第 1 章 各类有机化合物的命名

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第一章 各类有机化合物的命名,1-1,有机化合物的系统命名和分类,化学史上有关化学物质的命名常常各自为政，缺乏系统性，不利于化学的发展。,上图为十七世纪炼金术士表示的砷,上图为十七世纪炼金术士表示的锑,有机物相对于无机物的命名更复杂。,国际纯化学和应用化学联合会简介,IUPAC,IUPAC,全称（,International Union of Pure and Applied Chemistry,），,成,立于1919年，是由世界各国化学会或科学院为会员单位组成的一个非赢利,性质的学术机构。,有机化合物的种类繁多，并且新的化合物不断出现，根据1990年的统,计，已知有机化合物的数量达2000万种以上。,1860年,Kekule,倡议和组织了国际会议讨论有机化合物命名。,1892年在日内瓦召开的国际会议上制订了一个命名原则。,1911年,IUPAC,前身“国际化学联合会”提出了一系列建议。,1919年在罗马正式成立了,IUPAC,。,一,.,有机化学系统命名（,80,年规则）,我国在,1932,年根据汉字的特点在,IUPAC,命名原则的基,础上颁布了化学命名原则。,1960,年颁布了,有机化学物质的系统命名原则,。,1980,年颁布了,有机化学命名原则,（简称,80,年规则）。,二,.,有机化合物的分类,：,构造异构,分子式相同，分子构造不同,构造,：原子相互连接的次序和方式,烷烃的构造异构体为,碳架异构体,（碳链骨架不同）,3.,烷烃的,习惯命名法,(,普通命名法,),以天干,甲,、,乙,、,丙,、,丁,、,戊,、,己,、,庚,、,辛,、,壬,、,癸,代表一至十个直链碳原子，多于十个直链碳原子时用,十一,烷、,十二,烷,来表示。为区分各类烷烃异构体用正、异、叔、新表示侧链。,显然本方法,难以表达结构复杂的分子,。,命名中的主要争论：,习题：,1.,用系统命名法命名下列化合物,(C,2,H,5,),2,CHCH(C,2,H,5,)CH,2,CH(CH,3,),2,2.,写出下列化合物的结构式：,（,1,）,3-,甲基,-4-,乙基壬烷,（,2,）,2,，,3,，,4-,三甲基,-3-,乙基戊烷,下列结构式中哪些代表同一种化合物？,习题,：指出下列各组化合物属于哪类（碳、官能团、官能团,位置或顺、反）异构？,（,1,）,2-,己烯与,3-,己烯,（,2,）顺,-4-,辛烯与反,-4-,辛烯,（,3,）,1,，,5-,己二烯与,3-,己炔,(4)2-,甲基,-2-,戊烯与,4-,甲基,-2-,戊烯,习题：下列化合物哪些有顺、反异构体？写出其顺、反异构,体的构型，并用顺、反命名法或,Z,、,E,命名法命名。,习题：写出下列化合物的结构式：,（,1,）,4-,甲基,-3-,辛烯,（,2,）,2-,甲基,-3-,乙基,-3-,辛烯,（,3,）（,E,）,-2-,己烯,（,4,）（,Z,）,-3-,甲基,-2-,戊烯,（,5,）顺,-3,，,4-,二甲基,-3-,己烯,习题,.,用系统命名法命名下列化合物,或写出下列化合物的结,构式,:,2,，,7-,二甲基,-3,，,5-,辛二炔,习题：写出下列化合物的结构式,:,（,1,）异丙基环戊烷,（,2,）,1,，,6-,二甲基环己烯,（,3,）顺,-1-,甲基,-4-,叔丁基环己烷,三,.,多环芳烃,1.,联苯型：,4,4-,联苯胺,2.,多苯基烷烃：,三苯基甲烷,1,2-,二苯基乙烷,四,.,稠环芳烃,选择稠环为母体，其它原则同单环芳烃。注意书写结构时，双键都是共轭的。,-,甲萘,-,萘磺酸,蒽,9,10-,蒽醌,-2-,磺酸,习题：,写出下列化合物的结构式：,（,1,）,2,，,3-,二甲基,-2,，,3-,丁二醇,（,2,）,3,，,3-,二甲基,-1-,环己醇,（,3,）,2,，,4-,二甲基苯甲醇,（,4,）,2-,丁烯,-1-,醇,习题,写出下列化合物的结构式，立体异构体应写出构型式：,（,1,）苯乙酮,（,2,）三氯乙醛,（,3,）,1,，,3-,环己二酮,（,4,）,3-,甲基,-2-,戊酮（,5,）（,R,）,-3-,甲基,-4-,戊烯,-2-,酮,乙酰氯 苯甲酰氯,乙酸酐 乙丙酐,乙酸苯甲酸酐 邻苯二甲酸酐,乙酸乙酯 丁酸甲酯 丙酸苯酯,乙二酸二乙酯 邻苯二甲酸单乙酯 乙二醇二乙酸酯,-,戊内酯,-,甲基-,-,己内酯,-,己内酯,甲酰胺,N,N-,二甲基甲酰胺,(DMF),邻苯二甲酰亚胺,-,己内酰胺,(,),-,己内酰胺,三,.,重氮和偶氮化合物的命名,基团,-N=N-,称为重氮或偶氮基。,若它的两端都直接与碳原子相连，被称为偶氮化合物,；,若一端或两端与非碳原子相连，被称为重氮化合物,。,共振结构：,偶氮苯,1-,羧基萘,-2-,偶氮苯,氯化重氮苯 苯重氮氨基苯,奎宁,氯喹,喜树碱,阿托方（抗风湿）,罂粟碱,黄连素,奎宁,：抗疟疾药，十九世纪前为天然提取，已知原 子组成，,1856,年，霍夫曼与珀金尝试人工合成，导致人类首次大规模的有机合成,合成染料苯胺紫。,1908,年推出奎宁结构,。,合成设计,：甲苯胺,+,氯丙烯：合成中间体,C,10,H,13,N,2,(,约为奎,宁的一半,),，再以重铬酸钾氧化二聚。结果得污浊粘块；,再以苯胺作原料，得黑色粘稠物，以乙醇清洗仪器时,得鲜艳的紫色溶液（苯胺紫与假苯胺紫两种染料）。,1888,年费歇尔测定结构。,其它稠杂环,（,一般了解,）：,本章作业,：,Page 24,一,.,脂肪烃的命名,1.,写出下列化合物的结构式,:,(1),(2),(5),(6),(9),(10),(13),(14),(17),(18),(19),(20).,2.,用,IUPAC,命名法命名下列化合物,:,(1),(2),(5),(6),(9),(10),(12),(14),(15),(16).,二,.,脂环烃的命名,1.,写出下列化合物的结构式,:,(2),(3),(5),(7),(9),(11).,2.,命名下列化合物,:,(2),(3),(5),(6),(7),(11),三,.,卤代烃的命名,1.,写出下列化合物的结构式,:,(2),(3),(5),(6),(7).,2.,命名下列化合物,:,(1),(2),(4),(5),(8),(9).,四,.,芳烃的命名,1.,写出下列化合物的结构式,:,(1),(3),(5),(7),(9).,2.,命名下列化合物,:,(1),(3),(4),(6),(7),(8),(9),(10).,五,.,醇、酚、醚的命名,1.,写出下列化合物的结构式,:,(1),(3),(5),(6),(8),(9),(10).,2.,命名下列化合物,:,(2),(3),(4),(7),(8),(10),(12),(14),(15),(16),(17),六,.,醛、酮、羧酸及其衍生物的命名,1.,写出下列化合物的结构式,:,(1),(2),(3),(5),(6),(8),(9),(10),(11),(13),(14),(15),(17),(18),(20),(22),(23).,2.,命名下列化合物,:,(1),(3),(6),(7),(10),(11),(12),(14),(15).,七,.,含氮化合物的命名,1.,命名下列化合物：,(2),(5),(7),(9),(11),(12),(14).,2.,写出下列化合物的结构式,:,(1),(3),(4),(6),(9),(10).,八,.,杂环化合物的命名,1.,命名下列化合物,:,(1),(3),(4),(7),(8).,2.,写出下列化合物的结构式,:,(1),(2),(3),(4),(8).,