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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,第二章 分子结构与性质,第一节,油脂,新课标人教版高中化学选修,5,第四章 生命中的基础有机化学物质,一、油脂的组成和结构：,油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软脂酸或油酸等跟甘油生成的甘油酯。,油脂的结构,（,1,）,R,1,、,R,2,、,R,3,可以代表饱和烃基或不饱和烃基。,（,2,）如果,R,1,、,R,2,、,R,3,相同，这样的油脂称为单甘油,酯,；如果,R,1,、,R,2,、,R,3,不相同，称为混甘油,酯,。,（,3,）天然油脂大都为混甘油,酯,，且动、植物体内的油脂大都为多种混甘油,酯,的混合物，无固定熔沸点。,营养物质,能量,葡萄糖,17.2 kJ/g,蛋白质,18 kJ/g,油脂,39.3 kJ/g,1 .,衣服上的油渍可用汽油洗,.,2.,家里做汤放的油浮在水面，油脂有的呈液态，有的呈固态，,3.,触摸时有滑腻感,.,4,油瓶快倒空时，油滴速度很慢。,提供能量对比,请结合你的生活实际谈谈你对你所接触到的油脂的认识。,(,可谈谈你所知道的它们对你的有什么作用或者它们的特点。,),二、油脂的物理性质,1,密度比水的密度小，为,0.90.95g/cm,3,2,有明显的油腻感,3,不溶于水，易溶于有机溶剂,4,是一种良好的有机溶剂,5,当高级脂肪酸中,烯烃基,多时大多为液态的油；当高级脂肪酸中,烷烃基,多时，大多为固态的脂肪。,1.,油脂的水解,完成油脂在酸性条件水解的方程式：,可用于制备高级脂肪酸和甘油,三、油脂的化学性质,碱性条件,肥皂的主要成分,油脂水解的价值：,1,工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；,2,油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；,3,用于制作肥皂。,1,肥皂的制取,把动物脂肪或植物油,NaOH,溶液按一定比例放在皂化锅内，加热、搅拌使之发生,皂化反应,；,往锅内加入食盐，使生成物高级脂肪酸钠从甘油和水的混合物中分离析出（,盐析,）；,集取,浮,在,液,面,的,高级脂肪酸钠，加入,填充剂,，进行压滤、干燥、成型，就制成成品肥皂；,下层液体经分离提纯后，便得到甘油。,肥皂和洗涤剂,工业制皂流程简述,动、植物油脂,混合液,胶状液体,上层：高级,脂肪酸钠,下层：甘油、,NaCl,溶液,上层,肥皂,下层,甘油,NaOH,NaCl,固体,盐析,练习,（,1,）在硬水中滴加少量肥皂水，为什么会有白色沉淀产生？,答：硬水中的,Ca,2+,或,Mg,2+,跟肥皂的主要成分硬脂酸钠起反应生成硬脂酸钙,Ca (c,17,H,35,COO),2,或硬脂酸镁,Mg (C,17,H,35,COO),2,沉淀。,（,2,）在日常生活中为什么常用热的纯碱溶液洗涤沾有油脂的器皿？,答：热的纯碱溶液呈碱性，油脂在碱性溶液中能水解生成溶于水的高级脂肪酸钠盐和甘油。,2,肥皂的去污原理,（,1,）,亲水基,肥皂结构中,COONa,或,COO,是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；,（,2,）,憎水基,肥皂结构中的烃基,R,，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；,（,3,）肥皂的去污过程,合成洗涤剂的组成：由,憎水基,和,亲水基,组成，如：,烷基苯磺酸钠,烷基磺酸钠,3.,合成洗涤剂,合成洗涤剂,与,肥皂,的比较,（,1,）肥皂,不,适合在硬水中使用，而合成洗涤剂使用,不受,限制；,（,2,）合成洗涤剂洗涤能力,强,，可以用于洗衣机使用；,（,3,）合成洗涤剂的原料,便宜,。,（,4,）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。,油脂的结构决定其性质：,1,油脂是高级脂肪酸的甘油酯，所以具有酯的性质,能在催化剂存在条件下水解,;,由不饱和高级脂肪酸所生成的油脂还具有烯烃的性质。,2,油脂中高级脂肪酸的饱和程度越大，其熔点越高，影响着油脂的存在状态,性质决定用途：,1.,氢化：制人造奶油,2.,酸性水解：甘油、高级脂肪酸,3.,碱性水解： 肥皂等。,课堂小结：,三、油脂的化学性质,2,油脂的氢化,（油脂的硬化）,2.,与,H,2,加成,油脂的氢化,工业应用：把多种植物油转变成硬化油。,油脂的硬化,1,硬化油的特性：,（,1,）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；,（,2,）硬化油性质稳定，不易变质（,为什么？,）；,（,3,）硬化油便于运输；,（,4,）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。,(,油,),(,脂肪,),课堂小结,油脂,油,脂肪,结构,性质,水解,氢化,用途,酯,碳碳双键,食物、制肥皂、甘油、人造奶油等,练习：,1.,下列物质不属于酯类的是（ ）,A.,花生油,B.,硝化甘油,C.,酚醛树脂,D.,醋酸纤维,2.,下列各组中属于同系物的是（ ）,A.,乙二醇、丙三醇,B.,油酸、丙烯酸,C.,三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯,D.,甲酸乙酯、乙酸甲酯,C,BC,练 习,3.,在日常生活中为什么常用热的老碱溶液洗涤沾有油脂的器皿？,（,1999,年广东高考题）,4,.,下列叙述中正确的是（ ）,A,牛油是纯净物,B,牛油是高级脂肪酸的高级醇酯,C,牛油可以在碱性条件下加热水解,D,工业上将牛油加氢制造硬化油,C,5.,可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（ ）,A,反应液使红色石蕊试纸变蓝色,B,反应液使蓝色石蕊试纸变红色,C,反应后静置，反应液分为两层,D.,反应后静置，反应液不分层,（,2000,年广东高考题）,练 习,D,练习：,2. “,花生油属于纯净物”这种说法对不对？,3.,工业上如何从植物的种子中提取油和分离油的？,1.,请写出硬脂酸、软脂酸与甘油反应的化学方程式。,第二章 分子结构与性质,第二节,糖 类,新课标人教版高中化学选修,5,第四章 生命中的基础有机化学物质,糖 类,一、糖类具有怎样的特征？,绿色植物光合反应的产物,由,C,、,H,、,O,元素组成,常用通式,C,n,(H,2,O),m,来表示,二、糖类如何分类？,单糖,(,不能水解成更简单的糖,),二糖,(1mol,水解产生,2mol,单糖,),多糖,(1mol,水解产生多摩单糖,),葡萄糖、果糖,麦芽糖、蔗糖,淀粉、纤维素,阅读课本,思考下列问题：,一、葡萄糖与果糖,根据下列信息推出葡萄糖的分子组成,葡萄糖的相对分子质量为,180,，其中,含碳,40%,，氢,6.7%,，其余是氧。求分子,式。,葡萄糖分子式：,C,6,H,12,O,6,1,、葡萄糖,白色晶体、有甜味、能溶于水,(1),物理性质,根据下列信息推出葡萄糖的分子结构,：,1.,在一定条件下，,1mol,葡萄糖与,1molH,2,反应，还原成己六醇,2.,葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖（提示：同一个,C,原子上连接,2,个羟基不稳定）,3.,葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生含,6,个,C,原子的葡萄糖酸,说明分子中有双键，也说明是直链化合物,说明葡萄糖分子中有,5,个,OH,，且分别连在,5,个,C,原子上,说明葡萄糖分子中含有一个,CHO,科学推理,:,分子式：,C,6,H,12,O,6,(2),结构,结构简式：,CH,2,CH CH CH CH CHO,OH,OH,OH,OH,OH,预测：葡萄糖的化学性质,1.,葡萄糖,(3),化学性质：,银镜反应,与新制,Cu(OH),2,反应,与,H,2,加成,羟基的性质,：,人体内氧化反应人体能量主要来源：,C,6,H,12,O,6,(s)+6O,2,(g) 6CO,2,(g)+6H,2,O(l),醛基的性质：,(4),用途,制药、制镜、制糖果,酯化,葡萄糖的性质,CH,2,OH(CHOH),4,CHO + H,2,CH,2,OH(CHOH),4,CH,2,OH,催化剂,CH,2,OH(CHOH),4,CHO+2 Ag(NH,3,),2,OH,2Ag +CH,2,OH(CHOH),4,COOH+4NH,3,+H,2,O,CH,2,OH(CHOH),4,CHO+2Cu(OH),2,CH,2,OH(CHOH),4,COOH+Cu,2,O +2H,2,O,2.,果糖,：,分子式：,C,6,H,12,O,6,结构简式：,CH,2,OHCHOHCHOHCHOHCOCH,2,OH,多羟基酮，是葡萄糖的同分异构体。,在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。,在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。,分子的手性,碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”，也叫做“手性分子”。,二、蔗糖 麦芽糖：,演示对比实验：,银氨溶液,银氨溶液,热水浴,热水浴,无现象,产生,银镜,热水浴,热水浴,20%,蔗,糖溶液,20%,麦芽糖溶液,无还原性,有还原性,蔗糖：,麦芽糖：,化学性质：,同分异构,演示对比实验：,热水浴,20%,蔗,糖溶液,银氨溶液,热水浴,无现象,蔗糖,+,稀硫酸,热水浴,NaOH,中和酸,银氨溶液,热水浴,产生,银镜,C,6,H,12,O,6,+ C,6,H,12,O,6,(,葡萄糖,),(,果糖,),催化剂,C,12,H,22,O,11,+ H,2,O,(,蔗糖,),二、蔗糖 麦芽糖：,二、蔗糖 麦芽糖,：,葡萄糖,还原性糖,(,有,CHO),不能水解,单糖,蔗糖,非还原性糖,(,无,CHO),水解成一分子葡萄糖一分子果糖,二糖,C,6,H,12,O,6,+ C,6,H,12,O,6,(,葡萄糖,),(,果糖,),催化剂,C,12,H,22,O,11,+ H,2,O,(,蔗糖,),蔗糖与葡萄糖的比较：,二、蔗糖 麦芽糖,：,蔗糖与麦芽糖的比较：,蔗糖,C,12,H,22,O,11,同分异构,非还原性糖,(,无,CHO),水解成一分子葡萄糖，一分子果糖,二糖,麦芽糖,还原性糖,(,有,CHO),水解成二分子葡萄糖,二糖,C,12,H,22,O,11,+ H,2,O 2 C,6,H,12,O,6,(,麦芽糖,) (,葡萄糖,),催化剂,三淀粉与纤维素,1,淀粉,存在：存在于植物的,种子,和,块根,里。,结构：含有几百到几千个单糖单元（,C,6,H,10,O,5,）,每个结构单元式量：,162,。相对分子质量从,几万到几十万；属于天然有机高分子化合物,物质性质：白色、无气味、无味道的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中产生糊化作用（即食物由生变熟的过程）,淀粉的化学性质,通常淀粉,不,显还原性,遇碘变蓝色,淀粉在催化剂（如,酸,）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，,最终,生成还原性糖：葡萄糖。,（,C,6,H,10,O,5,),n,+ n H,2,O n C,6,H,12,O,6,淀粉,葡萄糖,催化剂,思考：解释为什么在吃馒头或米饭时，多加咀嚼就会感到有甜味？,答：淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时，淀粉受唾液所含淀粉酶（一种蛋白质）的催化作用，开始水解，生成了一部分葡萄糖。,（淀粉在小肠里，在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下，继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收，进入血液，供人体组织的营养需要。）,淀粉的用途,:,（,1,）淀粉是食物的重要成分，是人体的重要能源；,（,2,）可用于制葡萄糖和酒精等；,（,3,）淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖，在酒化酶的作用下，转化为乙醇：,C,6,H,12,O,6,2C,2,H,5,OH +2 CO,2,催化剂,三淀粉和纤维素,2,纤维素,存在：纤维素存在于一切,植物,中。是构成植物细胞壁的基础物质。,结构：分子中含有约几千个单糖单元（,C,6,H,10,O,5,）,n,；,n,为几千；,属于天然高分子化合物；纤维素结构与淀粉不同，所以性质有差异。,纤维素的化学性质,不,显还原性,可发生水解，但比淀粉水解困难,（,C,6,H,10,H,5,）,n,+ nH,2,O,nC,6,H,12,O,6,（葡萄糖）,酯化反应,催化剂,纤维素的酯化反应,（,C,6,H,7,O,2,）,ONO,2,ONO,2,ONO,2,n,（,C,6,H,7,O,2,）,OH,OH,OH,n,3n HNO,3,浓硫酸,3nH,2,O,纤维素硝酸酯,（硝酸纤维）,思考：如何设计实验检验纤维素水解已经开始？,答案：,取少量反应液，滴加几滴硫酸铜溶液，再加入过量的,NaOH,溶液，中和作催化剂的硫酸，一直加到出现,Cu(OH),2,沉淀，最后，加热煮沸，观察现象。如果出现红色沉淀，表明已经开始水解。,5,纤维素的用途,1.,棉麻纤维大量用于纺织工业,2.,木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸,3.,制造,纤维素硝酸酯,（硝酸纤维）。根据含,N,量分为,火棉,（含,N,量较高，用于制造无烟火药）、,胶棉,（含,N,量较低，用于制赛璐璐和油漆）,4.,制造,纤维素乙酸酯,（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片,5.,制造,粘胶纤维,（,NaOH,、,CS,2,处理后所得，其中的长纤维称,人造丝,，短纤维称,人造棉,）,6.,食物中的纤维素有利于人的消化。,糖的概念,具有,多羟基醛或多羟基酮结构，以及能够水解生成它们的一类有机化合物,叫做,糖类,，,旧称,碳水化合物,，,通式为,Cm,（,H,2,O,）,n,分类及相互转化,低聚糖,单糖,多糖,水解,缩合,水解,缩聚,水解,缩合,（,210,）,（,10,）,练一练：,1.,下列物质具有相同的最简式的组是（ ）,A.,乙醛 葡萄糖,B.,乙酸 乙醛,C.,乙醇 葡萄糖,D.,甲酸甲酯 葡萄糖,2.,葡萄糖所不具有的性质是（ ）,A.,和,H,2,发生加成反应,B.,和银氨溶液发生氧化反应,C.,和酸发生酯化反应,D.,和,NaOH,溶液反应,D,D,第二章 分子结构与性质,第三节,蛋白质和核酸,新课标人教版高中化学选修,5,第四章 生命中的基础有机化学物质,SARS,病毒的电子图片,SARS,病的凶手,冠状病毒，,有自己的核酸和蛋白质。它进入人体后，借助人体内的原料合成病毒。当我们人体发病时，就是它的蛋白质对我们起了作用。,蛋白质是最重要的营养物质,思考讨论：,1,、蛋白质在人体内起什么作用？,（,1,）对生物反应起催化作用的：,（,2,）运输作用的：,（,3,）保护作用的：,（,4,）抵抗病毒、细菌作用的高度特异性蛋白：,（,5,）构成动物大部分结构的纤维物质：,酶,血红蛋白,毛发、皮肤、甲、壳等,;,抗体,软骨、肌肉,“,生命是蛋白质存在的方式”,恩格斯,思考讨论：,2,、蛋白质在人体内是如何代谢的？,食物中的蛋白质 氨基酸 人体内多种蛋白质,3,、蛋白质种类为何如此丰富（从,结构,方面）,蛋白质的基石,氨基酸,1.,几种常见的氨基酸：,(1),甘氨酸,(2),丙氨酸,(3),谷氨酸,CH,2,COOH,NH,2,CH,3,CHCOOH,NH,2,HOOC(CH,2,),2,CHCOOH,NH,2,一、氨基酸,羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物叫氨基酸。,什么是氨基酸？,天然蛋白质都是由多种,-,氨基酸组成，天然蛋白质水解生成,-,氨基酸。,2.,氨基酸的性质,（,1,）既能与酸反应又能与碱反应,与氢氧化钠的反应,:,NH,2,CH,2,COOH+NaOHNH,2,CH,2,COO,-,Na,+,+H,2,O,试写出与盐酸反应的化学方程式,NH,2,CH,2,COOH+HClCl,-+,NH,3,CH,2,COOH,（,2,）成肽反应,2NH,2,CH,2,COOHNH,2,CH,2,CONHCH,2,COOH+H,2,O,1,书写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。,2,书写出氨基乙酸与氨基乙酸脱水的方程式。,成肽反应,2NH,2,CH,2,COOH,肽键,两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，成为,成肽反应,。,二、蛋白质的结构与性质,蛋白质分子中含有,C,、,O,、,H,、,N,、,S,等元素。,1965,年我国科技工作者成功合成了具有生物活性的,结晶牛胰岛素。这是科学史上的一大成就，可以说是科学史上又一“丰碑”。,蛋白质是含氮生物高分子化合物，有,C,、,H,、,0,、,N,、,S,等元素，还有一些微量元素，构成的种类有,10,万种以上。,天然蛋白质的结构独特而稳定，按照氨基酸的连接方式分为：一级结构、二级结构、三级结构、四级结构。,蛋白质的一级、二级、三级结构,蛋白质的分子图象,蛋白质的空间结构,滴加,(NH,4,),2,SO,4,？,再加水,？,？,再加水,？,第一组,滴加,乙醇,溶液,？,再加水,？,第二组,滴加,浓,HNO,3,，,微热,？,第三组,加热,？,再加水,？,灼烧,两样品（丝、棉），对比燃烧后产物状态及气味,滴加,(CH,3,COO),2,Pb,溶液,溶液,滴加,(NH,4,),2,SO,4,？,再加水,？,？,再加水,？,第一组,盐析,变性,涵义,可逆性,生理活性,一定条件下使蛋白质凝结为固体析出,一定条件下，蛋白质失去生理活性、溶解性降低,保持生理活性,失去生理活性,白色,白色,溶解,不溶解,加盐析出、加水溶解,可逆,变性后、加水不溶解,不可逆,滴加,(CH,3,COO),2,Pb,溶液,溶液,滴加,乙醇,溶液,再加水,第二组,白色,白色,不溶解,不溶解,思考讨论：,（,1,）你提倡用直发器加热的方法拉直头发吗？,加热,使蛋白质变性在生活中,最常见,，试举例说明。,（,2,）为什么动物的皮经过,药剂鞣制,后，才能够成为加工皮革的原料。,加热,再加水,第三组,灼烧,两样品（丝和棉），对比燃烧后产物状态及气味,黄色,滴加,浓,HNO,3,，,微热,为什么医院用高温蒸煮,照射紫外线,喷洒苯酚溶液,在伤口处涂抹酒精的方法来杀菌,?,为什么生物实验室用甲醛溶液保存标本,?,为什么在农业上用波尔多液,(,由硫酸铜,生石灰和水制成,),来消灭害虫,?,怎样鉴别丝织品和棉织品,?,请回答下列问题：,归纳蛋白质的性质：,3.,盐析：,1.,水溶性：,有些可溶，有些难溶。,2.,水解：,水解生成氨基酸。,4.,变性,5.,颜色反应,6.,灼烧产生烧焦羽毛的气味,CH,2,C,NH,2,O,N,CH,2,COOH,H,三、酶,生物体、植物无时无刻都在进行着化学反应，并且这些反应在生物体存在的条件下进行，而且会随着环境、身体的情况而随时自动、精确的改变，,是什么让这些反应可以实现的？,酶的催化特点：,1.,条件温和，不需加热,2.,具有高度的专一性,3.,具有高效催化作用,四、核酸,核酸是一类含磷的高分子化合物，,DNA,就是其中组成，还有一种是,RNA,（核糖核酸），,DNA,和,RNA,互相作用合成蛋白质。,【,练习,】,1.,下列过程中，不可逆的是（ ）,A.,蛋白质的盐析,B.,酯的水解,C.,蛋白质白变性,D.,氯化铁的水解,2.,欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性 质应加入（ ）,A.,甲醛溶液,B.CuSO,4,溶液,C.,饱和,Na,2,SO,4,溶液,D.,浓硫酸,C,C,3.,下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中,A,、,B,、,C,、,D,标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解时，断裂的键是（ ）,C,4,.,为鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是,“,人造丝,”,，可选用的方法是（ ）,A.,滴加浓硝酸,B.,滴加浓硫酸,C.,滴加酒精,D.,灼烧,A,、,D,5.,误食重金属盐会使人中毒，可以,用以解毒急救的措施是（ ）,A.,服大量食盐水,B.,服葡萄糖水,C.,服鸡蛋清,D.,服新鲜牛奶,C,、,D,6.,蛋白质、淀粉、脂肪是三种重要的营养物质，其中,_,不是高分子化合物，这三种物质水解的最终产物分别是蛋白质,_,淀粉,_,；脂肪,_,；在蛋白质水解的最终产物分子中，含有,_,官能团。,*,7.,若将氨基乙酸和丙氨酸混合反应（在一定条件下）最多可得,种二肽。,
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