有机化学1序论

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,Organic Chemistry,有机化学,授课教师 张 欣,第一章 绪 论,教学目的,掌握有机化合物和有机化学的定义、共价键的根本概念；掌握有机化合物的一般特点；对有机化学有初步的了解并产生兴趣；了解有机化学和有机化工；了解有机化合物的天然；掌握学习有机化学的方法和技巧。,教学重点,有机化合物和有机化学的定义、共价键的根本概念；有机化合物的一般特点；学习有机化学的方法和技巧。,1-1 有机化合物和有机化学,1-2 有机化合物的一般特点,1-3 化学键和分子构造,1-4 共价键的属性,1-5 共价键的断裂和有机反响类型,1-6 有机化合物的分类,1-7 有机化学和有机化学工业自学,1-8 有机化合物的天然来源自学,1-1 有机化合物和有机化学,一、重要性,二、有机化合物和有机化学的涵义,一、重要性,有机化学是一门非常重要的科学，它和人类生活有着极其密切的关系，人体本身的变化就是一连串非常复杂、彼此制约、彼此协调的有机物质的变化过程。我们的生活一刻也离不开有机物质，有的是片刻不能缺少的，有的是缺少了它们，将使我们返回到很原始的地步。,1、有机化学是涉及大量天然物质和合成物质的独特的学科，这些物质直接关系到人类的衣、食、住、行。,植物、动物体中储藏的养分淀粉、肝糖、油脂是有机化合物，是片刻不能缺少的。, 木材、煤、天然气和石油是有机化合物。, 橡胶、纸张、棉花、羊毛和蚕丝是有机化合物。, 三大合成材料是有机化合物。, 合成各种药物、添加剂、染料、化装品几乎都是有机化合物。,花、水果的香味；葱、蒜的特殊气味以及昆虫之间传递信息的物质都是有机化合物。,可以说，有机化合物是人类日常生活中一刻也离不开的必需品。,2、组成人体器官的物质、供给人体营养的食物以及人体中发生的反响实质上也是有机物质和有机反响。,例如：肌肉的收缩、消化道的蠕动、起保护作用的皮肤、毛发等都是从蛋白质的特有造型中产生出来的；肌体内起着催化作用的各种酶是蛋白质；调整代谢作用的激素大多数是蛋白质或其衍生物；免疫作用的抗体是蛋白质；呼吸作用中运输氧气和二氧化碳的是血红蛋白。,3、利用有机化学可以制造出无数在生活、安康和生产方面不可缺少的产品，这是一门对国民经济起着决定性作用的学科。,有机化学是有机化学工业的根底，石油化工，新型燃料，橡胶、塑料、涂料、化装品、杀虫剂、农药、药品、合成材料等工业部门的根底，这些部门成为国民经济的支柱产业。,不管是化学工业、能源工业、材料工业、国防工业都离不开有机化学的成就，有机化学对生物学和医学有重要的影响，尤其是生物学已开展到分子生物学、遗传工程学的领域，有机化学的研究对揭开生命现象是具有重要意义的。,4、可以指导我们更好的生活,正确膳食。,可用科学来破除迷信。,正确地选择装潢材料。,急救重金属盐中毒。,绿色食品和环境保护等。,二、有机化合物和有机化学,1、有机化合物organic compound,什么是有机化合物呢？,C,2,H,5,OH 、C,6,H,12,O,6,、CH,3,COOH,涵义：,“有生机之物”,无机物,-,非生物体,或,矿物质,得到的物质,有机物,-,生物体（植物或动物）,中获得的物质,瑞典化学家贝格曼(T.D.Bergman )于1777年将化学分为“无机和“有机两大类。,从组成上看主要含有,C、H,还有,O、N、X、S、P,等,“有机化学是由当时在世界上享有盛名的瑞典化学家贝采利乌斯(Berzelius.J.J.1979-1848)于1808年首先引用，以区别于矿物的化学无机化学。其引用有机化学这个名词并将有机化学与无机化学绝对分开是基于“生命力论。,1874年肖莱马Schorlemmer.C. 18341892： 将有机化合物定义为“碳氢化合物及其衍生物,1851年葛美林Gmelin.L. 17881853和 凯库勒Kekule.A. 18291896等：“含碳的化合物称为有机化合物,但,CO、CO,2,、Na,2,CO,3,、KCN,等为无机化合物，所以含碳化合物不一定是,有机化合物,，但有机化合物一定是,含碳化合物。,有机化学：研究,碳氢化合物及其衍生物,的化学分支。,2、有机化学organic chemistry,葛美林、凯库勒定义有机化学是碳化合物的化学。,肖莱马定义有机化学是碳氢化合物及其衍生物的化学。,有机化学是研究有机化合物的化学，是一门研究有机化合物的组成、构造、性质及其变化规律的科学。, 熔点、沸点低，热稳定性差；,一般400,m.p.（NaCl）= 801；b.p.（NaCl）= 1413, 容易燃烧，生成,CO,2,和,H,2,O,；,但,CCl,4,不但不,燃烧，而且可以作灭火剂, 难溶于极性大的水，易溶于非极性的有机溶剂；,但,CH,3,COOH、C,2,H,5,OH、CH,2,-CH-CH,2,等易,溶于水,OH OH OH,如：,易溶于,乙醇、乙醚、氯仿、丙酮和苯等。,1-2 有机化合物的一般特点,原子间主要以共价键结合，,分子组成复杂,反应条件,催化剂,加热,光照,活化分子,增加分子热运动, 反响速度慢、副反响多。,CH,3,CH,2,CH,3,+ Cl,2,h,CH,3,CH,2,CH,2,Cl + CH,3,CHCH,3,Cl,CH,3,CH,2,CHCl + ClCH,2,CH,2,CH,2,Cl,Cl,CH,3,CHCH,2,Cl + CH,3,-C-CH,3,Cl,Cl,Cl,所以写有机反应式常用“ ”而不用“ ”, 1-3 化学键和分子构造,一、化学键,二、分子构造,一、化学键,1.化学键,分子中相邻的两个或多个原子之间强烈的相互作用，叫做化学键。,2.共价键,原子之间通过共用电子而产生的化学结合作用。,有机化合物分子内原子间主要通过共价键相结合。,二、分子构造,分子中原子相互结合的顺序和方式叫做分子构造。,构造包括构造、构型和构象。,构造,决定,性质,推导,反响历程,立体化学,根本理论,各种构造的表示方法如下表：,2,1-4 共价键的属性,共价键的键长、键角、键能和键的极性是共价键的根本性质，称为共价键的属性或共价键参数。,1.键,长,：,由共价键连接起来的两个原子的核间距离。,单位：,1 nm = 10 A,在不同化合物中的CC 键,0.1466,H,2,C=HC,CH=CH,2,sp,2,-sp,2,0.1510,H,3,C,CH=CH,2,sp,3,-sp,2,0.1540,H,3,C,CH,2,CH,3,sp,3,-sp,3,0.1530,H,3,C,CH,3,sp,3,-sp,3,键长(nm),化合物,键类型,键长(,nm,),C,H,0.109,C,C,0.154,C,C,0.120,C C,0.134,注意：,不同,的共价键,有不同的键长,不同化合物，其相同的原子,核间的键长稍有差别,2. 键角,两个共价键之间的夹角。,键长,、,键角,决定着分子的,立体形状,。,注意：,不同分子有“,同一种,”的键角，差别很大。,CH,2,CH,2,CH,2,60,。,同一类型,的化合物连接,不同的原子（基团）,键,角有所不同。,键能是指一个共价键的强度，一般共价键结合得结实，那么其键能就大。,3. 键能,：将1mol分子(气态)解离为原子(气态)时所,吸收的能量。单位：,kJ / mol,A（,气,） + B （,气,） A-B （,气,）,键的,形成,放热,，,H,为,负值,断裂,吸热,，,H,为,正值,Cl + Cl Cl,2,H = -242kJ / mol,(,放热),Cl,2,2Cl H = +242kJ / mol,(,吸热),键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。一般来说，有机分子的键能越小，键就越活泼；键能越大，键就比较稳定。,双原子,分子,键能,也就是键的,离解能。,多原子,分子同类型共价键的,键能,，是各个键,离解能的平均值,。,如：,离解能,H,（,kJ / mol,）,CH,4,CH,3,+ H,+435.1,CH,3,CH,2,+ H,+443.5,CH,2,CH + H,+443.5,CH,C + H,+338.9,H = （435.1 + 443.5 + 443.5 + 338.9）= 1661 kJ / mol,故甲烷,C-H,键的,键能,为：,1661 / 4 =,415.3,kJ / mol,而,CH,4,C + 4H,4.元素的电负性和键的极性,分子中以共价键相连的原子吸引电子的能力是不同的。,电负性大吸引电子能力大。,电负性小吸引电子能力小。,一样两原子形成的共价键，电子云对称分布在两核中间无极性。,如：H H Cl Cl (非极性共价键),-,表示带有,部分,的,正电荷,。,表示带有,部分,的,负电荷,。,+,不相同的两个原子形成的共价键,有极性,。,H Cl,+,-,(极性共价键),共价键,极性,的大小是用键的,偶极矩,来量度的,键的,极性大,，,偶极矩,大,。,键的,极性小,，,偶极矩,小,。,偶极矩(),等于,正,、,负电荷,中心,距离(,d,),与其所带,电荷(,q,),的乘积。,偶极矩的单位为德拜Debye.P 荷兰物理学家),简写为D。1D=10-8cm 10-10静电单位。,即,= d q,单位：,D,(德拜),分子的,偶极矩,可以是,分子本身所固有,的，也可在,外界电场,作用下产生,前者称为分子的,永久性偶极矩,后者称为,诱导偶极矩,。,= 0 D,= 0 D,一氯甲烷,甲 烷,四氯化碳,= 1.94 D,二氧化碳,O C O =,0 D,双原子,分子的,极性,就是其,键的极性,，可书写如下,：,HCl =,1.03D,多原子,分子的,极性,是各个价键极性的,矢量和,。,偶极矩,是矢量,具有,方向性,。,1-5,共价键的断裂,共价键的断裂有两种方式：均裂和异裂,1.均裂：C-YC + Y (成键的一对电子平均分给两个原子或原子团)。,均裂生成的带单电子的原子或原子团，称为游离基(或自由基)经过均裂生成游离基的反响，称为游离基反响(或自由基反响)。,2.异裂： (成键的一对电子为某一原子或原子团所占有)。 如：,CYC+(碳正离子)+Y-,或 CYC-(碳负离子)+X+,经过异裂生成离子的反响称为离子型反响。,1-6 有机化合物的分类和官能团,有机化合物数量庞大，而且还在不断地合成和发现新的有机化合物。为了系统地进展研究，,严格的、科学的分类是非常必要的。同时，由于,构造理论的建立和分析仪器的开展也为科学的分,类确立了根底，提供了手段。有机化合物的构造,与其性质密切相关，因此有机化合物按其分子结,构通常采取两种分类方法，一种是按碳(骨)架分,类，一种是按官能团分类。,一、按碳架分类,如：,从香树脂中发现。,如：,也叫,脂肪族化合物,，最初在油脂中发现,C,2,H,5,-OH 、 CH,3,COOH,如：,CH,3,CH,2,CH,3,、 CH,3,-CH=CH,2,、,CH,2,CH,2,CH,2,H,2,C,H,2,C,CH,2,CH,2,H,2,C,H,2,C,CH,2,CH,2,化学性质与开链化合物相似,如：,以上分类只是从有机物母体或碳干形式分，并不反映其性质，实际也不反映其构造本质。,分三大类,2.碳环化合物,3.杂环化合物,1.开链化合物,二、按官能团分类,官能团(functionalgroups)是指有机化合物分子中比较活泼而容易发生反响的原子或基团，它常常决定着化合物的主要性质，反映着化合物的主要特征。含有一样官能团的化合物具有相类似的性质，将它们归于一类，按官能团进展研究和学习是比较方便的。常见的重要官能团如表1-2所示。,补充了由碳架分类的缺乏，并反映了各族有机物之间的内在联系。,乙酸,CH,3,-,COOH,羧,基,-COOH,羧酸,丙酮,CH,3,CO,CH,3,羰基,C=O,醛和酮,乙醇,C,2,H,5,-,OH,羟基,-OH,醇和酚,溴乙烷,C,2,H,5,-,Br,卤素,-X,卤代烃,乙炔,H-,C,三,C,-H,三,键,-C,三,C-,炔烃,乙烯,H,2,C=C,H,2,双键,C=C,烯烃,实 例,官能团名称,官能团式子,化合物类别,根据,官能团,不同，可将有机化合物分为：,烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、硝基化合物、胺,等。,学习有机化学的技巧,在掌握各种有机化合物通性的根底上，牢牢记住某一化合物的特性。,构造,决定,性质,推导,反响历程,立体化学,根本理论,有机化学的另一特点是人名反响较多，这些人名反响都是这些化学家在有机化学上的卓越奉献的表达，因此非常重要，必须掌握。,学习方法,听专题报告，或通过网络信息，了解有机化学理论和应用的前沿领域。,做好课前预习与课后习题。,认真听课，做好笔记，提出问题。,结合实验课程，多参与实验动手锻炼。,练习-练习-再练习,掌握应试技能,教学参考书,1、有机化学曾昭琼主编,2、有机化学题解,