CH218O C CH3。写出有关的化学方程式。3、写出以CH2CICH2CH2CH2OH为原料制备CH2CH2O-无机试剂自选）4、提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如:H BrH OH请观察下列化合物AH的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白:（1）写出图中化合物C、G、H的结构简式：C_2）属于取代反应的有（填数字代号，错答要倒扣分）5、通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳的各步反应方程式。（必要的显 稀N乎港确C , c c楝阿且OH涪傀c = C I丨醇 aI IBr畴液 q :CC*稀NaJOH液S)40CTV1乙酸巨醱軒*抵iWaOH足量址“ 醇落液，厶-r催化刑DB氧双键的结构：严尺-C-0+比00HF面是9个化合物的转变关系写出AB C、D的结构简式A ,B , C ,D _写出A和E的水解反应的化学方程式：A水解：_；E水解:_。7、下图中-都是含有苯环的化合物在化合物中，由于氯原子在硝基的邻位上，因而反 应性增强，容易和反应试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合，从而消去HCI.请写出图中由化合物变成化合物、由化合物变成化合物、由化合物变成化合物的化学方程式(不必注明反应条件，但是要配平).CHN水解-HaaCOs(1)化合物是_，它跟氯气发生反应的条件A是_(2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物，的结构简式是：名称是(3)化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物和直接合成它。此反应的化学 方程式是_ 。6、由乙烯和其H2C二CH2.AD*化氧C*化氧B条件ACHQH CHOOCH甸FMC1 . f、一阻J（染料中间悴） （还原硝基）乂丿_ T_8、某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁）OH-r0厂ET先加改盐感再tDNaO孤容夜也，宀、还 （匕亠CYH?弋二龙或加碱毗、-中冋体）禰京厂、zCHrCH2注心）O-是坏己基CH. F2出孔是收基瞪血G）心舒宁结构式中间的圆点表示形成盐（1）心舒宁的分子式为_。（2）中间体（3）反应中属于加成反应的是 _CHOOH（在特定落刑中）NaOHSOj+HaO（医药中间I*），它是一种有机酸盐。HC-COOE心舒宁I）的结构简式是（填反应代号）。（4）如果将、两步颠倒，则最后得到的是（写结构简式）Cla氏C1*9、在金属锂和碘化亚铜存在的条件下，卤代烃间发生反应生成一种新的烃，如：LiCuiCHCIC4H9CICqHgLi（C4H9）2CuLi2 5C4H9C2H5,把下列各步变化中的有机产物的结构简式填入方框中:G