有机化合物的分类及命名

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,Chapter 2,2.1,有机化合物分类方法,2.2,有机化合物的命名方法,2.3,系统命名法,主要内容：,第,2,章 有机化合物的分类及命名,2.1,有机化合物分类方法,2.1.1,基本概念,2.1.2,有机化合物分类的重要性,2.1.3,按分子碳架分类,2.1.4,按官能团分类,碳架,：,有机化合物中，碳原子互相连接成链或 环，是分子的骨架，又称碳架。,杂原子,：,有机化合物中除,C,、,H,以外的原子,如,N,、,O,、,S,、,P,等称为杂原子。,2.1.1,基本概念,官能团,：,官能团是有机分子中比较活泼易发生,化学,反应的原子或基团,，,官能团对化合物的性,质起着决定性作用，含有相同官能团的化,合物有相似的性质。,2.1.2,有机化合物分类的重要性,1,为什么要进行分类？,有机化合物数目庞大，目前已有近一千万余种，每年以万计数目增长。为了便于系统地学习和研究，必须进行科学的分类,。,2,分类方法,随着有机化学的发展，有机化合物的分类方法也在发展，有多种分类方法。通用的是按分子的碳架结构和有特征反应的官能团两种分类方法。,2.1.3,按分子碳架分类,1,开链化合物,化合物中碳原子连成链状，称为,开链化合物,，,又称为,脂肪族化合物,。,例如,：,正丁烷,十二碳醇（月桂醇）,异戊二烯,十八碳酸（硬脂酸）,2,碳环化合物,1,),脂环族化合物 分子中含有碳环的化合物结构和性质与脂肪族化合物的相似，故称为,脂环族化合物,。,环己烷,环戊二烯,环己醇,环戊基甲酸,环丙基环己烷,2,),芳香族化合物 化合物中含有苯环，有芳香性，故称为,芳香族化合物。,例如：,苯,苯甲醇,异丙基苯,-,萘酚,菲,蒽,联苯,组成环骨架的原子除,C,外，还有杂原子，这类化合物称为,杂环化合物,。,例如：,吡啶,呋喃甲醛（糠醛）,喹啉,噻吩,3,杂环化合物,2.1.4,按官能团分类,按分子中含的官能团对化合物进行分类，有相同官能团的化合物分为一类。如：含羧基（,COOH,）的为羧酸，含氰基（,CN,）的为腈，含氨基（,NH,2,）的为胺,官能团优先顺序表,!,2.2,有机化合物的命名方法,2.2.1,概述,2.2.2,化学介词、基和表示碳链异构,的形容词,2.2.3,命名方法概述,2.2.1,概述,命名是有机化学的基本内容。对常见有机化合物能顺利命名，依据名称能写出化合物的结构，由结构能正确命名化合物是学习有机化学的基本要求，也是学好有机化学的基础。,有机化合物的命名方法主要根据国际纯粹与应用化学联合会（,International Union of Pure and Applied Chemistry,简称,IUPAC,）,公布的,有机化学命名法,、,有机化合物,IUPAC,命名指南,，以及中国化学会依据,有机化学命名法,的原则，结合我国文字特点推荐的,有机化学命名原则,。,2.2.2,化学介词、基和表示链异构的形容词,1,化学介词,化学介词是代表化合物中结构组分结合关系,的连缀（,zhui,),词，在命名和结构关系不会混淆（,xiao,),时，介词可以省略或放在括号内。有机化合物常用的介词有,8,个。,化,有机化合物被视为两个基之间的化合，命名时所用的介词。这个介词往往可省略,。,例如：,溴化四乙基铵,(CH,3,CH,2,),4,N,+,与,Br,-,化合,六氯化苯,看成苯环与六个,Cl,化合,三苯甲基（化）锂,(C,6,H,5,),3,C,-,与,Li,+,化合,十氢化萘,看成萘与十个,H,化合,(C,6,H,5,),3,CLi,C,8,H,16,代,母体化合物的氢、其它原子或基团被置换，命名所用的介词。常被省略。这里的,“,母体化合物”非专指碳氢化合物。例如：,1,，,1,，,2-,三氯（代）乙烷（,Cl,置换,了,CH,3,CH,3,中,H,）,巯基（代）乙酸（,HS,-,置换了,CH,3,COOH,中,H,）,溴（代）苯（,Br,置换了 中,H,）,合,有机化合物被视为加成产物，加成双方可以是分子或其中一方是基，命名时所用的介词。例如：,六氢（合）吡啶（是分子，,H,是基）,聚,相同或不同分子形成的聚合物命名时，,在单体或链节名称前冠以“聚”字。已知,聚合度时，在聚字前加表示聚合度的数,字。例如：,三聚乙醛,聚丙烯,聚氯乙烯,缩,相同或不同的分子间失去水、醇、氨等,小分子形成的化合物命名所用的介词。,例如：,乙醛缩氨基脲,一,缩乙二醇,戊醛缩乙二醇,并,复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或,多个环系之间通过两位或多位的相互结,合形成稠环所用介词。例如：,并四苯,苯并菲,苯并呋喃,苯并吡咯,在桥环和螺环化合物编号时，除遵守母体化合物编号原则外，注意杂原子的编号顺序。,杂,主要用于杂环化合物的命名。,例如：,1,，,4-,二氧杂环己烷,氧杂环戊烷,联,相同的环烃或杂环彼此以单键或双键,直接相连，形成集合环所用介词。,例如：,对联三苯,联（二）苯,2,，,3,-,联（二）呋喃,1,，,1,-,联（二）亚环戊二烯,.,基,(1),一价基,：,一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团，剩下的部分为一价基，简称为基，,例如：,甲基,（正）丙基,异丁基,仲丁基,叔丁基,苯基,苄基,烯丙基,乙酰基,氨基,巯基,丙烯基,CH=CHCH,重要的一价基,基中有,支链或复基,，需用编号表示支链或复基中基的位置，编号从消除单价原子或基团的那个原子开始为,1,，其余顺序编号。,例如：,二甲氨（基）甲基,2-,羟基乙基,羧甲基,三氯甲基,2,-,甲基丁基,2,-,丙烯基,2,-,环己烯基,-CH,2,CH,2,OH,-CCl,3,复基：,(2),亚基,：,一个化合物形式上消除两个单价或一个,双价的原子或基团，剩余部分为亚基。,亚甲基,亚异丙基,苯亚甲基（亚苄基）,亚氨基,1,，,2-,亚乙基,1,，,6-,亚己基,邻亚苯基,1,，,3-,亚乙氧基,(3),次基,：,一个化合物从形式上消除三个单价的,原子或基团，剩余部分为次基，命名中的次,基,限于三个价集中在一个原子上的结构。,次甲基,次乙基,次氨基,苯次甲基,2-,苯基次乙基,自由基,：,一个化合物消除一个单电子的原子或基团而构成一个带有未成键的单电子基，称为自由基（也称游离基）。,“基”与“自由基”在写法上有区别,!,烯丙基自由基,苯甲酸根自由基,甲基自由基,苯基自由基,三苯甲基自由基,正,直链烃和官能团取代直链烃末端碳上氢所得,到的烃的衍生物都用,“,正,”,字表示碳链结构。,3,.,表示链异构的形容词,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,OH,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,-CHO,-CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,正丁烷,正丁醇,正戊醛,正丁基,异,直链结构一末端有两个甲基的特定结构，命名称为异。,(CH,3,),2,CH-CH,2,CH,3,异戊烷,(CH,3,),2,C=CH,2,异丁烯,(CH,3,),2,CHCH,2,OH,异丁醇,(CH,3,),2,CH(CH,2,),2,COOH,异己酸,(CH,3,),2,CHCH,2,CH,2,CHO,异己醛,异戊基,(CH,3,),2,CHCN,异丁腈,(CH3)2CH-CH2CH2-,新,专指具有叔丁基,(CH,3,),3,C-,结构的五、六个,碳原子的链烃或其衍生物。,(CH,3,),3,CCH,2,OH,新戊醇,(CH,3,),3,CCH,2,CH,3,新己烷,(CH,3,),4,C,新戊烷,(CH,3,),3,CCH,2,-,新戊基,(CH,3,),3,CCH=CH,2,新己烯,伯、仲、叔、季,表示碳链异构，或碳原子被,基取代程度的形容词。,分子中连有一个、二个、三个和四个烃基的碳原子，分别称为伯、仲、叔和季碳原子，也可以分别称作一级、二级、三级和四级碳原子，常用,1,、,2,、,3,和,4,标识。伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称做,伯氢、仲氢、叔氢原子,。,伯、仲、叔碳上连有,OH,的化合物分别称为伯醇、仲醇、叔醇，也称一级醇、二级醇、三级醇。,伯、仲、叔碳上连有,X,（,X=F,、,Cl,、,Br,、,I,）原子的化合物分别称为伯、仲、叔卤代烷，也分别称为一级、二级、三级卤代烷。,伯、仲、叔、季还用于表示氮原子被烃基取代程度的形容词，一般是用来表示胺类化合物总称时使用。例如：,CH,3,CH,2,CH,2,NH,2,(CH,3,CH,2,CH,2,),2,NH,(CH,3,CH,2,CH,2,),3,N,(CH,3,CH,2,CH,2,),4,NBr,伯胺（正丙胺）,仲胺（二丙胺）,叔胺（三丙胺）,季铵盐（溴化四丙基铵）,2.2.3,命名法概述,1.,普通命名法,对于那些结构简单的化合物，常用普通命名,方法（也称,习惯命名法,）命名，其方法是用甲、,乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、,十二,表示分子中碳原子数目，用表示链异构,的形容词表示链的结构，加上化合物的类名。,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,2,=C(CH,3,)CH,3,CH,2,=CH-C(CH,3,)=CH,2,(CH,3,),3,CCl,(CH,3,),3,CCH,2,Br,CH,3,CH(OH)CH,2,CH,3,(CH,3,),2,CHCH,2,CH,2,OH,CH,3,CH,2,CH,2,CHO,(CH,3,),2,CHCHO,(CH,3,),2,CHCOOH,(CH,3,),2,CHCN,正丁烷,异丁烯,(CH,3,),2,CH-CH,3,异丁烷,异戊二烯,叔丁基氯,新戊基溴,仲丁醇,异戊醇,正丁醛,异丁醛,异丁酸,异丁腈,例如：,官能团在碳链的中间时，两边组分的名称加上类名。,CH,3,-O-C(CH,3,),3,甲基叔丁基醚,CH,3,CH,2,-O-CH=CH,2,乙基乙烯基醚,CH,3,COCH,2,CH,3,甲基乙基酮,CH,3,COCH,2,CH=CH,2,甲基烯丙基酮,异丁酸异丙酯,乙酰苯胺,乙酸丙酸酐,醚,：,酮,：,羧酸衍生物,：,2,.,衍生物命名法,一些简单烃类化合物的名称中，把化合物看成是类中最简单成员的衍生物的衍生物命名法。如：,二甲基二乙基甲烷,乙基乙炔,三甲基乙烯,乙烯基乙炔,3,.,俗名,为了方便，不少有机化合物的名称还保留着俗名大多数俗名是在有机化学发展初期，根据化合物的来源、存在或性质而得名。,如：,蚁酸,（来自蚂蚁体内）,冰醋酸,（,16,结晶像冰）,甘油,（味甘甜、油状物）,硬脂酸,（来自脂肪，常温下是固体）,CH,3,(CH,2,),16,COOH,4,.,系统命名法,根据,IUPAC,制定的命名原则，中国化学会根据我国文字特点，于,1960,年制定了,有机化学物质的系统命名原则,，,1980,年修订增补为,有机化学命名原则,。其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合的系统命名方法，对有些烃类衍生物的系统命名没有十分明确。,2.3,系统命名法,2.3.1,基本方法,2.3.2,烃的命名,2.3.3,烃衍生物的命名,2.3.4,混合官能团化合物的命名,2.3.1,有机化合物系统命名的基本方法,有机化合物系统命名分四步完成：选择主要官能团，确定取代基在主链上位次，确定取代基列出顺序，写出全称。,1.,选择主要官能团,较复杂的有机化合物分子中可能含有多,种官能团，要从中选择一种做为主要官能团，,按主要官能团确定化合物类别定名称。,选择主要官能团的方法：,按“,一些常见官能团及其名称表”,即,“官能团优先顺序表”,里列出的官能团顺序进行选择。习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团，命名时称为某某化合物，排在烷烃后面的官能团看成取代基,称为某某烷。,例,1,HOCH,2,CH,2,COOH,含有,HO-,和,-COOH,两种官能团，,-COOH,排在前面，选为主要官能团，命名时称为某某酸，而把,-OH,基看成取代基。,例,2,HOCH,2,CH,2,COO