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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,二、有机化合物的同分异构现象,每种化合物均有特定的化学式表示其组成,是否每一分子式表示一种化合物呢?请,写,C,4,H,10、,C,5,H,12,的同分异构体完,成下表。,物质名称,正戊烷,异戊烷,新戊烷,结构,简,式,相同点,不同点,沸点,分子组成相同,链状,结构不同,出现带有支链结构,3607,279,95,2.同分异构体,二、有机化合物的同分异构现象,1.同分异构现象,化合物,具有相同的分子式,但具有,不同的结构,现象,叫做同分异构体现象。,具有同分异构体现象的化合物互称,为同分异构体。,三个相同:,分子组成相同、,分子式相同,、,相对分子质量相同,两个不同:,结构不同、性质不同,注意,分子式相同,相对分子质量必然相同,。但相对分子质量相同的分子式未必相同,如分子量均为,98,的,H,3,PO,4,和,H,2,SO,4,分子式明显不同。,分子式相同,各种元素的质量分数均对应相等,。,但元素的质量分数相等的化合物,分子式不一定相同,不一定是同分异构体。如乙炔,(C,2,H,2,),、苯,(C,6,H,6,),和苯乙烯,(C,8,H,8,),不是同分异构体,;,(2),同分异构现象在有机化合物中广泛存在,但也存在于无机物和有机物之间,,还,存在于无机物与无机物中间。,如氰酸氨,(NH,4,CNO),和尿素,CO(NH,2,),2,Pt,(,NH,3,),2,(,Cl,),2,Pt,NH,3,Cl,Cl,H,3,N,Pt,H,3,N,Cl,Cl,H,3,N,和,(4),化合物的分子组成、分子结构越复杂,,同,分异构体数,越多,。,(3),互为同分异构体的物质,支链越多,沸点越低,,如正丁烷,(-0.5),异丁烷,(-11.7),3.碳原子数目越多,同分异构体越多,碳原子数,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,同分异构体数,1,1,1,2,3,5,9,18,35,75,碳原子数,11,12,15,20,同分异构体数,159,355,4347,366319,下列每组中的两种有机化合物皆互为同分异构体,请从碳原子的连接顺序以及官能团的类别和位置角度说明它们为什么互为同分异构体,?,1.CH,3,-CH,2,-CH=CH,2,1-,丁烯,2.CH,3,-CH,2,-CH,2,-OH,1-,丙醇,CH,3,-CH=CH-CH,3,2-,丁烯,CH,3,-CH-CH,3,2-,丙醇,OH,3.CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,戊烷,4.CH,2,=CH-CH=CH,2,1,3-,丁二烯,CH,3,-CH,2,-C,CH,1-,丁炔,CH,3,-CH-CH,2,-CH,3,CH,3,2-,甲基丁烷,5,.,CH3-CH2-CH=CH2,环丁烷,产生同分异构现象主要有:,碳原子连接方式,不同,,官能团在碳链上位置,可以不同,还可以相同原子,形成官能团,类型不同,,还可以分子中的原子在,空间排列方式,不同等。,同分异构体的类型有如下几种:,4,.,方式,结构异构,碳骨架异构,官能团异构,类型异构,位置异构,【判断】下列,异构属于何种异构?,1-丙醇和2-丙醇,CH,3,COOH,和,HCOOCH,3,CH,3,CH,2,CHO,和,CH,3,COCH,3,4 CH,3,-CH-CH,3,和,CH,3,-CH,2,-CH,2,-CH,3,CH,3,5 CH,3,CH=CHCH,2,CH,3,和,CH,3,CH,2,CH=C,H,CH,3,位置异构,类型异构,类型异构,碳骨架异构,位置异构,练习:书写,C,7,H,1,6,的同分异构体,1、一直链,C,C,C,C,C,C,C,同分异构体的书写口诀:,主链由长到短;,支链由整到散;,位置由心到边;,排布由对到邻再到间。,减碳 架支链,;,最后用氢原子补足碳原子的四个价键。,【,练习1,】,分子式为,C,6,H,14,的烷烃,在结构式中含有3个甲基的同分异构体有()个,(,A)2,个 (,B)3,个 (,C)4,个 (,D)5,个,【,练习2,】写出分子式为,C,4,H,8,的同分异构体。,按碳链异构书写,按官能团位置异构书写,按官能团类型异构书写,【,练习4,】,如果甲烷分子中的四个氢原子被四个-,CH,3,取代,,生成物的分子式是,_,生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同?,如果生成物中的一个氢被氯原子取代,,写出它的结构简式,_。,同一碳原子上的氢原子是等效的。,同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等,效的。,处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。,4.,一元或多元取代物的判断方法与技巧,(1),等效氢,【练习5】,丁烷的,CH,3,-CH,2,-CH,2,-,CH,3,一氯取代物几种?,常见一元取代物只有一种的,10,个碳原子以内的烷烃,CH,3,CH,3,CH,4,CH,3,CH,3,-C-CH,3,CH,3,练习,6,例如:对称轴,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,-CH,2,-C-CH,2,-CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,C CH,2,-CH,3,CH,3,a,a,b,b,b,b,a,a,(2),对称技巧,(3),联三苯,分子式,:C,18,H,14,一元取代物有,4,种,(4),蒽,蒽分子式,:C,14,H,10,一元取代物有,3,种,(4),二元取代物判断方法,,定一移二法,试判断下列有机物的二元取代物的数目,CH,3,CH,2,CH,3,一元取代物有,2,种:,二,元取代物,3,2,练习,9,:,已知丁基共有四种。不必试写,立即可断定分子式为,C,5,H,10,O,的醛应有,(),A.3,种,B.4,种,C.5,种,D.6,种,B,5.,立体异构:,立体异构是一类重要的异构现象。具有立体异构的有机物具有相同的分子式,其分子中的原子或原子团有相同的连接顺序,但空间排列情况不同。常见的,立体异构有顺反异构和对映异构。,a.,顺反异构,a,b,,,cd,b.,对映异构,互为物体与,镜像关系,的立体异构体,称为对映异构体,(,简称为对映体,).,对映异构体都有,旋光性,其中一个是左旋的,一个是右旋的。也就是两个异构体之间的关系就如同一个物体的立体结构在照镜子,这个立体结构和它在镜子中的像互为对映异构体。,b.,对映异构,*,*,*,*,*,*,*,小结,1.,同分异构的内涵,2.,方式:,结构异构和立体异构,3.,同分异构体的书写,4.,一元或多元取代物的判断方法与技巧,(1),等效氢,(2),对称技巧,(3),转换技巧,(4),定一移二法,5.,立体异构:,a.,顺反异构,b.,对映异构,i.,已知化学式为,C,12,H,12,的物质,A,的结构,A,苯环上的二溴代物有,9,种同分异构体,以此推断,A,苯环上的四溴代物的异构体数目有 (),A.9,种,B.10,种,C.11,种,D.12,种,CH,3,CH,3,A,(3),转换技巧,练习,7,ii.,正丁烷(,C,4,H,10,)的二氯代物有,6,种同分异构体,则正丁烷的,8,氯代物有 (),A.6,种,B.7,种,C.8,种,D.9,种,A,练习,8,:,写出,下列有机物的分子式,并判断该有机物的一元取代物的数目。,(1),分子式,:C,8,H,8,一元取代物有,2,种,(2),金刚烷,金刚烷分子式,:C,10,H,16,一元取代物有,2,种,
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