38有机推断与合成专题（综合篇）

有机推断与合成专题之三综合篇活动一：高考真题体验例题1、（11年17节选）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。能与金属钠反应放出H2；是萘（ ）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：例题2、（12年17节选）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A 中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。(2)反应中，属于取代反应的是 (填序号)。(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式： 。 I. 分子中含有两个苯环； II. 分子中有7 种不同化学环境的氢；III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4)实现DE 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式为 。(5)已知： 。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。活动二: 当堂巩固1、（2012届南通二模）有机物G是一种食品香料，其香气强度为普通香料的34倍，有机物I的合成路线如下：RCH=CH2ZnO3RCHO+HCHOKOH乙基硫酸钠ABCH2SO4DNaHSO3H2SO4FGZnO3NaOHE已知：有机物G同时满足下列条件的同分异构体有 种。与FeCl3溶液反应显紫色；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应；分子中有4种不同化学环境的氢。写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：2化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路PCl3O2催化剂线合成：催化剂 A（C2H4O） CH3COOH CH3COClCH3OH B（ ） C DNa2CO3、液体石蜡 HCl E（1）A中含有的官能团名称为 。（2）C转化为D的反应类型是 。（3）1摩尔E最多可与 摩尔H2加成。（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。A能发生银镜反应。 B核磁共振氢谱只有4个峰。C能与FeCl3溶液发生显色反应，水解时每摩尔可消耗3摩尔NaOH。（5）已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任选）。课后练习MMA既是一种高分子化合物（有机玻璃）的单体，又是制取甲基丙烯酸丙酯等的重要原料。现有三条制备高分子（MMA）的途径，其流程如下：H3O+(1)工业上将A和甲醇及过量硫酸一起，一步反应生成MMA，该反应的化学方程式为 。(2)反应是在500并有催化剂存在的条件下发生的，则其反应类型为： 。(3)某物质既能发生银镜反应，又能发生水解反应，其分子中还有手性碳原子，并与 互为同分异构体，则其物质结构简式为： 。(4)物质D的核磁共振氢谱有两个峰，它与CO、CH3OH以物质的量之比111反应恰好生成MMA，则D的结构简式为 ，该方法的优点是 。(5)根据题中流程里提供的新信息，写出由(CH3)2C=CH2制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。例1、（2）羧基 醚键【分析】本题是一道基础有机合成题，仅将敌草胺的合成过程列出，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。例2、(1)羟基 醛基(2)(3) 或 (4)(5)ZnO3O2 Cu/H2 Ni/浓硫酸1、2 2、（1）醛基 （2）取代反应 （3） 4 （4）（5） 课后练习(1)(CH3)2C(OH)CN CH3OHH2SO4 CH2C(CH3)COOCH3NH4HSO4 写“(NH4)2 SO4”不得分(2)消去或氧化(3)HCOOCH(CH3)CH2CH3(4)CHCCH3 原子利用率为100%(5) CH3CH2CH2OH CH3OH(6) 2有机合成解题思路(1)根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。(2)根据所给原料，反应规律，官能团引入、转化等特点找出突破点。(3)综合分析，寻找并设计最佳方案。3逆合成分析法解答有机合成与推断问题常用方法有“正推法”和“逆推法”。具体到某一个题目是用正推法还是逆推法，还是正推逆推双向结合，这要由题目给出的条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途径是：(1)首先确定所要合成的有机物属何类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。(2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为止。(3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。