高二有机化学(选修):醛的性质和用途课件

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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,在自然界中广泛存在着醛和羧酸,含有,香草醛,的兰花,杏仁含,苯甲醛,第三单元 醛 羧酸,在自然界中广泛存在着醛和羧酸含有香草醛的兰花杏仁含苯甲醛第三,1,柠檬酸、苹果酸、酒石酸、乳酸、醋酸等有机酸,柠檬酸、苹果酸、酒石酸、乳酸、醋酸等有机酸,2,第三单元 醛 羧酸,醛的性质和应用,第三单元 醛 羧酸醛的性质和应用,3,问题1,:,CH,3,CH,2,OH+O,2,Cu,CH,3,OH+O,2,Cu,2 2CH,3,CHO+2H,2,O,2 2HCHO+2H,2,O,你能写出下列生成醛的化学方程式吗?,醇类发生催化氧化的条件是什么?,(1)银或铜作催化剂,加热,(2)羟基所连的碳原子上有H原子,问题1:CH3CH2OH+O2Cu CH3OH+,4,甲醛的结构,:,HCH,(相当于2个醛基,),_,_,O,乙醛的结构:,HCCH,H,O,H,根据甲醛和乙醛的结构,,在,1,H-NMR谱图中:,甲醛:有_组峰 乙醛:有_组峰,问题2,:,甲醛、乙醛的分子中所有原子是否共平面?它们的,1,H-NMR谱图上应有几组峰?,1 2,甲醛分子所有原子共平面,乙醛分子所有原子不共平面,_O乙醛的结构:HCCHH OH根据甲醛和乙,5,【新闻链接】,【新闻链接】,6,1、甲醛和乙醛的物理性质,为了更好的认识醛的性质,我们以乙醛为例来探究:,醛的性质和应用,无色具有强烈刺激性气味的有毒气体,易溶于水,沸点-21,。,(1)甲醛,(蚁醛):,无色有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易溶于水及有机溶剂,沸点20.8。,(2)乙醛:,1、甲醛和乙醛的物理性质为了更好的认识醛的性质,我们以乙醛为,7,醛基,能加成,HC,CH,H,H,O=,醛,基,易被氧化,分析结构:,预测性质:,醛基能加成HCCHHHO=醛易被氧化分析结构:预测,8,活动与探究,实验,P79,光亮的,银镜,弱,银氨溶液,氧化成,乙酸,还原成银单质,先生成白色,沉淀,之后,白色沉淀逐,渐溶解,活动与探究实验P79 光亮的弱银氨溶液,9,2、醛的化学性质,(1)银镜反应,醛的还原性,在2%的AgNO,3,溶液中,滴加,2%氨水,,至生成的,沉淀恰好消失为止。,a)银氨溶液的配制方法:,AgNO,3,+NH,3,H,2,O=AgOH,+NH,4,NO,3,AgOH+2NH,3,H,2,O=Ag(NH,3,),2,OH+2H,2,O,信息提示:P79,2、醛的化学性质在2%的AgNO3溶液中滴加2%氨水,至生成,10,b)银镜反应的原理,CH,3,CHO,2,Ag,(NH,3,),2,OH,CH,3,COO,NH,4,2,Ag,3NH,3,+H,2,O,水浴加热,c)实验现象:,在试管内壁有一层光亮的银镜产生。,注意:,(1)试管要洁净。,(2)水浴加热,且不可振荡试管。,(3),银氨溶液现用现制,不能久置。,(4)试管内壁银镜的清洗:,用稀硝酸浸泡。,(,使用之前用热NaOH溶液洗,),d)银镜反应的应用:,检验醛基的存在;定量测定醛基的个数,b)银镜反应的原理CH3CHO 2Ag(NH3)2OH,11,活动与探究,实验,P79,蓝色沉淀,Cu(OH),2,悬浊液,砖红色沉,淀,弱,氧,化,Cu,2,O,活动与探究实验P79蓝色沉淀 Cu(OH)2,12,(2)与新制Cu(OH),2,反应,醛的还原性,a,)新制Cu(OH),2,的配制方法:,3ml,NaOH,(5%)+3,4滴CuSO,4,(2%),b)反应原理,CH,3,CHO,+2,Cu(OH),2,+NaOH,CH,3,COO,Na,Cu,2,O,3H,2,O,砖红色,(此反应必须在,碱性条件,下进行),必须过量,此反应也可用于,醛基,的检验和测定。,(2)与新制Cu(OH)2反应醛的还原性a)新制Cu(,13,通过这两个实验,我们发现乙醛能被银氨溶液氧化,在碱性条件下还能被新制的Cu(OH),2,悬浊液氧化,先生成羧酸,后与碱反应生成羧酸盐。,这是,醛类物质的特征反应:,R-CHO 2Ag(NH,3,),2,OH R-COONH,4,2Ag3NH,3,+H,2,O,水浴,加热,记忆生成物:,水、银、氨1、2、3,另加一份羧酸铵,R-CHO+2Cu(OH),2,+NaOH R-COONa,+Cu,2,O +3H,2,O,加热,通过这两个实验,我们发现乙醛能被银氨溶液氧化,在碱性条件,14,1、,写出甲醛与银氨溶液、氢氧化铜悬浊液的反应方程式。,HCHO+2Ag(NH,3,),2,OH HCOONH,4,+2Ag,+3NH,3,+H,2,O,或,HCHO+4Ag(NH,3,),2,OH (NH,4,),2,CO,3,+4Ag,+6NH,3,+2H,2,O,水浴加热,水浴加热,HCHO+2Cu(OH),2,+NaOH HCOONa,+Cu,2,O,+3H,2,O,加热,RCHO 2Ag,HCHO 4Ag,RCHO,Cu,2,O,HCHO,2Cu,2,O,1、写出甲醛与银氨溶液、氢氧化铜悬浊液的反应方程式。H,15,(3)醛的催化氧化,醛的还原性,(4)醛与H,2,加成反应,醛的氧化性,R-CHO +H,2,Ni,加热、加压,CH,3,CHO+O,2,催化剂,HCHO+H,2,催化剂,HCHO+O,2,催化剂,2 2CH,3,COOH,2 2HCOOH,2 2R-COOH,R-CH,2,OH,CH,3,OH,思考:乙醛能使酸性KMnO,4,溶液或溴水褪色吗?,R-CHO+O,2,催化剂,(3)醛的催化氧化醛的还原性(4)醛与H2加成反应醛,16,醇、醛、羧酸的转化关系:,O,2,O,2,(2),连续氧化反应:,醇 醛 羧酸,在有机反应中:,(1)加氧,或,脱氢被,氧化,,脱氧,或,加氢被,还原,醇、醛、羧酸的转化关系:,17,3、醛类的应用,阅读,P80-81 了解福尔马林的成分、作用,酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等。,【观察与思考】,P80 实验 酚醛树脂的制备,说明:,(1)该反应的机理:,从苯酚的羟基邻位上脱去2个H,甲醛分子脱去O,结合成H,2,O,。,(2)在,浓盐酸,催化下生成,线型酚醛树脂,,在,氨水,催化下生成,体型酚醛树脂,。,3、醛类的应用阅读 P80-81 了解福尔马林的成分、,18,D,3、,0.1mol某种醛发生银镜反应,可得43.2g Ag,则该醛可能是(),A、甲醛 B、乙醛 C、乙二醛 D、丁醛,AC,D3、0.1mol某种醛发生银镜反应,可得43.2g Ag,19,
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