次生代谢专题知识讲座

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,#,次生代谢专题知识讲座,次生代谢专题知识讲座,第1页,次生代谢物质,初生代谢物,不直接参加生长发育,对植物生态适应有主要作用,(ecological function),产生和分布往往局限在某一个或分类学上相近几个植物种类。,直接参加基础代谢与生长发育,存在于全部植物,次生代谢专题知识讲座,第2页,从前体物质、化学结构和合成过程极难区分初生代谢物与次生代谢物。如：,贝壳杉烯酸,冷杉酸,六氢吡啶羧酸,脯氨酸,次生代谢专题知识讲座,第3页,次生代谢物分类：,萜烯类（,Terpene),酚类（phenolic),含氮化合物（nitrogen-containing compound),次生代谢专题知识讲座,第4页,1.,酚类化合物及其衍生物,广泛分布于植物、苔藓、地钱和微生物中。,多重功效：防御、花色、香味、细胞壁等,包含：简单酚类、类黄酮和异类黄酮、木质素,次生代谢专题知识讲座,第5页,酚类次生代谢物大多都是从,Phenylpropanoid 和Phenylpropanoid acetate衍生而来.Phenylpropanoid 则来自苯丙氨酸和酪氨酸。,次生代谢专题知识讲座,第6页,苯丙氨酸从莽草酸路径合成,次生代谢专题知识讲座,第7页,1.1,简单酚类,包含肉桂酸、咖啡酸、原绿酸、原儿茶酸、没食子酸等等。这些酚类物质都是含有主要意义次生代谢物。,（香豆酸）,次生代谢专题知识讲座,第8页,简单酚类次生代谢物合成,次生代谢专题知识讲座,第9页,1.2,木质素（,Lignin),是由简单酚类化合物聚合形成聚合物。是细胞壁主要成份。,由三种芳香醇组成：松柏醇（,coniferyl alcohol),、,芥子醇（,sinapyl alcohol),对香豆醇（,p-coumaryl alcohol).,次生代谢专题知识讲座,第10页,过氧化物酶催化木质素形成聚合反应。,木质素结构,次生代谢专题知识讲座,第11页,1.3,类 黄 酮,(Flavonoid),Structure of flavonoids,两个芳香环和一个,C3,单位连接成,15,碳化合物。,依据,C3单位氧化程度不一样，类黄酮又分为不一样种类：,黄酮醇（flavonols),黄 酮（flavones),花色素苷（anthocyanins),异类黄酮（isoflavonoids),1.3.1,结构与种类,次生代谢专题知识讲座,第12页,1.3.2,类黄酮生物合成路径,苯丙氨酸在苯丙氨酸脱氨酶（,PAL),作用下形成肉桂酸，,它是合成木质素、香豆素及类黄酮共同前体。,次生代谢专题知识讲座,第13页,花葵素,花青素,翠雀素,次生代谢专题知识讲座,第14页,1.3.3,功 能,:,1.,参加花、果实着色。,颜色形成主要色素：红色或紫色花色素苷，黄色查尔酮,协同着色色素：黄酮、黄酮醇。,其它原因：液泡,pH,金属离子。,次生代谢专题知识讲座,第15页,(2),吸收紫外线：保护植物不受紫外线伤害,作为植物植保素（,phytoalexin)：豆科植物异类黄酮在,受病原菌感染后快速产生，抑制病菌深入生长；作为种间化学物质，排斥或诱引其它动植物。,(6),花粉发育与萌发 一定浓度黄酮醇可促进花粉体外萌发和花粉管生长。也有证据表明在柱头和花药中有一些黄酮醇存在。,次生代谢专题知识讲座,第16页,2.,萜烯类（,Terpenoid),由异戊二烯单元组成化合物及其衍生物，称萜烯类化合物，或异戊间二烯化合物（,Isoprenoid).,分单萜（C10)、倍半萜（C15)、多萜。,包含、甾醇、松节油、橡胶、植醇等。,赤霉素、脱落酸、黄质醛、类胡萝卜素等也属于萜烯类化合物,次生代谢专题知识讲座,第17页,萜烯类化合物合成前体物质是,IPP,IPP来自两条路径合成,：,甲瓦龙酸路径,3-,磷酸甘油醛,/,丙酮酸路径,次生代谢专题知识讲座,第18页,萜烯类化合物生物合成,次生代谢专题知识讲座,第19页,2.1,甾醇（,sterol),三萜类化合物，自然界已发觉约,50,种。常见几个植物甾醇结构以下：,次生代谢专题知识讲座,第20页,功效：,甾醇糖苷和甾醇酯在植物防御功效上有主要意义。如强心苷，动物采食后造成心脏病发作；洋地黄苷和异羟基毛地黄苷（地高辛）对动物心脏,Na,+,-K,+,ATPase活性有抑制作用。,(游离甾醇存在于细胞膜内，起增强膜结构稳定性作用。,油菜素内酯是植物生长发育中主要甾醇激素。),次生代谢专题知识讲座,第21页,2.2,植物精油和其它萜烯类化合物,10-15,碳萜烯称为植物精油，含有挥发性和较强气味。是香料、香精主要原料。植物释放挥发性精油量很大。,次生代谢专题知识讲座,第22页,树脂（,resin):10-30碳萜烯混合物。存在于针叶植物及热带被子植物中。保护植物抵抗昆虫侵害。,橡胶（,rubber)3000-6000个异戊二烯单元组成无分枝长链。,天然橡胶是三叶橡胶树分泌一个胶乳，其中1/3是橡胶。当前世界上已发觉约种产胶植物，如我国杜仲树即为产胶植物之一，其所产生杜仲胶为反式异戊二烯单位组成长链分子。,次生代谢专题知识讲座,第23页,3.,含氮化合物,3.1,甜菜素（,betalain):,一类含氮色素，黄色或红色。存在于石竹科少数植物中。存在于花、果实、叶片或茎中。颜色受,pH,值影响。合成受光促进。它功效是作为呈色物质，吸引昆虫采食和传粉。,次生代谢专题知识讲座,第24页,3.2,生物碱（,alkaloid):,分子结构中含有各种含氮杂环，其分子中氮原子含有结合质子能力，呈碱性。多为白色晶体，具水溶性。,在,4000,各种植物中发觉约,3000,种生物碱。主要存在于双子叶植物中。常见生物碱有：吗啡、尼古丁、可卡因、奎宁、咖啡因、秋水仙素、可可碱、茛菪碱、麦斯卡林,次生代谢专题知识讲座,第25页,作为植物防御物质。,许多生物碱含有药用价值。,次生代谢专题知识讲座,第26页,3.3,非蛋白氨基酸（,nonprotein amino acid),不结合到蛋白质内，以游离形式存在一些特殊结构氨基酸。起防御作用。这些氨基酸在结构上与蛋白氨基酸非常相同如：,非蛋白氨基酸对动物毒性很大。,次生代谢专题知识讲座,第27页,3.4,生氰苷（,cyanogenic glycoside),存在于豆科植物、蔷薇科植物等。,次生代谢专题知识讲座,第28页,