甲烷、乙烯、苯

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第三章 有机化合物,第,1,节 最简单的有机化合物,甲烷,一、有机物概述,1,、概念：绝大部分含碳化合物,（,碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物、氰化物、,硫氰化物例外,）,可燃冰,甲烷,二、,甲烷,1,、分子结构：,分子式 电子式 ,结构式,空间构型,(,键角,109,0,28,，,),CH,4,2,、物理性质、存在、用途：,无色无味，难溶,；,存在形式：天然气、沼气、坑气、油田气；,用途：清洁能源和化工原料。,（,2,）甲烷的氧化反应,可燃性,（附：可燃性气体与氧气,恰好完全反应爆炸最强,）,3,、化学性质：,性质稳定,（,1,）常温下性质稳定：不与酸、碱、氧化剂反应。,（,CH,4,不能使溴水、高锰酸钾溶液褪色）,CH,4,(g)+2O,2,(g)CO,2,(g)+2H,2,O(g),点燃,H=-890kJ/mol,C-H,键的键能大、难断裂。,eg,：瓦斯爆炸是空气中含,CH,4,5%-15%(,体积分数,),遇火所产生的，,发生爆炸最强烈时，,CH,4,在空气中的体积分数为（空气中含氧气,1/5,）？,CH,4,C,+2H,2,（,3,）甲烷热分解：断裂,C-H,键。,（,4,）甲烷取代反应：,条件：光照,现象：,反应过程：,色变浅、出油滴、液上升、有白雾、石蕊红。,CH,4,CH,3,Cl CH,2,Cl,2,CHCl,3,CCl,4,气 液 液 液,Cl,2,光照,Cl,2,光照,Cl,2,光照,Cl,2,光照,均不溶于水,滴,2,滴石蕊试液,C,H,H,H,H,Cl,Cl,CH,3,Cl:,CH,2,Cl,2,C,H,H,Cl,H,Cl,Cl,+,+,C,H,Cl,H,Cl,Cl,Cl,CHCl,3,:,CCl,4,C,H,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,+,+,四种取代物,CH,3,Cl,：,CH,2,Cl,2,：,CHCl,3,-,氯仿,：,CCl,4,：,反应机理：光照条件下，断裂,C-H,键和,Cl-Cl,键，,自由基,组合成,新物质，,H,原子被,Cl,原子逐一取代。四种取代物,共存（即连锁反应）,。,1、水槽中为何盛装饱和食盐水而不用蒸馏水？,（从平衡移动的角度考虑）,2、将氯气换成氯水能发生同样的反应吗？,思考与交流,无色易液化,气体,，作致冷剂和麻醉剂。,无色易挥发,液体,，吸入有毒，作致冷剂和麻醉剂。,无色,液体,，作溶剂、萃取剂、麻醉剂、防腐剂。,无色,液体,，作溶剂、萃取剂、灭火剂,。,思考？,4,、取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子,或原子团所代替的反应叫取代反应。,例：实验室制甲烷,酯化反应,卤代烃水解,CH,3,COONa+NaOH=CH,4,+Na,2,CO,3,CaO,C,2,H,5,-X +,NaOH,Na-OH,难溶于水、低熔沸点、不导电。,热稳定性差、易燃烧、难电离。,有机反应速率慢且副反应多。,小结、有机物主要性质：,例,1,：在光照条件下，,1mol,甲烷最多与,mol,氯气反应，,若生成等物质的量的四种有机物，则消耗,mol,氯气。,练习,2,：甲烷和氯气发生的一系列反应都是,_,反应，生成的有机物中常用作溶剂的,_,，可用作灭火剂的是,_,，氯仿的化学式是,_,。参照此类反应，试写出三溴甲烷在光照条件下与溴蒸气反应的化学方程式,_,。,例,2,：在标准状况下，,1.12 L,某气态有机物只含,C,、,H,元素（密度为,0.717g/L,）充分燃烧后，将生成的气体先通过无水氯化钙，再通过,氢氧化钠溶液，经测定前者增重,1.8 g,，后者增重,2.2 g,，求该有机物,的分子式。,练习,1,：,:,等物质的量的甲烷和氯气混合后，在光照射下充分反应，,所得产物中物质的量最大的是（）,A,CH,3,Cl B,CH,2,Cl,2,C,CCl,4,D,HCl,4,2.5,D,三、烷烃,（,饱和烃,）,CnH2n+2,（,n1,）,1,、烷烃的,分子式,-,结构式,-,结构简式,-,最简式（,实验式,）,-,碳骨架。,2,、烷烃物理性质：随碳原子数增加，熔沸点升高，密度增大（都,小于,1,）,n4,为气体，,5n16,为液体，,n17,为固体。,3,、烷烃化学性质：稳定性、可燃性、光照下与,X,2,发生取代反应。,C,4,H,10,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,C-C-C-C,C,2,H,5,例,3,：下列各组物质是否为同系物？,乙醛与丙酸；,乙烯与环丙烷；,氯乙烷与,1-,氯丁烷；,丁烷与甲基丙烷,4,、同系物：,结构相似,，在分子组成上相差一个或若干个,CH,2,原子团的物质互相称为同系物。,同系物之间具有,相似的分子结构,，因此,化学性质相似，物理性质则随分子量的增大而逐渐变化,。,分别写出下列粒子的电子式：,甲基碳正离子 甲基碳负离子 羟基 氢氧根离子,铵根离子 氨基 氨基负离子,四、同分异构现象和同分异构体,1,、定义,：化合物具有,相同,的分子式，但具有,不同结构,的现象，,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称,同分异构体,。,2,、烃基：,烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基，,用“,R-”,表示。,（,1,）烷烃失去氢原子后的原子团叫,烷基,，如,-CH,3,叫甲基、,-CH,2,CH,3,叫乙基、,-CH,2,-,叫亚甲基。,（,2,）一价烷基通式为,:-CnH2n+1,（,3,）基呈中性，因存在,单电子,而性质极为活泼。,有机反应多为,自由基,反应。,同一碳原子上的氢等效，对称碳原子上的氢等效。,3,、烷烃分子中的等效氢,所处化学环境相同的,H,原子,例,4,：甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷、异丁烷分别有多少种等效氢？,它们形成的一价烷基分别有多少种？它们的一氯代物分别有多少种？,4,、烷烃的同分异构,-,碳链异构,“,减碳法”书写烷烃同分异构体的结构简式：,写出,最长直,碳链,依次取下,1,个,C,原子,将取下的,C,原子作为取代基连在剩余碳链的,不同,位置,主链由长到短，支链由整到散,例,5,：写出庚烷（或己烷）的所有同分异构体的结构简式？,例,6,：,C,4,H,9,Cl,有几种沸点不同的同分异构体？,例,7,：碳原子数在,10,以内的烷烃中，其一氯代物没有异构体的,有哪几种？,有机分子中普遍存在,同分异构,现象。,5、有机物种类多的原因：,C,原子价电子数为,4,，可形成,4,个共价键。,C,原子之间可以形成,单键、双键、三键,；,多个,C,原子可以形成长的碳链、碳环。,据某烷定主链据号码定支链先碳骨架后添,H,原子。,5,、烷烃的命名,（,1,）习惯命名：,碳原子数,+,烷,110,分别用甲乙丙丁戊己庚辛壬癸表示。,（,2,）系统命名：,“选主链定某烷，编号码定支链，先基后烷写名称”,选取,最长碳链为主链,-,称某烷,从离支链,最近的一端,开始给碳原子编号,-,确定支链位置,写名称：先基后烷，小基前大基后，相同基合并写。,6,、根据烷烃名称写结构简式,2,3-,二甲基戊烷,2,2,4-,三甲基,-3-,乙基庚烷,例,8,：写出例,5,中各烷的名称？,五、烃的燃烧规律,1,、比较等物质的量的不同烃燃烧的耗氧量：,1molC,消耗,1molO,2,，,4molH,消耗,1molO,2,。,2,、比较等质量的不同烃燃烧的耗氧量：,CxHy,中,y/x,值越大耗氧量越多。,3,、烃燃烧通式：,CxHy +(x+y/4)O,2,xCO,2,+y/2H,2,O,1 x+y/4 x y/2,T,0,C100,0,C n,气,=y/4-1 y=4,时，燃烧前后气体体积,不变,。,T,0,C,100,0,C n,气,=-y/4-1,燃烧后气体体积总是,缩小,。,y4,和,y4,呢？,(l),(g),烃：碳氢化合物,CxHy,。,1molC,消耗,1molO,2,的同时生成,1molCO,2,，,没有引起气体体积变化,；,4molH,消耗,1molO,2,的同时生成,2mol,液态水，气体体积减少,1mol,。,4,、商余法求烃的分子式：,Mr(,烃,)/12=,整数,+,余数,（,整数为,C,原子数，余数为,H,原子数,）。,含有苯环的烃。苯环中的碳碳键为介于单键与双键之间,的特殊键。,六、烃及结构,烃分类：,烷烃：,烯烃：,炔烃：,芳香烃：,只含碳碳单键的链烃。,CnH2n+2C-C,键数：,n-1,C-H,键数：,2n+2,总键数：,3n+1,。,只含一个碳碳双键的链烃。,CnH2nC-C,键数：,n,C-H,键数：,2n,总键数：,3n,。,只含一个碳碳三键的链烃。,CnH2n-2C-C,键数：,n+1,C-H,键数：,2n-2,总键数：,3n-1,。,第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料,一、乙烯,二、苯,（,3,）原理：,1mol,大烷裂解为,1mol,小烷和,1mol,小烯。,1,、石蜡油分解实验：烷烃裂解,（,1,）碎瓷片的作用：,（,2,）现象：,C,4,H,10,H,2,C=CH,2,+C,2,H,6,C,4,H,10,H,2,C=CHCH,3,+CH,4,产生可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的，,使溴的四氯化碳溶液褪色的气体,思考与交流,催化剂,一、乙 烯,石蜡油是,17,个碳以上的液态烷烃混合物,2,、乙烯,乙烯获得：,乙烯物性：,乙烯用途：,3,、乙烯分子结构,分子式 电子式 结构式 结构简式 非极性分子,无色、难溶,、略有香味。,石油裂解，成熟水果释放。,基本化工原料；,植物生长调节剂（水果催熟剂）；,乙烯产量衡量石油化工发展水平。,C,2,H,4,CH,2,=CH,2,（,1,）,C=C,总键能大于,C-C,键，,平均一根键的键能小于,C-C,单键,，,且两键不等同（,、,），其中,键键能小，易断裂，性质活泼,。,（,3,）双键碳（,=C-H,）上的碳氢键键能大于,C-H,此处一般不发生反应。,4,、乙烯化学性质,（,1,）乙烯的氧化反应：,C=C,易被,强氧化剂,氧化。,被氧气氧化：燃烧（,火焰明亮伴黑烟,）,（,2,）,C=C,双键周围,6,原子共面。,C,2,H,4,+3O,2,2CO,2,+2H,2,O,点燃,（,2,）乙烯的加成反应：,C=C,断裂一键，在双键,C,上同时加上原子,或原子团。,与,X,2,加成,:,生成卤代烃（使溴水、碘水褪色）,区分烯烃和烷烃。,被高锰酸钾氧化：使高锰酸钾溶液褪色,区分烯烃和烷烃。,催化氧化,与,H,2,加成：生成烷烃。,与,HX,加成：生成卤代烃（制取,卤代烃,的常用方法）。,乙醛,小结：,1mol,乙烯加成,1mol,物质。,与,HCN,加成：,增长碳链的方法,例,1,：除去甲烷中混有的少量乙烯，可将混合气体（）,A,、通过高锰酸钾溶液,B,、通过溴水,C,、通过溴的四氯化碳溶液,D,、点燃,:,例,2,：甲烷是最简单的烷烃，乙烯是最简单的烯烃，下列物质中，,不能,用来鉴别二者的是（）,A,水,B,溴水,C,溴的四氯化碳溶液,D,酸性高锰酸钾溶液,与,H,2,O,加成：生成醇。,（,3,）乙烯的,加聚,反应：生成聚乙烯,例,3,：某气态烃在密闭容器内与氧气混合完全燃烧，,如果燃烧前后容器内（温度高于,100,0,C,）压强保持不变，,该烃可能是（）,A C,2,H,6,B C,2,H,4,C C,3,H,8,D C,3,H,6,无数个乙烯分子各断裂一根碳碳键，首尾相连成高分子化合物,（高聚物）。,例,4,：在标准状况下，某烃的密度是,1.25g/L,，一定体积的该烃,完全燃烧生成,4.48LCO,2,和,3.6g,水，求该烃的分子式。,（,2,）结构证据,正六边形,二、苯,（法拉第）,1,、分子结构,（,1,）分子式 结构简式 空间构型 键型 平均键能 性质,特殊碳碳键,C,6,H,6,正六边形,-12,原子共面,苯的邻位二元取代物没有异构体,小于烷大于烯,取代易于烷加成难于烯,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,凯库勒,思考与交流,1,、苯环上有几种等