二元羧酸

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,13.6,二元羧酸,二元羧酸的酸性,羧基是吸电子基,pKa,2, pKa,1,一元羧酸,pKa, pKa,1,氰基的水解,二元羧酸的制备,工业制法,酸的,-H,卤代,一、 乙二酸（草酸）,加热分解,氧化,使,KMnO,4,溶液褪色,！,酸性较甲酸及其他二元酸强,COOH,COOH,CO,2,+ HCOOH,区别下列各组化合物,1.,乙醇，乙醛，乙酸,二、 己二酸,苯酚法制备,环己烷直接氧化法制备,合成纤维“,尼龙,-66,”,原料,Blanc,规则,：在可能形成环状化合物的条件下，总是比较容易形成五元或六元环状化合物(即五、六元环易形成)。,补充：二元酸加热后的变化规律,完成下列反应，写出主要产物。,三、 苯二甲酸,(1),邻苯二甲酸的制备,邻苯二甲酸的用途：染料、树脂、合成纤维，驱蚊剂等,对苯二甲酸的用途：增塑剂、树脂、合成纤维涤纶等,邻苯二甲酸与氨作用,生成邻苯二甲酰亚胺,邻苯二甲酰亚胺可用于制备纯伯胺,盖布瑞尔合成法,对二甲苯氧化法制备,邻苯二甲酸钾转位法制备,（,2,）对苯二甲酸的制备,“,涤纶,”,对苯二甲酸,与,乙二醇,作用生成对苯二甲酸乙二醇,酯,。缩聚得,聚酯,纤维“涤纶”,.,涤纶,废旧聚酯材料可化学解聚回收利用,!,比较下列化合物的酸性强弱,1. C,6,H,5,OH, CH,3,COOH, F,3,CCOOH, ClCH,2,COOH,CH,3,CH,2,OH,F,3,CCOOH,ClCH,2,COOH ,CH,3,COOH ,C,6,H,5,OH CH,3,CH,2,OH,写出下列化合物加热后生成的主要产物,工业上制醋酐（,2,）,乙酸与乙烯酮加成制取乙酐：,+,2 .,乙酸酐（简称乙酐，又名醋酐）,工业上制醋酐（,1,）,乙酸钴,-,乙酸铜,作催化剂,2.55,MPa,、,550,，,氧气氧化。,主要用于制造醋酸纤维、燃料、医药和香料等。,3.,乙烯酮,是简单的不饱和酮,工业上制乙烯酮,乙酸或丙酮热解：,作乙酰化剂。可看成乙酸分子内脱水而得的酸酐。,乙烯酮与含活泼氢的化合物反应,引入一个乙酰基：,乙烯酮是有剧毒的气体，极易聚合成二聚体：,4.,顺丁烯二酸酐,又叫马来酸酐,可由苯在特殊条件下才发生氧化使苯环破裂得到：,主要用途：聚酯树脂、醇酸树脂，各种涂料和塑料等。,5.,邻苯二甲酸酐,俗称苯酐,主要用途,-,染料、药物、聚酯树脂、醇酸树脂，,塑料、涤纶等。,例,3,以丙二酸二乙酯为原料，合成,例,4.,以丙二酸二乙酯为原料，合成,加热生成酯基,与,环氧乙烷,的反应,补充,