有机推断专题

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第一节 有机物的结构和性质,一、先了解有机题考查的知识点,1,、写出官能团的名称,2,、考查有机物的命名,策略：关注常见有机物命名，烯烃、醇和酯。,3,、考查有机物的物理性质,策略：重点掌握烃、卤代烃、醇、醛、酸、酯的状态、密度、溶解性的规律。,4,、考查有机反应类型,策略：把握常见的有机反应类型及本质。,5,、考查有机官能团的性质,类别,代表物,通式,(,或分子式,),官能团,主要化学性质,烷烃,甲烷,烯烃,乙烯,炔烃,乙炔,C,n,H,2,n,2,C,n,H,2,n,C,n,H,2,n,2,碳碳双键,碳碳三键,苯,苯,C,6,H,6,苯的同系物,甲苯,C,n,H,2,n,6,(1)注意各类物质的特征反应,类别,代表物,通式,(,或分子式,),官能团,主要化学性质,卤代烃,溴乙烷,C,2,H,5,Br,醇,乙醇,酚,苯酚,C,6,H,5,OH,溴原子,C,n,H,2,n,2,O,羟基,酚羟基,醛,乙醛,羧酸,乙酸,酯,乙酸乙酯,CH,3,COOC,2,H,5,C,n,H,2,n,O,C,n,H,2,n,O,2,醛基,羧基,油脂,硬脂酸甘油酯,氨基酸、蛋白质,甘氨酸,氨基、羧基,、缩聚反应,类别,代表物,通式,(,或分子式,),官能团,主要化学性质,糖,葡萄糖,C,6,H,12,O,6,羟基、醛基,结构简式,酸碱性,Na,NaOH,Na,2,CO,3,NaHCO,3,乙醇,CH,3,CH,2,OH,苯酚,乙酸,乙酸乙酯,CH,3,COOC,2,H,5,(2)注意反应的特征现象,能使酸性KMnO,4,溶液褪色的物质可能含：,碳碳双键、碳碳三键、醇羟基(,)、酚羟基、醛基,能使溴水褪色的物质可能含：,碳碳双键、碳碳三键、酚羟基(白色,)、醛基,加热与新制,Cu(OH),2,悬浊液反应产生红色沉淀或加热条件下与银氨溶液反应产生银镜的物质中含有：,麦芽糖,葡萄糖,甲酸某酯,甲酸,醛类,含苯环且连苯环的碳上有氢原子,显碱性的有机物可能含有：,既能与酸又能与碱反应的有机物可能是：,能水解的物质可能含：,a含羧基(或酚,OH),NH,2,，如氨基酸,b羧酸的铵盐,卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质,NH,2,3,过量的,NaOH,溶液与水杨酸,(,),反应能得到化学式为,C,7,H,5,O,3,Na,的物质。,(,),鉴赏,领悟,4,普伐他汀,(),能与,FeCl,3,溶液发生显色反应。,(,),2013江苏高考,药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：,下列有关叙述正确的是,(,),A,贝诺酯分子中有三种含氧官能团,B,可用,FeCl,3,溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚,C,乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与,NaHCO,3,溶液反应,D,贝诺酯与足量,NaOH,溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠,2013江苏高考,B,命题角度二,2012,大纲全国卷,橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：,下列关于橙花醇的叙述，,A,既能发生取代反应，也能发生加成反应,B,在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃,C,1 mol,橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗,470.4 L,氧气,(,标准,状况),D,1 mol,橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗,240 g,溴,（Br的相对原子质量为80）,错误的是,(),D,1,(2011,大纲卷,),下列叙述错误的是,(,),A,用金属钠可区分乙醇和乙醚,B,用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和,3,己烯,C,用水可区分苯和溴苯,D,用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛,D,3,(2013,银川质检,),有,、CH,3,CH,2,OH,、,CCl,4,、NH,4,Cl,溶,液四种无色液体，只用一种试剂就能把它们鉴别开，这种试剂是,(,),A,溴水,B,NaOH,溶液,C,Na,2,SO,4,溶液,D,KMnO,4,溶液,B,6,(2013,杭州质检,)已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH,2,CH=CHCH,2,Br,可经三步反应制取,HOOCCH(Cl)CH,2,COOH,，发生反应的类型依次是,(,),A,水解反应、加成反应、氧化反应,B,加成反应、水解反应、氧化反应,C,水解反应、氧化反应、加成反应,D,加成反应、氧化反应、水解反应,A,二、考查有机化学的基本技能,1,、有机物分子式、结构式的确定,最简式,根据题意(元素含量、燃烧产物等),找出组成元素原子个数比,分子式,结合相对分子质量(常由相对密度、,标况下气体密度计算)、饱和度、合,理配凑。,1,某烃,A,，经燃烧分析实验测定，该物质含碳的质量分数为,83.3%,。,(1),该烃的分子式为,。,C,5,H,12,(2),若该烃的一氯代物只有一种，则该烃的结构简式为,。,(3),若该烃由单烯烃加,H,2,而得，则符合条件的单烯烃有,种。,C(CH,3,),4,5,二、考查有机化学的基本技能,2、考查同分异构体的书写,分析：,根据,分子式,或,结构式,等写限制条件下某类物质的同分异构体是常见的考查题型。,技巧：,类别异构（含氧官能团、不饱和度）、,碳链异构、位置异构,5,3,写出,C,4,H,8,O,2,同分异构体的结构简式。,(1),羧酸类：,、,。,(2),酯类：,、,、,、,。,CH,3,CH,2,CH,2,COOH,CH,3,COOCH,2,CH,3,CH,3,CH,2,COOCH,3,(3),羟基醛类：,、,、,、,、,。,2,主链上有,5,个碳原子，含甲基、乙基两个支链的烷烃有,3,种。,(,),3,用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛。,(),4,含苯环的化合物,A,，其相对分子质量为,104,，碳的质量分数为,92.3%,，则,A,的分子式为,C,8,H,10,。,(,),鉴赏,领悟,D,二、考查有机化学的基本技能,3、考查的空间结构,分析：掌握部分物质的三维结构。,策略：,重点掌握以甲烷、乙烯、乙炔、苯的空间结构为基石进行延伸、拓展，并辅助立体几何的知识。,典例示法,下列关于,的说法正确的是,(,),A,所有碳原子都可能在同一平面上,B,最多只可能有,9,个碳原子在同一平面上,C,有,7,个碳原子可能在同一条直线上,D,只可能有,3,个碳原子在同一条直线上,A,第二节 有机物的合成与推断,来宾高级中学化学组,高考前沿快讯,分析近几年高考中的有机试题可知，每年的有机合成与推断是必考题型，,题目一般是设计好的有机合成路线，依据题目提供的信息及学过的知识推断有机物的组成与结构，,落点是,官能团判断；,有机反应类型的判断；,有机反应条件判断；有机物的命名；,有机物的结构简式的书写；,化学方程式的书写；,限定条件下同分异构体的书写或数目判断；,合成路线的设计和评价,等内容,。,1,由乙烯和对二甲苯为原料，通过下列途径可以合成涤纶。,CH,3,CH,3,CH,2,Cl,CH,2,Cl,CH,2,OH,CH,2,OH,CH,O,CH,O,C,OO,H,C,OO,H,CH,2,=CH,2,CH,2,-CH,2,Cl,Cl,CH,2,-CH,2,OH,OH,2,某化工厂拟以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯，请用流程图的形式描述合成路线。,1,由乙烯和对二甲苯为原料，通过下列途径可以合成涤纶。,评价：,缩短合成步骤，提高合成效率；,能设计和评价简单和合成步骤,进行官能团保护；,路线设计：,1,已知：,如果要合成 所用的,起始原料可以是,2,、,3,二甲基,1,3,戊乙烯和乙炔。,(),2,化合物,可由化合物,合成：,则化合物,结构简式为,(),C,4,H,7,Br,NaOH，H,2,O,CH,3,CHCH=CH,2,CH,3,-C-Cl,O,CH,3,-,C-OCHCH=CH,2,O,CH,3,IV,II,O,H,思考,回顾,高聚物,单体的结构简式,CH,2,=CHCH,3,CH,3,COOCH=CH,2,高聚物,单体的结构简式,HOCH,2,(CH,2,),4,COOH,HOCH,2,CH,2,OH,3,有机物,E(C,6,H,10,O,3,),经缩聚反应生成一种可用于制各隐形眼镜的高聚物,F(C,6,H,10,O,3,),n,(),2,乙酸、氯乙烯和乙二醇可作为合成聚合物的单体,(),鉴赏,领悟,判断下列描述的正误。,1能缩合成体型高分子化合物酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛(),C,8,H,10,O,羧酸a,浓H,2,SO,4,，,B,浓HNO,3,浓H,2,SO,4,，,C,还原,CH,3,COOCH,2,CH,2,N,H,2,一定条件,NaOH,D,C,8,H,9,O,2,Na,O,2,，催化剂，,H,+,E,C,8,H,8,O,2,HCN,NH,3,F,G,C,18,H,18,N,2,O,4,含3个六元环,CH,3,-C-Cl,O,催化剂,P,(2),醇羟基的保护与复原：,(1),酚羟基的保护与复原：,(3),碳碳双键的保护与复原：,有机合成中官能团的保护,“防氧化”,C,H,3,Cl,2,催化剂,A,一定条件,C,H,3,C,H,3,HO,C,OOC,2,H,5,有机推断题解题思路和突破口,1,有机物结构推断的解题思路,2,突破口,反应条件,反应类型,X,2,、光照,饱和碳原子的取代,、,芳香烃,侧链,上的卤代反应,X,2,、,Fe,粉,苯环上的取代反应,溴水或,Br,2,的,CCl,4,溶液,不饱和有机物的加成反应,浓溴水,苯酚的取代反应,(1),特征反应,反应条件,反应类型,浓,H,2,SO,4,、,酯化反应或苯环上硝化、,磺化反应,浓,H,2,SO,4,、,170,醇的消去反应,浓,H,2,SO,4,、,140,醇生成醚的取代反应,稀,H,2,SO,4,、,酯的可逆水解,二糖、多糖的水解反应,2,突破口,(1),特征反应,反应条件,反应类型,NaOH,水溶液、,卤代烃或酯类的水解反应,NaOH,醇溶液、,卤代烃的消去反应,O,2,、,Cu,/,Ag,、,醇的催化氧化反应,银氨溶液或,新制,Cu(OH),2,悬浊液,醛的氧化反应,水浴加热,苯的硝化、银镜反应、酯类和二糖的水解,(1),特征反应,(1),特征反应,(1),特征反应,反应条件,反应类型,乙烯水化法,加成，得乙醇,乙烯氧化法,氧化，得乙醛,乙炔水化法,加成后脱水，得乙醛,2,突破口,转化关系,参与物质,A,B,C,A,B,C,o,2,o,2,醇,醛,酸,A,B,C,酸,或碱,酯,酸,醇,羧酸钠,(,3,),反应机理,X,A,B,氧化,氧,化,NaOH,溶液,C,D,稀硫酸,应用,试写出,A,、,B,、,C,、,X,的结构简式,X,的分子式为,C,4,H,8,O,2,稀硫酸,C,2,突破口,转化关系,参与物质,A,B,C,D,A,B,C,A,B,D,C,醇,醛,酸,酯,烯烃,卤代烃,醇,(,3,),反应机理,水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：,示例,下图为有机物,A,、,B,经一系列反应制取,X,、,Y,的变化关系：,已知：,A、B、X都符合通式CnH2nO,-1,；X和Y互为同分异构体，又是同类有机物；B的分子结构中不具有支链；羧酸分子中羧基邻位碳原子上的氢原子易被卤素原子取代。写出各物质的结构简式：,n,2,一、思想上重视，敢想敢做，敢大胆推断,有的同学往往推到一半，推不出，气馁，放弃了，甚至个别在做理综时，根本就没有时间来做题，久而久之，认为是难题，算了,二、注重观察、总结、归纳,三、重视解题、破题过程,四、提高解题方法和技巧,