王镜岩生化第三版考研课件第11章维生素与辅酶高等教学

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资源描述
一、维生素概论一、维生素概论 二、脂溶性维生素二、脂溶性维生素 三、水溶性维生素三、水溶性维生素 四、作为辅酶的金属离子四、作为辅酶的金属离子 1古柏文书一、维生素概论一、维生素概论(一)维生素的概念(一)维生素的概念 维生素是参与生物生长发育和代谢必需的一类微量有机物维生素是参与生物生长发育和代谢必需的一类微量有机物质。这类物质由于体内不能合成或合成量不足,所以需要量虽质。这类物质由于体内不能合成或合成量不足,所以需要量虽少,每日少,每日mgmg以以ugug或计算,但必须由食物提供。或计算,但必须由食物提供。 维生素缺乏症维生素缺乏症 维生素的命名维生素的命名维生素是按照发现的次维生素是按照发现的次序来命名的。一般为维序来命名的。一般为维生素生素+A+A或或B B等,再加等,再加1.2.31.2.3等等机体缺乏维生素时,物机体缺乏维生素时,物质代谢发生障碍,这种质代谢发生障碍,这种由于维生素缺乏引起的由于维生素缺乏引起的疾病称维生素缺乏症疾病称维生素缺乏症2古柏文书正常成年人对维生素的需求量正常成年人对维生素的需求量 V VA A 0.8 0.81.6 1.6 mg V VB1B1 1 12 2 mg V VB2B2 1 12 2 mg 泛酸泛酸 3 35 5 mg V VB6 B6 2 23 3 mg V VPPPP 10 1020 20 mg 生物素生物素 0.2 0.2 mg 叶酸叶酸 0.4 0.4 mg V VB12B12 2 26 6 g V VD D 10 1020 20 g V VC C 60 60100 100 g3古柏文书(二)维生素的发现(二)维生素的发现 唐代孙思邈用肝治夜盲症,用谷皮治脚气病。唐代孙思邈用肝治夜盲症,用谷皮治脚气病。 18971897年荷兰医生年荷兰医生C. EijkmanC. Eijkman证明米糠可治脚气病。证明米糠可治脚气病。 19061906年英国的年英国的 F. G. Hopkins F. G. Hopkins 发现大鼠喂纯化饲料发现大鼠喂纯化饲料 (包(包括蛋白质、脂肪、糖类、和矿质)和水,就不能存活;添加括蛋白质、脂肪、糖类、和矿质)和水,就不能存活;添加微量牛奶就能正常生长。牛奶中存在的营养辅助因素也就是微量牛奶就能正常生长。牛奶中存在的营养辅助因素也就是维生素。维生素。 他们两人因发现维生素而获诺贝尔奖。他们两人因发现维生素而获诺贝尔奖。4古柏文书维生素维生素脂溶性维生素:脂溶性维生素:A、D、E、K 水溶性维生素:水溶性维生素:B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、泛酸、生物素、叶酸叶酸、B12和维生素和维生素C (三)维生素的分类与辅酶的关系(三)维生素的分类与辅酶的关系5古柏文书脂溶性维生素与水溶性维生素的比较脂溶性维生素与水溶性维生素的比较6古柏文书 维生素维生素 辅酶辅酶 功能功能1. B1(硫胺素硫胺素) TPP 醛基转移、醛基转移、 -酮酸脱羧酮酸脱羧2. B2(核黄素核黄素 ) FMN、FAD 氧化还原反应、氧化还原反应、 氢转移氢转移3. PP 尼克酸(酰胺)尼克酸(酰胺) NAD+、NADP+ 氧化还原反应、氧化还原反应、 氢转移氢转移4. 泛酸(遍多酸)泛酸(遍多酸) CoASH 酰基转移酰基转移5. B6 吡哆醇(醛、酸)吡哆醇(醛、酸) 磷酸吡哆醇(醛)磷酸吡哆醇(醛) 转氨、脱羧、消旋转氨、脱羧、消旋6. 叶酸叶酸 FH4(THFA) 传递传递一碳基团一碳基团7. 生物素生物素 羧化辅酶羧化辅酶8. C(抗坏血酸)(抗坏血酸) 氧化还原作用氧化还原作用9. 硫辛酸硫辛酸 酰基转移、氧化还原反应酰基转移、氧化还原反应10. B12(氰钴氨素)(氰钴氨素) 分子重排、甲基化分子重排、甲基化水溶性维生素的辅酶水溶性维生素的辅酶(辅基辅基)形式及酶反应中的主要功能形式及酶反应中的主要功能7古柏文书主要脂溶性维生素的辅酶形式及主要功能主要脂溶性维生素的辅酶形式及主要功能 维生素维生素 辅酶辅酶 功能功能 缺乏症缺乏症1. 维生素维生素A 1顺视黄醛视循环顺视黄醛视循环 夜盲症夜盲症2. 维生素维生素D,二羟胆钙甾醇调节钙、磷代谢,二羟胆钙甾醇调节钙、磷代谢 软骨病软骨病 佝偻病佝偻病3. 维生素维生素E 保护膜脂质,抗氧化剂保护膜脂质,抗氧化剂4. 维生素维生素K参与氧化还原反应参与氧化还原反应羧化反应的辅助因子羧化反应的辅助因子8古柏文书二、脂溶性维生素二、脂溶性维生素 (一)维生素(一)维生素 A A (二)维生素(二)维生素 D D (三)维生素(三)维生素 E E (四)维生素(四)维生素 K K均为异戊二烯衍生物。不溶于均为异戊二烯衍生物。不溶于水,溶于脂肪及脂溶剂。在食水,溶于脂肪及脂溶剂。在食物中与脂肪共存,伴随脂类的物中与脂肪共存,伴随脂类的吸收而吸收。与脂蛋白或特殊吸收而吸收。与脂蛋白或特殊的结合蛋白结合被运输可在体的结合蛋白结合被运输可在体内储存,长期摄入过多会引起内储存,长期摄入过多会引起中毒。中毒。9古柏文书( (一一) )、维生素、维生素A A(视黄醇)(视黄醇)l1 1、维生素、维生素A A分分A A1 1, A, A2 2两种,是不饱和一元醇类。维生两种,是不饱和一元醇类。维生素素A A1 1又称为又称为视黄醇视黄醇,A A2 2称为称为脱氢视黄醇脱氢视黄醇。CH2OHCH2OHA1A210古柏文书CH2OHCHO视黄醇视黄醇视黄醛视黄醛11古柏文书l2 2、-胡萝卜素又称胡萝卜素又称维生素维生素A A原原l植物中植物中-胡萝卜素进入动物体后,受肠壁中的酶胡萝卜素进入动物体后,受肠壁中的酶(加氧酶、醇脱氢酶)的作用而转变成(加氧酶、醇脱氢酶)的作用而转变成VitA VitA -胡萝卜素向维生素胡萝卜素向维生素A的转变以及维生素的转变以及维生素A在体内的功能在体内的功能12古柏文书3 3、主要生理功能:主要生理功能:维生素维生素A A是构成视觉细胞内感光是构成视觉细胞内感光物质的成分物质的成分视紫红质视紫红质视蛋白视蛋白11-11-顺视黄醛顺视黄醛全反视黄醛全反视黄醛暗处暗处光光( (视网膜视网膜) )异构酶异构酶11-11-顺视黄醇顺视黄醇全反视黄醇全反视黄醇( (肝肝) )异构酶异构酶视黄醛还原酶视黄醛还原酶杆杆细细胞胞的的视视循循环环 视紫红质不足,对暗光适应能力减弱,发生夜盲症。视紫红质不足,对暗光适应能力减弱,发生夜盲症。13古柏文书4 4、来源及缺乏症、来源及缺乏症( (夜盲症夜盲症 ) ) 维生素维生素A A存在于动物性食物存在于动物性食物, ,如肝脏如肝脏, ,乳制品和蛋黄乳制品和蛋黄植物性食品如绿色蔬菜植物性食品如绿色蔬菜 , ,胡萝卜和玉米等胡萝卜和玉米等 维生素维生素A A缺乏,引起缺乏,引起夜盲症夜盲症,还可使上皮组织干燥、增,还可使上皮组织干燥、增生、角化,泪腺上皮受影响后分泌减少,产生生、角化,泪腺上皮受影响后分泌减少,产生干眼病干眼病,维生,维生素素A A还促进儿童生长发育。过多摄入会引起中毒还促进儿童生长发育。过多摄入会引起中毒14古柏文书二、维生素二、维生素D D(抗佝偻病维生素)(抗佝偻病维生素)l1 1、维生素、维生素D D是类固醇衍生物,主要有是类固醇衍生物,主要有D D2 2 、D D3 3 、D D4 4 、 D D5 5。其中其中D D2 2、D D3 3活性最高,结构相似。活性最高,结构相似。lD D2 2 麦角钙化醇麦角钙化醇lD D3 3 胆钙化醇胆钙化醇15古柏文书UV自发转变维生素D3肝肾1,25维生素D3前维生素D37脱氢胆固醇25羟维生素D3(胆钙化醇)VD3的生成维生素D2 (麦角钙化醇)麦角甾醇VD2的生成16古柏文书调节钙、磷代谢,维持血液正常的钙、磷浓度,从而促调节钙、磷代谢,维持血液正常的钙、磷浓度,从而促进钙化,使牙齿、骨骼发育正常。进钙化,使牙齿、骨骼发育正常。2 2、功能:、功能:3 3、来源和缺乏症、来源和缺乏症 维生素维生素 D D 主要含于肝奶和蛋黄中,以鱼肝油含量最主要含于肝奶和蛋黄中,以鱼肝油含量最为丰富。为丰富。4 4、 缺乏症:缺乏症: 成人成人 骨软化病骨软化病 儿童儿童 佝偻病佝偻病17古柏文书18古柏文书三、维生素三、维生素E El1 1、又叫做生育酚,目前发现的有、又叫做生育酚,目前发现的有8 8种,其中种,其中 , , , 四四种有生理活性。种有生理活性。 - -生育酚效价最高。生育酚效价最高。6-羟苯骈二氢吡喃衍生物羟苯骈二氢吡喃衍生物 OCH3CH3HOH3CCH2CH3CH2CH2CHCH3CH2H3-Tocopherol1234567819古柏文书2 2、生理功能、生理功能 1) 1) 维持动物的生殖功能(抗动物不育症)维持动物的生殖功能(抗动物不育症)2) 2) 保护红细胞膜上不饱和脂肪酸免于氧化而被破坏保护红细胞膜上不饱和脂肪酸免于氧化而被破坏, ,防止红细防止红细胞破裂而造成溶血胞破裂而造成溶血3 3)保护巯基不被氧化。)保护巯基不被氧化。4 4)维)维E E极易氧化而保护其他物质不被氧化极易氧化而保护其他物质不被氧化, ,是动物和人体中最有是动物和人体中最有效的氧化剂效的氧化剂20古柏文书3 3、来源和缺乏症、来源和缺乏症 分布广泛,植物组织中存在较多,麦胚油、玉米油、分布广泛,植物组织中存在较多,麦胚油、玉米油、花生油中含量多,豆类、蔬菜中含量丰富。花生油中含量多,豆类、蔬菜中含量丰富。 动物缺乏维生素动物缺乏维生素E E时其生殖器官受损甚至不育,人类时其生殖器官受损甚至不育,人类尚未发现因缺乏维生素尚未发现因缺乏维生素E E而导致不育。临床上用于习惯性流而导致不育。临床上用于习惯性流产和先兆流产的防治。产和先兆流产的防治。 4 4、缺乏症、缺乏症: : 贫血或血小板增多症贫血或血小板增多症21古柏文书四、维生素四、维生素K K(凝血维生素)(凝血维生素)维生素维生素K族有族有K1、K2、K3、K4 。 K1、K2是天然存在的。是天然存在的。 K3、K4是人工合成的。是人工合成的。 1结构结构 OOCH3R2-甲基甲基-1,4萘醌的衍生物萘醌的衍生物 123422古柏文书维生素维生素K作为辅酶参与的酶促反应作为辅酶参与的酶促反应2功能功能 促进促进血液凝固血液凝固,所以维生素,所以维生素K也称凝血维生素。也称凝血维生素。23古柏文书3.3.来源和缺乏症来源和缺乏症l肝、鱼、肉、蔬菜等都富含肝、鱼、肉、蔬菜等都富含Vit KVit K。l另一方面另一方面, ,人和哺乳动物肠道中的大肠杆菌可以合成人和哺乳动物肠道中的大肠杆菌可以合成l成人一般不缺乏成人一般不缺乏, , 缺乏维生素缺乏维生素K K时,凝血时间延长,严重时,凝血时间延长,严重时发生皮下、肌肉和胃肠道出血。时发生皮下、肌肉和胃肠道出血。24古柏文书三、水溶性维生素三、水溶性维生素 (一)维生素(一)维生素B B1 1和硫胺素焦磷酸和硫胺素焦磷酸 (二)维生素(二)维生素B B2 2和黄素辅酶和黄素辅酶 (三)维生素(三)维生素PPPP和烟酰胺辅酶和烟酰胺辅酶 (四)泛酸和辅酶(四)泛酸和辅酶A A (五)维生素(五)维生素B B6 6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺 (六)维生素(六)维生素B B1212及其辅酶及其辅酶 (七)生物素(七)生物素 (八)叶酸和四氢叶酸(八)叶酸和四氢叶酸 (九)硫辛酸(九)硫辛酸 (十)维生素(十)维生素C C溶于水,均可由尿排出体溶于水,均可由尿排出体外。体内很少储存,不会外。体内很少储存,不会发生中毒。必须经常从食发生中毒。必须经常从食物中摄取。物中摄取。25古柏文书1 1、别名、别名:硫胺素、抗脚气病维生素硫胺素、抗脚气病维生素, ,抗神经炎维生素抗神经炎维生素2 2、来源:、来源:酵母中含量最多,谷类种子的外皮酵母中含量最多,谷类种子的外皮 与胚芽(麸与胚芽(麸皮、米糠);皮、米糠);瘦猪肉、动物心脏、肝脏的含量较为丰富。瘦猪肉、动物心脏、肝脏的含量较为丰富。( (一一) )、维生素、维生素B B1 1和硫胺素焦磷酸和硫胺素焦磷酸 (最早发现的维生素)(最早发现的维生素)26古柏文书3 3、硫胺素、硫胺素( (VitVit B B1 1) )结构式结构式 嘧啶环嘧啶环 噻唑环噻唑环Cl-N+SCH3CH2CH2OHNNNH2H3CCH227古柏文书4 4、辅酶形式:焦磷酸硫胺素、辅酶形式:焦磷酸硫胺素( (TPP)TPP)C228古柏文书5、功能、功能 B B1 1的辅酶形式的辅酶形式TPPTPP,是是丙酮酸脱氢酶和丙酮酸脱氢酶和-酮戊二酸脱氢酶酮戊二酸脱氢酶的辅酶的辅酶,参与,参与-酮酸的氧化脱酮酸的氧化脱 羧。另外还是转酮酶的辅酶羧。另外还是转酮酶的辅酶,参与糖代谢,参与糖代谢丙酮酸脱羧酶的辅酶丙酮酸脱羧酶的辅酶乙酰乳酸合成酶的辅酶乙酰乳酸合成酶的辅酶乙酰乳酸29古柏文书6 6、缺乏症、缺乏症:脚气病、神经炎症脚气病、神经炎症 (1) 由于维生素由于维生素B B1 1与糖代谢关系密切,所以当与糖代谢关系密切,所以当B B1 1缺乏时,缺乏时,糖代谢的中间产物糖代谢的中间产物 - -酮酸氧化受阻而积累,使机体特别是神酮酸氧化受阻而积累,使机体特别是神经组织的能量来源发生障碍,出现烦躁易怒、肢端麻木、肌经组织的能量来源发生障碍,出现烦躁易怒、肢端麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、四肢无力、下肢水肿等症状,临床上称肉萎缩、心力衰竭、四肢无力、下肢水肿等症状,临床上称为为脚气病脚气病。30古柏文书+(CH3)3N+CH2CH2OCOCH3(CH3)3N+CH2CH2OH +CH3COOHH2O胆碱乙酰化酶胆碱乙酰化酶乙酰胆碱酯酶乙酰胆碱酯酶胆碱胆碱乙酰胆碱乙酰胆碱(2 2)肠胃蠕动缓慢、消化液分泌减少、食欲缺乏和消化不良)肠胃蠕动缓慢、消化液分泌减少、食欲缺乏和消化不良31古柏文书1 1、别名、别名: : 尼克(烟)酸和尼克(烟)酰胺尼克(烟)酸和尼克(烟)酰胺2 2、来源:、来源:动物肝脏、瘦肉、豆类及花生中含量丰富,在体内可动物肝脏、瘦肉、豆类及花生中含量丰富,在体内可由由TrpTrp转变成维生素转变成维生素PPPP(二二)、 VitPP和烟酰胺辅酶和烟酰胺辅酶维生素维生素B3(也称维生素也称维生素pp、抗癞皮病维生素抗癞皮病维生素)32古柏文书3、结构、结构 维生素维生素B3是吡啶的衍生物是吡啶的衍生物 NCOOH1234 吡啶吡啶-3-羧酸羧酸 nicotinic acid 尼克酸尼克酸NCNH2O1234 吡啶吡啶-3-酰胺酰胺 Nicotinamide 尼克酰胺尼克酰胺33古柏文书4、辅酶形式、辅酶形式: NAD+ 和和NADP+ NADNAD+ +: :烟酰胺腺嘌呤烟酰胺腺嘌呤二核苷酸二核苷酸, ,辅酶辅酶I I NADPNADP+ +: :烟酰胺腺嘌呤烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸二核苷酸磷酸, ,辅酶辅酶R RH H:N NA AD D+ +;R RH H2 2P PO O3 3:N NA AD DP P+ +N N+ +C CO ON NH H2 2H HO OH HO OH HO OH HH HC CH H2 2H HO OP PO OP PO OH HO OO OH HO OO O C CH H2 2H HO OO OH HO OR RH HH HN NN NN NN NN NH H2 2H H34古柏文书5 5、功能:、功能:作为脱氢酶的辅酶,参与氧化还原反应,作为脱氢酶的辅酶,参与氧化还原反应,在催化底物时通过氧化态与还原态的互变而传递氢在催化底物时通过氧化态与还原态的互变而传递氢 NAD+ + 2H = NADH + H+ NADP+ + 2H = NADPH + H+ 35古柏文书烟酰胺辅酶参与催化的烟酰胺辅酶参与催化的6 6类反应类反应36古柏文书6 6、VitPPVitPP缺乏症缺乏症 能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍,能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍,出现皮炎(出现皮炎(癞皮病癞皮病)。)。37古柏文书1、结构、结构 核黄素核黄素H2CCCCCHOHOH OH OHHHHH12345NNNCCONHOCH3CH3123487910核糖醇基核糖醇基异咯嗪基异咯嗪基538古柏文书2、功能、功能 维生素维生素B2是是FMN和和FAD的组成成分,的组成成分,FMN和和FAD是是脱氢酶脱氢酶的辅酶。的辅酶。 FMN: FMN: 黄素单核苷酸黄素单核苷酸FADFAD:黄素腺嘌呤二核苷酸:黄素腺嘌呤二核苷酸FMN,FADFMN,FAD广泛参与体内各种氧化还原反应广泛参与体内各种氧化还原反应, ,因此它能促进糖因此它能促进糖, ,脂肪和蛋白质的代谢脂肪和蛋白质的代谢, ,对维持皮肤对维持皮肤, ,粘膜和视觉的正常机能均粘膜和视觉的正常机能均有一定的作用有一定的作用. .39古柏文书40古柏文书HVitB2FAD + 2H = FADH2FMN + 2H = FMNH241古柏文书3 3、缺乏症:、缺乏症: 口腔发炎,舌炎、角膜炎、皮炎等,但不会引起严重病症。口腔发炎,舌炎、角膜炎、皮炎等,但不会引起严重病症。4 4、来源:、来源:广泛存在于动植物中广泛存在于动植物中, ,在酵母在酵母, ,肝肝, ,肾肾, ,蛋黄蛋黄, ,奶及大豆中含量奶及大豆中含量丰富丰富, ,所有植物和微生都能合成核黄素。所有植物和微生都能合成核黄素。42古柏文书( (四四) )、 泛酸和辅酶泛酸和辅酶A(CoA-SH)A(CoA-SH)1 1) VitBVitB5 5,别名别名:遍多酸,:遍多酸,19191919年发现年发现 “pantothenic acidpantothenic acid”-无所不在无所不在2 2)来源:)来源: 动植物细胞内都有,分布广动植物细胞内都有,分布广, ,在酵母在酵母, ,肝肝, ,肾肾, ,蛋蛋, ,小麦小麦, ,米糠米糠, ,花生和豌豆中含量丰富花生和豌豆中含量丰富, ,在蜂在蜂王浆含量最多王浆含量最多. .43古柏文书a a) , - -二羟基二羟基- - , - -二甲基丁酸和一分子二甲基丁酸和一分子 - -丙氨酸丙氨酸缩合而成缩合而成。CH2CCH3CH3CHOHCONHCH2CH2COHCOOHO3 3、化学结构:、化学结构:b b)与巯基乙胺、核苷酸形成辅酶)与巯基乙胺、核苷酸形成辅酶A (CoA-SH)A (CoA-SH)44古柏文书 结构:结构:OHCH2CH3CCH3CHOHCONHCH2CH2OHOC泛泛酸酸VitB5 辅酶:辅酶: 辅酶辅酶A(CoASH)3,5-ADP35巯基乙胺巯基乙胺酰胺键酰胺键磷酸二酯键磷酸二酯键泛酸泛酸3,3-二甲二甲基基- 2,4-二二羟基丁酸羟基丁酸 OH145古柏文书4、功能、功能 B5是是CoA的组成成分,的组成成分,CoA是生物体内是生物体内转酰基酶的转酰基酶的辅酶辅酶(主要作为转乙酰基酶的辅酶),参与转酰基作用。(主要作为转乙酰基酶的辅酶),参与转酰基作用。 在临床上为重要辅助药物,常与在临床上为重要辅助药物,常与ATP、细胞色素、细胞色素C合用合用于许多疾病治疗。人类极少发生泛酸缺乏病。于许多疾病治疗。人类极少发生泛酸缺乏病。46古柏文书( (五五) )、维生素、维生素B B6 6和磷酸吡哆醛和磷酸吡哆醛, ,磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺 1、结构、结构 NCHOCH2HHCH3OHHO+123456吡哆醛吡哆醛NCH2OHCH2HHCH3OHHO+123456吡哆醇吡哆醇NCH2NH2CH2HHCH3OHHO+123456吡哆胺吡哆胺47古柏文书2 2、辅酶形式:磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺、辅酶形式:磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺功能:功能:参与氨基酸的转氨、脱羧和消旋作用,是参与氨基酸的转氨、脱羧和消旋作用,是AAAA转氨酶、脱羧酶、转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶消旋酶的辅酶 转氨酶通过磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺的相互转换,起转移氨基的转氨酶通过磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺的相互转换,起转移氨基的作用。作用。NH3CHOCHOCH2OPOHOOHNH3CHOCH2NH2CH2OPOHOOH磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺48古柏文书3 3、缺乏症、缺乏症 极少发生缺乏症。极少发生缺乏症。 治疗婴儿昏厥和妊娠呕吐治疗婴儿昏厥和妊娠呕吐 缺乏缺乏VitB6VitB6会导致皮肤、中枢神经和造血机能损害。会导致皮肤、中枢神经和造血机能损害。 4 4、来源:、来源:蛋黄、肉、鱼、谷类和卷心菜蛋黄、肉、鱼、谷类和卷心菜, ,肠道细菌可以合成肠道细菌可以合成49古柏文书HNNHCO尿素尿素HCCHH2CCHS塞吩环塞吩环(CH2)4COOH戊酸戊酸生物素(生物素(biotonbioton)1、结构、结构 ( (六六) )、 生物素(维生素生物素(维生素H H、VitBVitB7 7 )50古柏文书生物素与酶蛋白中赖氨酸的连接生物素与酶蛋白中赖氨酸的连接51古柏文书2、功能、功能 B7作为多种作为多种羧化酶羧化酶的辅酶,起的辅酶,起CO2载体载体的作用。的作用。 n 生物素分布广泛。但生物素分布广泛。但生鸡蛋清生鸡蛋清中含有一种中含有一种抗生物素抗生物素蛋白,能蛋白,能与生物素结合成无活性又不易被吸收的结合蛋白。长期食用生与生物素结合成无活性又不易被吸收的结合蛋白。长期食用生鸡蛋可致生物素缺乏病,出现抑郁、贫血、食欲不振、恶心呕鸡蛋可致生物素缺乏病,出现抑郁、贫血、食欲不振、恶心呕吐、毛发脱落等。吐、毛发脱落等。52古柏文书n3、来源、来源n肠道细菌可以合成生物素,一般不会出现生物素缺乏症。肠道细菌可以合成生物素,一般不会出现生物素缺乏症。n在肝在肝,肾肾,蛋黄蛋黄,酵母酵母,蔬菜和谷类中都含有蔬菜和谷类中都含有53古柏文书七、七、 叶酸和四氢叶酸叶酸和四氢叶酸1、结构、结构 2-氨基氨基4-羟基羟基6-甲基喋呤甲基喋呤PABAL-谷氨酸谷氨酸54古柏文书2、功能、功能 叶酸在叶酸在5、6、7、8位加上四个氢,生成四氢叶酸位加上四个氢,生成四氢叶酸(FH4),),四氢叶酸是一碳单位的载体四氢叶酸是一碳单位的载体,传递一碳单位。,传递一碳单位。在核酸和蛋白质合成中极其重要。在核酸和蛋白质合成中极其重要。 55古柏文书叶酸还原成四氢叶酸叶酸还原成四氢叶酸二氢叶酸四氢叶酸56古柏文书四氢叶酸携带各种一碳单位的形式四氢叶酸携带各种一碳单位的形式57古柏文书叶酸类似物叶酸类似物可抑制二氢叶酸可抑制二氢叶酸还原酶,它们是还原酶,它们是抗肿瘤药物抗肿瘤药物58古柏文书3、缺乏症、缺乏症 由于叶酸参与嘌呤、嘧啶的合成,进而间接影响到蛋白由于叶酸参与嘌呤、嘧啶的合成,进而间接影响到蛋白质的合成,一旦缺乏会影响细胞合成。如巨红细胞性贫血质的合成,一旦缺乏会影响细胞合成。如巨红细胞性贫血病。病。 除了恶性贫血外,还可能引起舌炎、肠胃病等。除了恶性贫血外,还可能引起舌炎、肠胃病等。广泛存在于肝广泛存在于肝,酵母及蔬菜中酵母及蔬菜中,人类肠道细菌也能合成叶酸人类肠道细菌也能合成叶酸,一般不易发生缺乏症一般不易发生缺乏症.59古柏文书1、结构、结构 B12的咕啉核心的咕啉核心八、八、 维生素维生素B B1212和和B B1212辅酶辅酶 60古柏文书维生素维生素B B1212及其辅酶形式的结构式及其辅酶形式的结构式5脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素 甲基钴胺素甲基钴胺素 61古柏文书5-脱氧脱氧腺苷腺苷维生素维生素B12辅酶辅酶62古柏文书分子内重排分子内重排 核苷酸还原成脱氧核苷酸核苷酸还原成脱氧核苷酸2、功能、功能 63古柏文书 甲基转移甲基转移 B12还可促使红血球的生成和成熟,缺乏还可促使红血球的生成和成熟,缺乏B12得恶性贫血。得恶性贫血。 临床上常用维生素临床上常用维生素B B1212和和叶酸叶酸合用治疗贫血。合用治疗贫血。3、来源、来源 动物性食品动物性食品, 特别是肉类和肝类特别是肉类和肝类,人和动物肠道细菌都能合成人和动物肠道细菌都能合成一般情况下不会缺乏一般情况下不会缺乏64古柏文书J 又名抗坏血酸又名抗坏血酸,是含有内酯结构的酸性多羟基化合物,是含有内酯结构的酸性多羟基化合物,其分子中第其分子中第2 2位和第位和第3 3位碳原子上的两个烯醇式羟基极易位碳原子上的两个烯醇式羟基极易解离质子,因而其水溶液有较强的酸性。此外,维生素解离质子,因而其水溶液有较强的酸性。此外,维生素C C可脱氢而被氧化成氧化型维生素可脱氢而被氧化成氧化型维生素C C,此反应是可逆的。,此反应是可逆的。J 辅酶辅酶羟化酶。羟化酶。J 缺乏症:缺乏症:坏血病坏血病九、九、VitCVitC(抗坏血酸)抗坏血酸)65古柏文书还原型维生素还原型维生素C和氧化型维生素和氧化型维生素C的互变的互变66古柏文书维生素维生素C的的功能功能参与体内的羟基化反应参与体内的羟基化反应胶原的合成胶原的合成胆酸的形成胆酸的形成酪氨酸的降解酪氨酸的降解 有机药物或毒物的羟基化有机药物或毒物的羟基化肾上腺素的合成肾上腺素的合成抗氧化作用抗氧化作用保护水溶性化合物巯基和使巯基再生保护水溶性化合物巯基和使巯基再生防止铁的氧化、促进铁的吸收防止铁的氧化、促进铁的吸收67古柏文书维生素维生素C C的偶联氧化还原的偶联氧化还原重金属离子(酶失活)68古柏文书十、硫辛酸(类维生素)十、硫辛酸(类维生素)1 1)硫辛酸有两种形式:)硫辛酸有两种形式: 硫辛酸(氧化型)和二氢硫辛酸(还原型)硫辛酸(氧化型)和二氢硫辛酸(还原型)2 2)本身为辅酶)本身为辅酶 3 3)功能:)功能:a a)氢载体;氢载体;b b)酰基载体酰基载体 69古柏文书硫辛酸的作用硫辛酸的作用 硫辛酸是一种酰基载体,存在于丙酮酸脱氢酶和硫辛酸是一种酰基载体,存在于丙酮酸脱氢酶和酮戊二酸脱氢酶中,这两种酶是糖代谢中的两种多酶酮戊二酸脱氢酶中,这两种酶是糖代谢中的两种多酶复合体,分别催化丙酮酸脱羧产生乙酰复合体,分别催化丙酮酸脱羧产生乙酰CoACoA和和酮戊二酮戊二酸脱羧形成琥珀酰酸脱羧形成琥珀酰CoACoA。硫辛酸在。硫辛酸在酮酸氧化作用和脱酮酸氧化作用和脱羧作用时行使偶联酰基转移和电子转移的功能。羧作用时行使偶联酰基转移和电子转移的功能。70古柏文书
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