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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,2-2-2 芳香烃（2）,1,苯有哪些结构特点？其主要化学性质包含哪些？,1.,平面结构，分子结构中不存在单、双键，碳与碳之间的键是特殊的化学键。,2.,苯,的化学性质：,难氧化，易取代，难加成,（,1,）氧化反应：燃烧，不能使,KMnO,4,溶液褪色,（,2,）取代反应：卤代反应、硝化反应、磺化反应,（,3,）加成反应：与,H,2,等,2,苯的同系物有哪些化学性质？苯的同系物的同分异构体如何书写？,3,一、苯的同系物,苯的同系物是苯环上的氢原子被,_,取代后的产物，其分子中只有一个,_,，侧链都是,_,，通式为,_,。,烷基,苯环,烷基,C,n,H,2,n,6,(,n,6),1.,苯的同系物的组成和结构特点,第二节 芳香烃（第二课时）,芳香烃的结构和性质及来源,4,甲苯：,_,，邻二甲苯：,_,，,间二甲苯：,_,，对二甲苯：,_,，,乙苯：,_,。,2.,常见的苯的同系物,一、苯的同系物,5,3.,苯的同系物的化学性质,甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性,KMnO,4,溶液,_,而使其褪色。,均能燃烧，燃烧的化学方程式的通式为：,_,。,(1),氧化反应,氧化,一、苯的同系物,点击视频观看苯和苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液反应,6,3.,苯的同系物的化学性质,甲苯与浓硝酸和浓,H,2,SO,4,的混合酸在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：,_,。,(2),取代反应,一、苯的同系物,淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。,7,二、芳香烃的来源及其应用,1.,定义,分子里含有一个或多个,_,的烃。,2.,来源,(1)1845,年至,20,世纪,40,年代,_,是芳香烃的主要来源。,(2)20,世纪,40,年代以后，通过石油化学工业中的,_,获得。,3.,应用,简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。,苯环,煤,催化重整,8,某有机物，因其酷似奥林匹克五环旗，科学家称其为奥林匹克烃（,Olympiadane,）下列有关奥林匹克烃的说法正确的是（）,A,该有机物属于芳香族化合物，是苯的同系物,B,属于烃的衍生物,C,该物质的一溴代物有四种,D,符合通式,C,n,H,2n-6,【,例题一,】,9,A,苯的同系物只含有,1,个苯环，不是苯的同系物，故,A,错误；,B,该有机物含有,C,和,H,元素，为烃，故,B,错误；,C,由结构对称可知，分子中含有,4,种性质不同的,H,原子，则该物质的一溴代物有四种，故,C,正确；,D,不是苯的同系物，则通式不符合,C,n,H,2n-6,，故,D,错误；故选,C,。,【,例题一,】,C,答案,【,解析,】,10,一、苯的同系物,1.,苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。其结构特点是分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部是烷基。甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。苯及其同系物的通式是,C,n,H,2,n,6,(,n,6),。,11,2.,苯的同系物的同分异构现象,书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。如,C,8,H,10,对应的苯的同系物的同分异构体有：,一、苯的同系物,拓展延伸,12,3.,苯的同系物的化学性质,由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，既有相似之外又有不同之处。,（,1,）,与苯化学性质的相似之处,能燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，其燃烧通式为：,能与卤素单质,(X,2,),、浓硝酸等发生取代反应,与,H,2,等发生加成反应，如：,一、苯的同系物,13,（,2,）与苯的化学性质不同之处,由于苯环上侧链的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同，例如：,3.,苯的同系物的化学性质,一、苯的同系物,14,由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化，在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能使酸性,KMnO,4,溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基（,COOH,），因此甲苯可使,KMnO,4,酸性溶液褪色，可表示为：,（,2,）与苯的化学性质不同之处,3.,苯的同系物的化学性质,一、苯的同系物,15,【,例题二,】,下列关于苯及其同系物的说法中正确的是,(,),A,苯及其同系物可以含有一个苯环，也可以含有多个苯环,B,苯及其同系物都能跟溴水发生取代反应,C,苯及其同系物都能跟氯气发生取代反应,D,苯及其同系物都能被高锰酸钾氧化,16,【,例题二,】,苯的同系物是只含有一个苯环，且苯环上连接有饱和链烃基的芳香烃，所以,A,选项错误；苯及其同系物都不能跟溴水发生取代反应，但可以跟纯溴,(,或氯气,),在铁作催化剂的条件下发生取代反应，所以,B,选项错误，,C,选项正确；苯不能被高锰酸钾氧化，但苯的同系物都能被高锰酸钾氧化。,C,答案,【,解析,】,17,二、烃的检验,液溴,溴水,溴的四氯化碳溶液,高锰酸钾酸性溶液,烷烃,与溴蒸气在光照条件下发生取代反应,不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色,不反应，互溶不褪色,不反应,18,液溴,溴水,溴的四氯化碳溶液,高锰酸钾酸性溶液,烯烃,常温加成褪色,常温加成褪色,常温加成褪色,氧化褪色,炔烃,常温加成褪色,常温加成褪色,常温加成褪色,氧化褪色,苯,一般不反应，催化条件下可取代,不反应，发生萃取而使溴水层褪色,不反应，互溶不褪色,不反应,二、烃的检验,19,液溴,溴水,溴的四氯化碳溶液,高锰酸钾酸性溶液,苯的同系物,一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代,不反应，发生萃取而使溴水层褪色,不反应，互溶不褪色,氧化褪色,二、烃的检验,20,应用上述性质可以鉴别不同类型的烃，同时要特别注意条件,(,如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等,),对反应的影响。,特别提示：,21,【,例题三,】,要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是,(,),A,先加入足量的,KMnO,4,酸性溶液，然后再加入溴水,B,先加入足量溴水，然后再加入,KMnO,4,酸性溶液,C,点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度,D,加入浓,H,2,SO,4,与浓,HNO,3,后加热,22,【,例题三,】,要鉴别出己烯中是否混有甲苯，用,C,法显然无法验证；而,D,中反应物会把己烯氧化也不可；只能利用溴水和,KMnO,4,酸性溶液，若先加,KMnO,4,溶液，己烯也可以使,KMnO,4,还原而褪色，故,A,不对；若先加入足量溴水，则可以把己烯转变成卤代烃，不能与,KMnO,4,酸性溶液反应，若再加入,KMnO,4,酸性溶液褪色，则说明有甲苯，故正确答案为,B,。,B,烯烃能使溴水和,KMnO,4,酸性溶液都褪色，而苯的同系物不能使溴水褪色。,答案,【,解析,】,【,名师点睛,】,23,三、苯的同系物的同分异构体的写法,苯的同系物的分子通式为,C,n,H,2,n,6,(,n,7),，将分子式减去,6,个碳,(,苯环所含碳,),后，分析剩余的含一定数目碳原子数的烷基，烷基可按由整到散的思路书写。,例如余,C,3,H,7,，则分为,C,3,H,7,(,丙基,),，,C,2,H,5,和,CH,3,两个烷基，,3,个,CH,3,三种情况书写。,当苯环上只有,1,个取代基时：,24,(1),基元法：由,1,个烃基和苯环构成的物质，同分异构体数目等于烃基的种类数。例如，,C,10,H,14,只含,1,个支链和,1,个苯环的物质为,C,6,H,5,C,4,H,9,，其同分异构体数等于烃基,C,4,H,9,的种类数，即,4,种：,三、苯的同系物的同分异构体的写法,25,苯环上有两个烃基时：,(2),定一移二法：对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体的数目。例如,C,9,H,12,有两个取代基时：,三、苯的同系物的同分异构体的写法,26,当苯环上有三个烃基时则定二移三的方法。,例如,C,9,H,12,有,3,个,CH,3,时：,三、苯的同系物的同分异构体的写法,27,三、苯的同系物的同分异构体的写法,28,当,3,个取代基不相同时则会出现更复杂的位置异构，要注意判断是否重复。,芳香族化合物的同分异构体可以在苯的同系物书写的基础上迁移，通常在官能团异构的基础上按以上位置异构顺序书写。,特别提示：,29,【,例题四,】,某苯的同系物的化学式为,C,11,H,16,，经测定数据表明：分子中除含苯环外，不再含其他环状结构，分子中还含有两个,CH,3,，两个,CH,2,和一个,，则该分子由碳链异构所形成的同分异构体有,(,),A,3,种,B,4,种,C,5,种,D,6,种,30,【,例题四,】,B,苯环,6,个碳原子，余,5,个碳原子，由给定的基团有如下四种同分异构体，,答案,【,解析,】,31,(1),苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,能氧化,易取代,能加成,（,2),苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同,苯环影响侧链，使,侧链,能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化，,但不能使溴水褪色。,侧链影响苯环，使,苯环上,的氢原子比苯,更易,被取代,苯的同系物化学性质,课堂归纳,32,【,习题一,】,以下说法与事实不符合的是,(,),A.,利用蒸馏方法可以分离苯和邻二甲苯的混合物,B.,甲苯的性质较苯活泼，在空气中被氧化为含氧的有机物,C.,甲苯在不同的特定条件下，苯环上的氢与甲基上的氢都能与卤素发生取代反应,D.,甲基环己烷是甲苯的氧化产物,B,错误，甲苯能被,KMnO,4,氧化，但在空气中不被氧化；,D,错误，甲苯氧化产物是苯甲酸。,BD,答案,【,解析,】,33,【,习题二,】,芳香烃,C,8,H,10,苯环上的一溴代物的同分异构体共有,(,),A,5,种,B,6,种,C,7,种,D,9,种,C,8,H,10,本身就有四种同分异构体，即,邻,二甲苯，,间,一甲苯，,对,二甲苯，,乙苯。一溴代物,有,2,种；,有,3,种；,有,1,种；,有,3,种，所以一共有,9,种。,D,答案,【,解析,】,34,【,习题三,】,下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是,(,),A,苯和甲苯,B,1,己烯和二甲苯,C,苯和,1,己烯,D,己烷和苯,如果要区别各个选项中的两种物质，它们与酸性,KMnO,4,溶液或溴水混合一定有不同现象。,C,答案,【,解析,】,35,
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