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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第五章 旋 光 异 构,本章要点：,1.掌握旋光异构、内消旋体、外消旋体等概念,2.熟练掌握费歇尔投影式,3.熟练掌握,D、L,及,R、S,构型命名法,一、物质的旋光性,旋光仪原理示意图,旋光性物质,右旋物质“+”,左旋物质“-”,偏振光,旋光性,旋光度,比旋光度,二、,旋光性和分子结构的关系,1.对称面,旋光性 手征性分子（不对称分子）,2.,对称中心,CH,3,CH,3,H,COOH,COOH,H,H,H,手征性分子,：当一个分子不存在对称因素时，该分子的实物和镜象不能重合。简称,不对称分子。,不对称碳原子(手性碳原子)：,三、含一个不对称碳原子的旋光异构体,1.,对映异构体和外消旋体,返回,乳酸,互相呈实物与镜像的关系，它们的熔点相同，酸性,相同，一般化学性质相同，比旋光度数也相同，只是,旋光方向相反。这样的异构体叫,光学对映体。,（+）-乳酸,（-）-乳酸,等量的光学对映体混合时，左旋体所具有的旋光度，,恰好被其右旋体抵销，因此失去了旋光性。这种特,殊的混合物，称为,外消旋体,。,（）表示外消旋体。,2.,费歇尔（,Fisher）,投影式,旋光异构现象,：,投影原则是,：把与手性碳原子结合的左右横向的两个,键伸向手性碳原子的前面，即伸向观察者；把上下,竖立的两个键伸向手性碳原子的后面。,常称为“,横前竖后”,，即横键朝前，竖键朝后的意思。,标准写法,是把碳链写在上下竖立的位置，并把氧化态,较高的基团放在碳链的上端，把其它的原子或基团放,在左右横向位置。,费歇尔投影式写法注意点：,1.,投影式不能离开纸面旋转。,2.,投影式在纸面旋转180,和360,，结构保持不变。,3.,投影式在纸面旋转90,和270,，结构变成它的对映体。,4.,固定一个基团，其他三个基团依次旋转，构型不变。,要求：,1.给出,费歇尔投影式能想象出立体结构。,2.立体结构能用费歇尔投影式表示。,3.,构型及其表示方法,构型(,相对构型),表示法,绝对构型,：原子或基团在空间的真实排列。,构型不一定是右旋，也不一定是左旋。,构型与旋光方向之间没有简单的联系,。,构型表示法,这种方法根据化合物的实际模型或投影式就能判定构型。,命名原则：,它先按顺序规则将与手性碳原子所连的,四个原子或基团确定一个从大到小的优先次序,（如），然后让次序最小的原子或基团,（）远离观察者（向最小基团方向观察）若,的排列次序是,顺时针排列就称为型,，相反,反时针排列,的就称为型。,透视式,R-,甘油醛,S-,甘油醛,R/S,与,D/L,比较,均表示构型,R/S,绝对构型，,D/L,相对构型,含有多个不对称碳原子时，,D/L,以最后一个不对称碳,原子的构型来定，,R/S,每一个都需标明,。,D/L,表示法与/表示法没有对应关系,四、,含有两个不对称碳原子的旋光异构体,1.,含两个不相同的不对称碳原子,III,(2,R,3R)-(-)-,赤藓糖,D-(-)-,赤藓糖,(2,S,3S)-(+)-,赤藓糖,L-(+)-,(2,S,3R)-(-)-,苏阿糖,D-(-)-,(2,R,3s)-(+)-,苏阿糖,L-(+)-,和；和 是对映体,和 或；和或 是非对映体,非对映体：,不仅旋光性不同，其它物理性质不同，,化学性质也不完全相同。,差向异构体：,若含有,n,个不相同,的不对称碳原子,则有,2,n,个旋光异构体,2.,含两个相同的不对称碳原子,酒石酸,(2R,3S),(2S,3R),(2S,3S),(2R,3R),和是相同化合物,和是对映体,内消旋体：,含有不对称碳原子的非手性分子，,用,i,或,meso,表示。,五、含有不对称碳原子的环状化合物,六、不含不对称碳原子化合物的旋光异构,有少数旋光物质的结构中并不含不对称碳原子，,但整个分子是手性分子，,也具有旋光性。,1.取代的丙二烯型化合物,2.取代的联苯型化合物,
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