苯酚的结构与性质

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,实验室要求,1.,进实验室前做好预习等准备，无预习不得动手实验；,2.,进入实验室后保持安静，不喧哗、不吵闹；,3.,实验时听从教师安排，随叫随停；,4.,实验时不到邻桌拿药品、仪器等；,5.,实验时有仪器损坏及时报告、记录，并赔偿；,6.,实验结束后，清洗使用过的仪器，将实验台整理干净，下课离开时将凳子同一推到桌下。,酚的性质和应用,【,生活常识,】,每次进入医院，都会闻到环境消毒剂的刺激性气味。医院常用的消毒剂是,“,来苏尔,”,（甲酚皂溶液），其中主要成分的分子式为,C,7,H,8,O,，结构简式为：,CH,3,OH,根据分子结构判断，其属于哪类有机物？,一、酚的结构,1,、定义：,羟基跟苯环直接相连,的化合物。,酚,醇,判断下列哪些化合物属于酚类？,(2),与,(5),是什么关系？最简单的酚是什么？,CH,2,OH,OH,CH,3,OH,CH,3,CH,2,OH,(1),(4),(2),(5),【,练习,1】,2,、苯酚的结构,分子式,结构式,结构简式,C,6,H,6,O,O H,C,C H,H C,C,H,H C,C H,或,C,6,H,5,OH,OH,二、苯酚的物理性质,【,温馨提醒,】,苯酚,有毒,，其浓溶液对皮肤有强烈的,腐蚀性,，使用时要小心,!,（若不慎沾上，可用,酒精,做紧急处理）,？,活动与探究 一,实验,实验现象,结论,实验,1,实验,2,实验,3,实验,4,纯净的苯酚是,无色晶体,，具有,特殊的气味,，露置,在空气中,因,部分发生氧化,而显,粉红色,。,温度升高溶解度增大,，当温度,高于,65,时，能跟水以任意比互溶,苯酚易溶于有机溶剂,变浑浊，静置分层。,上,溶有苯酚的,水层,下,溶有水的,苯酚层,密度比水大，能溶于水，但常温下溶解度不大,浊液变澄清,苯酚的结构,【,思考,】,根据分子结构特征推测，苯酚可能发生哪些反应？,请设计实验：证明苯酚能与金属钠反应,将金属钠投入,液态苯酚,中，观察现象,三、苯酚的化学性质,1.,苯酚的弱酸性,苯酚能与碱反应，体现出它的,酸性,。苯酚俗称,石炭酸。,活动与探究 二,1,、,取苯酚的浊液,2mL,于试管中，逐滴加入,NaOH,溶液,【,思考,】,为何苯酚呈酸性，而醇羟基不显酸性？,苯环对羟基产生了影响，使羟基中的氢变的活泼易电离,活动与探究 三,【,实验,】,将苯酚钠溶液分到两支试管中，一支滴加盐酸，一支通入二氧化碳气体，观察现象,现象：,滴加盐酸（通入二氧化碳）后，试管中,出现浑浊（静置后下层出现油状液体）,请完成下列方程式：,苯酚钠溶液中加入盐酸的反应,苯酚钠溶液中通入,CO,2,的反应,+HCl,ONa,3,OH,+NaCl,+CO,2,+H,2,O,ONa,3,OH,+NaHCO,3,为什么生成的总是,NaHCO,3,呢,?,+Na,2,CO,3,OH,3,ONa,+NaHCO,3,结论：酸性：,HCl,H,2,CO,3,苯酚,HCO,3,-,。苯酚不能使指示剂变色。,1,、苯酚的弱酸性,利用所给试剂：稀盐酸、大理石、饱和碳酸氢钠溶液、苯酚钠溶液，仪器自选。请你设计一套装置探究：盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱。,现象：,通入二氧化碳后，试管中溶液,变浑浊,（静置后下层出现油状液体）。,-,【,思考,】,苯酚,苯酚氧离子,转化,a,转化,b,O,H,O,要实现转化,a,，应向苯酚中加入,_,，,要实现转化,b,，应向苯酚钠中加入,_,。,Na,、,NaOH,或,Na,2,CO,3,HCl,或,CO,2,和,H,2,O,【,实验,】,向稀苯酚溶液中加入少量的浓溴水。,活动与探究四,【,思考,】,苯酚与浓溴水的反应是取代反应还是加成反应？请设计实验方案证明你的观点。,测溶液反应前后的,导电性,或,pH,变化,。,2,、苯酚与溴水的取代反应,难溶于水，易溶于有机溶剂,苦味酸,酚的性质和应用,苯酚的化学性质,1,、苯酚的弱酸性,2,、苯酚与溴水的取代反应,【,思考,】,除去苯中混有的苯酚，加入浓溴水，充分反应后过滤，这个方法是否可行？,现象,:,酚类物质遇,FeCl,3,溶液,显紫色。,应用,:,可用于,检验酚类,或,Fe,3+,的存在。,活动与探究五,3,、苯酚的显色反应,（非常灵敏）,1,、向盛有苯酚水溶液的试管中滴入几滴,FeCl,3,溶液，振荡，观察现象。,2,、将苯酚溶液用水稀释,10,倍后，重复上述实验,3,、将苯酚稀释液再次用水稀释,10,倍后，重复上,述实验,【,练习,1】,下列物质最难电离出,H,+,的是（）,H,2,CO,3,B.C,2,H,5,OH,C.C,6,H,5,OH D.H,2,O,B,【,练习,2】,不用任何试剂鉴别：,苯酚、,NaOH,、,FeCl,3,、,AgNO,3,、,KSCN,Al(NO,3,),3,、,MgCl,2,、,NaNO,3,八种溶液。,【,练习,4】,1mol,最多能与（）,molBr,2,的溴水发生反应,1mol,最多能与,()molH,2,发生加成反应,6,7,调查研究：,苯酚的用途,P74,四、酚的应用,五、含酚废水的处理,P74,1,、酚类化合物的毒害,2,、含酚类废水的处理,活动与探究,5,【,思考,】,如何除去苯中含有的少量苯酚；,如何除去苯酚中少量的苯；,如何将苯、甲苯和苯酚进行分离？,1,、烃基对烃基的影响,CH,3,CH,3,受苯环影响，,能被酸性,KMnO,4,溶液氧化。,苯环受,CH,3,影响,而使邻、对位的氢易被取代。,六、基团间的相互影响,CH,3,CH,2,OH,OH,呈,中性,呈,酸性,（苯环对,OH,的影响）,【,问题,1】,苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚能与,NaOH,溶液反应，而乙醇不能反应？,原因：,苯酚中苯环使羟基,O,H,键极性变大，可以部分电离出氢离子而表现出酸性。,（,2,）官能团对烃基的影响,完成课本,76,页,【,观察与思考,】,2,比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表：,苯,苯酚,反应物,反应条件,被取代的氢原子数,反应速率,苯、液溴 苯酚、浓溴水,催化剂 通常条件,1,或,2 3,较慢 很快,OH,不和溴水反应,和浓溴水作用产生白色沉淀,（,OH,对苯环的影响）,【,问题,2】,虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴水反应，为什么？,原因：,羟基对苯环的影响,，使得苯环上羟基的邻、对位氢原子变得活泼，易发生取代反应）,（,2,）官能团对烃基的影响,3,、基团间的相互影响,举例：,O,|,CH,3,C OH,中的,OH,受,O,|,C,影响,使得,COOH,的氢较易电离，显酸性。,从而使乙酸的酸性比苯酚还强。,CH,3,CH,2,OH,OH,NaHCO,3,X,X,Na,2,CO,3,X,无气泡,有气泡,Na,（慢）,（快）,（非常激烈）,有气泡,有气泡,有气泡,O,|,CH,3,C,OH,NaOH,X,1.,将,CH,3,，,，,OH,，,COOH,四种,不同基团,两两组合后形成的化合物,中，其水溶液呈,酸性,的有 （）,种 种,种,种,C,