第三章脂类课件

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第三章脂类（Lipids）,研究生生物化学脂类,第三章脂类（Lipids）研究生生物化学,1,Content,生物学功能和组成,脂酰甘油类,磷脂类,萜类和类固醇,结合脂,研究生生物化学脂类,Content生物学功能和组成研究生生物化学,2,1、生物学功能和组成,构成生物膜：,如磷脂；,作为膜表面物质，与细胞识别、种特异性和组织免疫有关：,糖脂类,机体贮能,机体表面脂类防护和保温功能：,皮下缓冲、蜡质保湿防水、脂肪保温等。,其他营养代谢及调节功能：,供给机体必需的脂肪酸和脂溶性维生素（A、D、E、K）、激素类（类固醇类）、电子传递体（CoQ）。,研究生生物化学脂类,1、生物学功能和组成构成生物膜：如磷脂；研究生生物化学,3,共同特征：,低溶于而易溶于非极性溶剂的一类生物有机分子（,注：界面溶解性和容积溶解性，P80,）,生物体内的脂质按组成可分为五类：,单纯脂：,脂肪酸与醇所形成的酯，其中甘油三酯通称为油脂，而高级醇的脂肪酸酯称为蜡,复合酯：,除醇和脂肪酸以外，还含有其他物质，如磷脂，鞘磷脂等。,衍生脂：,萜类和类固醇及其衍生物；取代烃（上述脂质的水解、氧化或取代产物）；其他脂质,研究生生物化学脂类,共同特征：低溶于而易溶于非极性溶剂的一类生物有机分子（注：界,4,脂肪酰甘油（acyl glycerols)分为单脂酰、二脂酰和三脂酰甘油，其中三脂酰甘油又称为甘油三酯。,2、脂酰甘油类,研究生生物化学脂类,脂肪酰甘油（acyl glycerols)分为单脂,5,饱和脂肪酸：,硬脂酸（18碳脂肪酸）、软脂酸（16碳脂肪酸）、花生酸（二十碳酸）等。,不饱和脂肪酸：,油酸（18碳一烯酸9）、亚油酸（18碳二烯酸9，12）、亚麻酸（18碳三烯酸9，12，15或6，9，12）、花生四烯酸（二十碳四烯酸）、二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸。,必需脂肪酸：,哺乳动物正常生长所需的，其体内又不能合成的脂肪酸，如：,亚油酸(18:2,9,12,)，a-亚麻酸(18:3,9,12,15,),r-亚麻酸(18:3,6,9,12,),。功能：合成动物的激素，如前列腺素,（1）Fatty acid,研究生生物化学脂类,饱和脂肪酸：硬脂酸（18碳脂肪酸）、软脂酸（16碳脂肪酸）、,6,附：高等动植物脂肪酸的共性,脂肪酸链长多为14-20个碳原子，都是偶数。,最常见的脂肪酸是软脂酸 C,16,、硬脂酸 C,18,，以及油酸18：1(9)；,高等植物和低温生活的动物中，不饱和脂肪酸含量高于饱和脂肪酸。,不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的低？,单不饱和脂肪酸的双键位置一般在,C9-10,C之间，多不饱和脂肪酸的双键分别位于,C9-10,和,C12-13,；,不饱和脂肪酸，几乎都是,顺式,的几何构型，少数,反式,。,研究生生物化学脂类,附：高等动植物脂肪酸的共性脂肪酸链长多为14-20个碳原子，,7,（2）Glycerol,丙三醇，甜味，r=1.26(20)。,可与水或乙醇以任何比例互溶，但不溶于乙醚、氯仿及苯。,可作为化工溶剂或热介，具有良好的持水能力，广泛地应用于化妆品和医药工业；,研究生生物化学脂类,（2）Glycerol丙三醇，甜味，r=1.26(20),8,(3)甘油脂及其性质,溶解度：,去污剂和表面活性剂,熔点:,油和脂的区别,光学活性：,皂化和皂化值：,酸败和酸值：,氢化：,氯化：,乙酰化值,：测定羟基,研究生生物化学脂类,(3)甘油脂及其性质溶解度：去污剂和表面活性剂研究生生物化学,9,附：脂质过氧化作用,Radical&Reactive Oxygen：,自由基又称游离基,，指含有奇数价电子的原子或原子团，具有顺磁性、反应性强和寿命短的特点。,含氧自由基的一类高反应活性分子，,如：,O,2,/H,2,O,2,/,OH/,1,O,2,（单线态氧）,产生自由基的途径：,辐射诱导、热诱导、单电子氧化还原（,Fenton reaction:,H,2,O,2,+Fe,2+,=,OH）,脂质过氧化作用对机体的损害：,导致蛋白质分子聚合，进而引发：损害生物膜，动脉粥样硬化；与酶、金属离子共同作用导致黑色素沉积（老年斑），影响RNA代谢，导致细胞凋亡。,研究生生物化学脂类,附：脂质过氧化作用Radical&Reactive Ox,10,附：抗氧化剂的保护作用,Antioxidant&Free Racical Scavenger：,具有还原性而能够抑制靶分子自动氧化（抑制自由基链式反应）的物质；,直接还原自由基生成非自由基的抗氧化剂。,典型抗氧化剂：,Superoxidae dismutase(SOD),Catalase(过氧化氢酶)：,谷胱甘肽过氧化物酶(glutathione peroxidase),Vitamin E：生育酚，与VC协同作用，可循环作用。,研究生生物化学脂类,附：抗氧化剂的保护作用Antioxidant&Free,11,磷脂：,分子中含磷酸的复合脂，可根据所含醇的不同，分为,甘油磷脂类,和,鞘氨醇磷脂类,。,所含醇的种类：,甘油和鞘氨醇(sphingosine),鞘氨醇：,见P60,，2-氨-4-十八碳烯-1，3-二醇,3、磷 脂 类,研究生生物化学脂类,磷脂：分子中含磷酸的复合脂，可根据所含醇的不同，分为甘油磷脂,12,附：磷脂的通性和主要功能,电荷和极性：,呈兼性离子形式，净电荷各不相同；,水解作用：,弱碱或强碱可致其不同程度水解；,氧化作用：,含的不饱和脂肪酸易被氧化成过氧化物聚合体；,磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂性的脂肪酸链，是优良的两亲性分子。,磷脂分子在水溶液中，由于水分子的作用，能够形成双层脂膜结构或微团结构。,磷酸甘油二脂在水溶液中主要是形成双层脂膜，这种性质使它具有形成生物膜（双层脂膜）的特性。,研究生生物化学脂类,附：磷脂的通性和主要功能电荷和极性：呈兼性离子形式，净电荷各,13,(1)甘油磷脂(Glycerophospholipid),主要是,磷酸甘油二脂,：,甘油中第1，2位碳原子与脂肪酸酯基（,主要是软脂酸和18C油酸,）相连，第3位碳原子则与磷酸酯基相连。,不同的磷脂，其磷酸酯基组成也不相同。,极性端,非极性端,研究生生物化学脂类,(1)甘油磷脂(Glycerophospholipid)主要,14,附：磷脂的结构类型,研究生生物化学脂类,附：磷脂的结构类型研究生生物化学,15,(2)鞘磷脂(Sphingomyelin),由鞘氨醇、脂肪酸和磷酰胆碱组成：,长的不饱和氨基醇(不是甘油)以,酰胺键,连接脂肪酸，其羟基以,酯键,与,磷酸胆碱,相连。,典型种类：,鞘氨醇(sphingosine),神经酰胺(ceramide),鞘磷脂(sphingolipids),研究生生物化学脂类,(2)鞘磷脂(Sphingomyelin)由鞘氨醇、脂肪酸和,16,附2：糖脂(Glycolipids),单糖残基与脂类以糖苷键相连所形成的化合物。,糖脂也是构成双层脂膜的结构物质，主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。动物细胞膜所含的糖脂主要是脑苷脂。,半乳糖,研究生生物化学脂类,附2：糖脂(Glycolipids)单糖残基与脂类以糖苷键相,17,4、Terpene&Steroid,Terpene:,聚异戊二烯，构成番茄红素、胡萝卜素、VA、紫菌素；使植物散发出香味；保护植物免受高温损伤。,Steroid:,又称为甾类，以环戊烷多氢菲为结构基础。,存在形式有：,胆固醇（,cholesterol,）、胆汁酸（,bile acid,）。,存在于动物,（,脑、肝、肾和蛋黄中,）和酵母内，参与膜组成，与人类动脉硬化有关。,研究生生物化学脂类,4、Terpene&SteroidTerpene:聚异,18,附：Cholesterol,是脊椎动物细胞的重要成分，以中性脂的形式分布在双层脂膜内，对生物膜中脂类的物理状态有一定的调节作用，有利于保持膜的流动性和降低相变温度（,液晶态,）。,与膜的透性、神经髓鞘的绝缘物质及动物细胞对某种毒素的保护作用有关。,研究生生物化学脂类,附：Cholesterol是脊椎动物细胞的重要成分，以中性脂,19,5、结合脂,Lipoproteins,脂与蛋白组成的复合物。,主要类型：,核蛋白类：,如凝血酶致活酶，脂占50%，核酸占18%；,磷蛋白类：,如卵黄中的脂磷蛋白，脂占18%,单纯蛋白类：,如：血浆脂蛋白，,脑蛋白脂,如：血浆脂蛋白，临床医学可按五个密度范围分级，可用于化验和诊断；,见 P117,研究生生物化学脂类,5、结合脂Lipoproteins脂与蛋白组成的复合物。研,20,附：脂质的分离与分析方法,提取与分离：,以非极性溶剂（乙醚、氯仿、苯）提取（酯、蜡和色素类），用极性有机溶（乙醛或甲醇）剂提取膜脂类（磷脂、糖脂和固醇类）.,分离：,制备色谱，如：,硅胶吸附层析,，以氯仿（非极性脂）、丙酮（不荷电极性脂）、甲醇/乙醇（荷电极性脂）分级洗脱,分析测定：,GLC、MS、IR、UV、et al.,研究生生物化学脂类,附：脂质的分离与分析方法提取与分离：以非极性溶剂（乙醚、氯仿,21,