三萜类化合物课件

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,三萜及其苷类,三萜皂苷,三萜及其苷类三萜皂苷,1,三萜类化合物,几个异戊二烯单元？,存在形式？三萜皂苷,皂苷：三萜皂苷、甾体皂苷,酯皂苷,次皂苷,皂苷特性,三萜类化合物几个异戊二烯单元？,2,结构分类,此处只讲三萜皂苷的结构分类,而第九章未讲甾体皂苷,故补充甾体皂苷,结构分类此处只讲三萜皂苷的结构分类,3,皂苷,皂苷,4,皂苷的结构,根据皂苷元的化学结构,甾体皂苷,三萜皂苷,苷元,皂苷的结构根据皂苷元的化学结构苷元,5,甾体皂苷元,甾体化合物,27个碳原子,基本骨架：,螺旋甾烷 异螺旋甾烷,补充,掌握,甾体皂苷元甾体化合物补充,6,甾体皂苷元：结构特征,1、基本结构：,甾体母核（环A、B、C、D）,C17侧链和C16位骈合为五元含氧环（呋喃环E）,C22六元含氧环（吡喃环F）,螺缩酮,A,C,F,D,E,B,补充,了解,甾体皂苷元：结构特征1、基本结构：螺缩酮ACFDEB补充,7,甾体皂苷元：结构特征,2、立体构型,C10、C13、C20、,C25,-甲基,竖键（直立键）,-构型 S-构型 L-型,螺旋甾烷,横键（平伏键）-构型 R-构型 D-型,异螺旋甾烷,补充,了解,甾体皂苷元：结构特征2、立体构型补充,8,甾体皂苷元：结构特征,3、取代基,羟基 C3-OH-糖,酮基 C12,双键 5(6)9(11),4、不含羧基,中性皂苷,补充,了解,补充,掌握,甾体皂苷元：结构特征3、取代基补充补充 掌握,9,三萜皂苷元,30个碳原子,含羧基,酸性皂苷,羟基 C3-OH-糖,类型：五环三萜皂苷、四环三萜皂苷,补充,掌握,三萜皂苷元30个碳原子补充 掌握,10,甾体皂苷元：四环三萜,羊毛脂甾烷型,达玛烷型,原萜烷型达玛烷型的立体异构体,葫芦烷型基本骨架同羊毛脂甾烷型,识别,甾体皂苷元：四环三萜羊毛脂甾烷型识别,11,三萜皂苷元：五环三萜,-香树脂烷型（齐墩果烷型）,-香树脂烷型（乌苏烷型）,羽扇豆烷型,何伯烷型、异何伯烷型,识别,三萜皂苷元：五环三萜-香树脂烷型（齐墩果烷型）识别,12,理化性质,性状,溶解性,表面活性,发泡性,溶血性,水解性,沉淀反应,三萜类化合物,皂苷苷元,理化性质性状三萜类化合物,13,理化性质：性状,三萜类化合物：结晶,皂苷：大多白色无定形粉末,大多味苦而辛辣 例外？,强吸湿性,对粘膜有刺激性 例外？,甘草,甘草,理化性质：性状三萜类化合物：结晶甘草甘草,14,理化性质：溶解性,三萜类化合物：亲脂性,皂苷：亲水性,含水的丁醇或戊醇,理化性质：水解性,方式？水解条件？,理化性质：沉淀反应,性质？应用？,理化性质：溶解性三萜类化合物：亲脂性含水的丁醇或戊醇理化性质,15,理化性质：表面活性（发泡性）,1、性质？,2、应用？,3、鉴别？,（1）皂苷和蛋白质,（2）甾体皂苷和三萜皂苷,理化性质：表面活性（发泡性）1、性质？,16,理化性质：溶血性,1、性质？,2、溶血指数？,3、应用？,4、鉴别方法？,5、制剂？,理化性质：溶血性1、性质？,17,显色反应,醋酐-浓硫酸反应,氯仿-浓硫酸反应,三氯乙酸反应,五氯化锑反应,冰醋酸-乙酰氯反应,显色反应醋酐-浓硫酸反应,18,提取与分离：,皂苷的提取,1、方法？,2、溶剂？,3、药材前处理？,4、思考：,酸性皂苷,可以采用什么方法提取？,溶剂提取法,碱溶酸沉法,提取与分离：皂苷的提取1、方法？溶剂提取法碱溶酸沉法,19,提取与分离：,皂苷元的提取,1、方法？,2、注意条件,先水解,提取与分离：皂苷元的提取1、方法？先水解,20,提取与分离：,三萜皂苷的分离,分段沉淀法：分离对象？,酰化精制法：适用范围？,色谱分离法,补充：胆甾醇沉淀法：原理？,补充：铅盐沉淀法：原理？,提取与分离：三萜皂苷的分离分段沉淀法：分离对象？,21,鉴定与结构测定：,皂苷的检识,化学检识,色谱法检识：PC、TLC、DCCC,波谱法检识,鉴定与结构测定：皂苷的检识化学检识,22,学会学习的人，是非常幸福的人。米南德,学会学习的人，,23,