广东省高中化学第1轮总复习 第6单元第23讲　卤代烃、醇和酚（1）课件 新人教版

一、消去反应 1定义： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(HBr，H2O等)，而生成不饱和化合物(含“ ”或者“ ”)的反应。 2发生条件： 卤代烃或醇可以发生消去反应，消去的条件是羟基或卤素原子相邻的碳上有氢。二、卤代烃1溴乙烷的结构与性质 溴乙烷分子式C2H5Br电子式结构简式CH3CH2Br或C2H5Br物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，难溶于水，可溶于有机溶剂，密度比水大，沸点38.4 化学性质水解反应消去反应 问题与说明： (1)溴乙烷的水解反应实质为取代反应，采取加热和加NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH电离产生c(OH)比水大得多，故反应速率加快，有利于水解更完全。 (2)检验溴乙烷中的溴原子时，先加入NaOH溶液，加热，再加入稀硝酸中和过量的NaOH溶液，防止生成暗褐色Ag2O沉淀，影响Br检验。 (3)判断CH3CH2Br是否完全水解的方法是观察反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。 (4)卤代烃发生消去反应时如用NaOH水溶液取代NaOH醇溶液，反应将朝着水解方向进行。 (5)卤代烃消去反应时，乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。 (6)卤代烃发生消去反应，检验生成乙烯气体时，要在气体通入高锰酸钾酸性溶液前加一个盛有水的试管，其作用是除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色。2卤代烃定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物通式饱和一卤代烃：CnH2n1X分类按卤素原子种类分F代烃、Cl代烃、Br代烃、I代烃按卤素原子数目分一卤代烃、多卤代烃根据烃基是否饱和分饱和卤代烃、不饱和卤代烃按是否含有苯环分脂肪卤代烃、芳香卤代烃卤代烃的用途卤代烃的危害相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境。氯代烃释放的氯原子对臭氧分解起到催化剂作用代表物溴乙烷三、醇1乙醇的分子结构与化学性质的关系 分子结构化学性质化学键断裂位置氢被活泼金属取代 催化氧化 消 去 ( 脱 去H2O分子) 分子间脱水 2.醇的催化氧化发生条件和规律 在有机反应中，氧化反应是指有机物去氢或加氧的反应，上述氧化反应也可通过碳元素的平均价态的变化来理解。 (2)规律四、酚1代表物：苯酚。2分子式：C6H6O。3结构简式：C6H5OH或 。 4物理性质： (1)纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味。 (2)露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 (3)常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于70 时，能跟水以任意比互溶。 (4)苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 (5)苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心！如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。物质乙醇苯甲醇苯酚结构简式C2H5OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点羟 基 与 链烃 基 直 接相连羟基与苯环上的链烃基直接相连羟基与苯环直接相连五、醇与酚对比类别饱和脂肪醇 芳香醇酚与金属钠反应反应反应反应与NaOH反应反应与NaHCO3反应与Na2CO3反应反应与溴水反应反应与氯化铁反应反应 实验室用加热l丁醇、溴化钠和浓H2SO4的混合物的方法来制备1溴丁烷时，还会有烯、醚等副产物生成。反应结束后将反应混合物蒸馏，分离得到1溴丁烷，已知相关有机物的性质如下：熔点熔点()沸点沸点()密度密度(g/cm3)正丁醇正丁醇89.53117.250.81溴丁烷溴丁烷112.4101.61.28丁醚丁醚95.31420.76丁烯丁烯185.36.50.59卤代烃的水解与消去反应卤代烃的水解与消去反应 (1)制备1溴丁烷的装置应选用上图中的：_(填序号)。反应加热时的温度不宜超过100，理由是：_。 (2)制备操作中，加入的浓硫酸必须进行适当稀释，其目的是_(填字母)。 A减少副产物烯和醚的生成 B减少Br2的生成 C减少HBr的挥发 D水是反应的催化剂 (3)反应结束后，将反应混合物中1溴丁烷分离出来，应选用的装置是_。该操作应控制的温度(t)范围是_。 (4)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是_(填字母)。 ANaI BNaOH CNaHSO3 DKCl (1)制备1溴丁烷过程中产生的HBr易溶于水，应用C装置中的吸收装置，避免对环境产生污染。 (2)浓硫酸适当稀释后，可使浓硫酸的氧化能力和脱水能力减弱，减少Br2和烯和醚的生成以及HBr的挥发，提高原料利用效率。 (3)利用产物与原料的沸点不同，用蒸馏方法分离应选择D装置，控制温度在1溴丁烷的沸点温度，但不能高于1丁醇沸点温度。 (4)除去杂质Br2用NaHSO3可以降低对产物影响且避免引入新杂质。 (1)C防止1溴丁烷因气化而逸出， 影响产率(2)ABC(3)D101.6t117.25(4)C1.下列一卤代烷，不能发生消去反应的是( )ACH3CH2Cl B(CH3)2CHClC(CH3)3CCl D(CH3)3CCH2ClD (CH3)3CCH2Cl分子中与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上无可以发生消去反应的氢原子。 2.为测定某卤代烃分子中所含有的卤原子的数目和种类，可按下列步骤进行实验：量取该卤代烃液体11.4mL；加入适量氢氧化钠溶液，煮沸至液体不分层；冷却后加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液至沉淀完全；过滤，洗涤沉淀并干燥；称取干燥后的沉淀的质量。 回答下列问题： (1)加入氢氧化钠溶液的目的是 。 (2)加入过量硝酸银溶液的目的是 。 (3)若加入硝酸银溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤原子是 。 促进卤代烃水解 使卤离子沉淀完全才能准确计算卤原子数目 溴原子