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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,研究有机化合物的一般步骤和方法,研究有机化合物的一般步骤和方法,选修第一章,选修第一章,研究有机化合物的一般步骤,分离、提纯,确定实验式,确定分子式,确定结构简式,研究有机化合物的一般步骤分离、提纯确定实验式确定分子式确定结,有机物常用分离提纯方法,蒸馏,冷却结晶,溶解,趁热过滤,重结晶,萃取分液,工业乙醇,(,含水、甲醇等杂质,),苯甲酸（含少量不溶性杂质和可溶性杂质）,有机物常用分离提纯方法蒸馏冷却结晶溶解趁热过滤重结晶萃取分液,小结：,方法,物态,原理,举例,蒸馏,液态,沸点差异大,30,萃取,液,液固,液,溶解度差异大,萃取剂的选择,重结晶,固态,溶解度差异大,小结：方法物态原理举例蒸馏液态沸点差异大 30萃取液,【思考与交流】,1,、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？,2,、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。,（,1,）酒精（水）（,2,）,KNO,3,（,NaCl,）,（,3,）,NaCl,（泥沙）（,4,）溴水（水）,3,、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么,不引入新杂质,;,不减少提纯物质的量,【思考与交流】不引入新杂质;不减少提纯物质的量,一、分离、提纯,2,、,物理方法,：利用有机物与杂质物理性质的差异而将,它们分开,有机物分离的常用物理方法,蒸馏,重结晶,萃取,分液,1,、,化学方法,：一般是加入或通过某种试剂进行化,学反应。,一、分离、提纯2、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而,1,、蒸馏：,（,2,）蒸馏提纯的条件,有机物,热稳定性,较强；,与杂质的,沸点,相差较大（一般约大于,30,）,（,1,）蒸馏的原理,利用混合物的,沸点,不同，除去难挥发或不挥发的杂质,（,3,）蒸馏的注意事项：,温度计水银球的位置应与支管口下端位于同一水平线上。,烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（,防止暴沸,）,进出水方向（,下进上出,）,烧瓶中所盛放液体不能超过,1/3,1、蒸馏：（2）蒸馏提纯的条件 有机物热稳定性较强；（1,温度计,蒸馏烧瓶,直形冷凝管,尾接管,锥形瓶,入水口,出水口,蒸馏装置,温度计水银球位置应与支管口的下端在同一水平,加入沸石的作用：防止液体暴沸,使用前要检查装置的气密性！,温度计蒸馏烧瓶直形冷凝管尾接管锥形瓶入水口出水口蒸馏装置温度,结晶和重结晶,结晶,：是提纯,固态,物质的重要方法。结晶分为,蒸发结晶,：通过蒸发溶剂，减少一部分溶剂，使溶液达到饱和而析出晶体的方法。（这种方法主要用于溶解度随温度改变不大的物质，如氯化钠）,冷却结晶,：通过降低温度使溶液冷却达到饱和而析出晶体的方法（这种方法主要用于溶解度随温度明显减小的物质）,实际应用中常将两种方法结合起来使用。,重结晶,：若第一次结晶得到的晶体纯度不合乎要求，可将晶体溶于少量溶剂中，然后再进行蒸发（或冷却）、结晶、过滤，如此反复的操作称为重结晶。,注意,：有些物质的提纯，需要经过几次重结晶才能是产品纯度合乎要求。每次过滤后的母液中均含有一些溶质，所以应将母液舟记起来，进行适当处理，以提高产率。,结晶和重结晶结晶：是提纯固态物质的重要方法。结晶分为,1.,降温结晶（冷却热饱和溶液）：,使溶解度随温度升高显著增大的物质从溶液中结晶析出，例如：,KNO,3,T,S,0,T,1,T,2,结晶,的方法,1.降温结晶（冷却热饱和溶液）：使溶解度随温度升高显著增大的,T,S,0,（,2,）,.,蒸发结晶法（蒸发溶剂法）：,使溶解度随温度升高而变化不明显的物质从溶液中结晶析出，例如：,NaCl,TS0（2）.蒸发结晶法（蒸发溶剂法）：使溶解度随温度升高而,2,、重结晶,选择溶剂的条件,1,杂质在此溶剂中溶解度很小或很大,2,被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大,重结晶,是将晶体溶于溶剂或熔融以后，又重新从溶液或熔体中结晶的过程。又称再结晶。重结晶可以使不纯净的物质获得纯化，或使混合在一起的盐类彼此分离。,2、重结晶选择溶剂的条件1 杂质在此溶剂中溶解度很小或很大,T,S,0,Ca(OH),2,KNO,3,NaCl,大多数物质,少数物质,极少数物质,（,2,）、三种典型物质的溶解度曲线,TS0Ca(OH)2KNO3NaCl大多数物质少数物质极少数,资料：,实验,1-2,粗苯甲酸的提纯,1,、主要含泥沙、氯化钠杂质；,2,、苯甲酸为食品防腐剂，白色片状晶体，熔点,122.4,；,3,、苯甲酸溶解度：,0.17g,（,25,），,0.95g,（,50,）,6.8g,（,95,）,.,思考,据以上资料可用何方法分离提纯出苯甲酸？,资料：实验1-2粗苯甲酸的提纯1、主要含泥沙、氯化钠,实验步骤：,1,、,加热溶解,：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入,40mL,蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。,2,、,趁热过滤,：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一,100mL,烧杯中。,(,注意：一贴，二低，三靠,),3,、,冷却结晶,：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。,4,、,滤出晶体,。,注：苯甲酸在水中的溶解度：,0.17g,（,25,），,6.8g,（,95,）,粗产品,热溶解,热过滤,冷却结晶,提纯产品,实验步骤：粗产品热溶解热过滤冷却结晶提纯产品,不纯固体物质,残渣,(,不溶性杂质,),滤液,母液,(,可溶性杂质和部分被提纯物,),晶体,(,产品,),溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤,冷却，结晶，,过滤，洗涤,不纯固体物质残渣滤液母液晶体溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤,【探究,2,】,在苯甲酸重结晶的实验中，温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，结晶时的温度是不是越低越好？,不是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂,(,水,),也会结晶，给实验操作带来麻烦。,【探究,1,】,为什么要趁热过滤？,一方面除去不溶性的杂质，另一方面尽量减小因温度低导致过滤过程中苯甲酸析出而造成的损失,【探究2】在苯甲酸重结晶的实验中，温度越低，苯甲酸的溶解度越,洗涤,沉淀或晶体,的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。,检验洗涤效果,：取最后一次的洗出液，再,选择适当的试剂进行检验。,【探究,3,】如何洗涤沉淀和检验沉淀是否洗净？,你能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的,实验步骤？,高温溶解、趁热过滤、降温结晶,洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸,活学活用,练习,1,、,活学活用练习1、,练习,1,下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 （）,A,乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水,B,四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水,C,甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇,D,汽油和水，苯和水，己烷和水,练习,2,可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 （）,A,溴和四氯化碳,B,苯和甲苯,C,汽油和苯,D,硝基苯和水,B D,D,练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是,练习,3,近期研究证实，中药甘草中的异甘草素在药理实验中显示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细胞增殖的活性，且对正常细胞的毒性低于癌细胞。,初步合成的异甘草素,(,C,8,H,8,O,3,),需要经过以下工艺提纯：,I.,加入一定量的水，再加入一定量的乙醚提取,2,次。,II.,用无水,MgSO,4,干燥，过滤减压蒸出。,III.,洗涤、浓缩得黄色粉末，再用含水乙醇处理得黄色针状晶体。,以上处理工艺中涉及的分离提纯操作依次有,；,步骤,蒸出的物质可能是,。,萃取分液,过滤、蒸馏,重结晶,乙醚,练习3近期研究证实，中药甘草中的异甘草素在药理实验中显示,练习：,实验室中用苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸，已知反应原理：,苯甲醛易被空气氧化；苯甲醇的沸点为,205.3,；苯甲酸的熔点,121.7,，沸点,249,，溶解度,0.34g,（常温）；乙醚的沸点,34.8,，难溶于水。,制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下：,练习：实验室中用苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸，已知反应原理：,研究有机物的一般步骤和方法,某汽车防冻液主要成分是有机物,X,和水的混合体系，经分离提纯后得到有机物,X,。,经测定，有机物,X,的物理性质：,无色微粘的液体，沸点,197.4,，冰点,-11.5,，能与水任意比例混合。,如何确定此有机物X的结构？,研究有机物的一般步骤和方法 某汽车防冻液主要成分是,研究有机化合物的一般步骤,分离、提纯,确定实验式,确定分子式,确定结构简式,研究有机化合物的一般步骤分离、提纯确定实验式确定分子式确定结,1.确定实验式,碱石灰,0.310 g,某有机物,X,完全燃烧后，测得,D,增重,0.270 g,，,E,增重,0.440 g,，确定其实验式。,元素组成,CH,3,O,1.确定实验式碱石灰0.310 g某有机物X完全燃烧后，测得,资料卡片,李比希元素分析仪,现代元素分析仪（接电脑）,李比希,他用,CuO,将有机物氧化，生成的,H,2,O,用无水,CaCl,2,吸收，,CO,2,用,KOH,浓溶液吸收。分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出,C,、,H,原子在分子中的含量，剩余的就是,O,的含量,.,资料卡片李比希元素分析仪现代元素分析仪（接电脑）李比希他,题目变形：,已知有机物,X,的,C,的质量分数为,38.71%,，,H,的质量分数为,9.67%,，试确定其实验式。,已知有机物,X,中,CHO,的质量比为,12316,，试确定其实验式。,已知有机物,X,中,CHO,的原子个数比为,131,，试确定其实验式。,CH,3,O,题目变形：已知有机物X的C的质量分数为38.71%，H的质量,研究有机化合物,X,的一般步骤,分离、提纯,确定实验式,确定分子式,确定结构简式,CH,3,O,还需要,知道哪个量？,相对分子质量,研究有机化合物X的一般步骤分离、提纯确定实验式确定分子式确定,2.确定分子式,相对分子质量,有机物,X,的质谱图,由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,C,2,H,6,O,2,2.确定分子式相对分子质量有机物X的质谱图由于相对质量越,有关化学量,公式,适用范围或注意事项,气体密度,适用于气体,相对密度,d,，另一已知气体的相对分子质量,M,o,同温同压下的气体,质量,m,g,，物质的量,n,mol,适用于所有物质,质谱法,相对分子质量的确定方法,有关化学量公式适用范围或注意事项气体密度适用于气体相对密度d,研究有机化合物,X,的一般步骤,分离、提纯,确定实验式,确定分子
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