资源描述
单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,第十章,有机化学基础,第,32,练,烃及其衍生物,1.,2021,全国甲,10,6,分,难度,下列叙述正确的,是,（ ）,A.,甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应,B.,用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇,C.,烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少,D.,戊二烯与环戊烷互为同分异构体,1.B,甲醇中的官能团为羟基,羟基能发生取代反应,但甲醇中不含不饱和键,不能发生加成反应,A,项错误,;,向乙酸和乙醇中分别滴加饱和,NaHCO,3,溶液,有气体产生的是乙酸,无明显现象的是乙醇,即用饱和,NaHCO,3,溶液可鉴别乙酸和乙醇,B,项正确,;,烷烃的沸点随分子中碳原子数增多而逐渐升高,但碳原子数相同的烷烃,分子中所含支链越多,沸点越低,C,项错误,;,戊二烯的分子式为,C,5,H,8,而环戊烷的分子式为,C,5,H,10,二者分子式不同,不互为同分异构体,D,项错误。,答案,2.,2021,上海,11,2,分,难度,以下关于苯乙炔,(,),说法错误的,是,（ ）,A.,能使溴水褪色,B.,燃烧时放出黑烟,C.,最多有,9,个原子共平面,D.1 mol,苯乙炔与,H,2,加成,最多消耗,5 mol H,2,2.C,苯乙炔中含有碳碳三键,能与溴发生加成反应使溴水褪色,A,项正确,;,苯乙炔中含碳量高,燃烧生成大量黑烟,B,项正确,;,由乙炔是直线形结构,苯环是平面结构以及单键可以旋转知,最多有,14,个原子共平面,C,项错误,;,苯环可以与氢气加成,碳碳三键也能与氢气加成,故,1 mol,苯乙炔与氢气加成,最多消耗,5 mol,氢气,D,项正确。,答案,3.,2022,全国乙,8,6,分,难度,一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下,:,下列叙述正确的,是,（ ）,A.,化合物,1,分子中的所有原子共平面,B.,化合物,1,与乙醇互为同系物,C.,化合物,2,分子中含有羟基和酯基,D.,化合物,2,可以发生开环聚合反应,3.D,化合物,1,分子结构中含有烷烃基,所有的原子一定不共平面,A,项错误,;,同系物是指结构相似,在分子组成上相差一个或若干个,“CH,2,”,原子团的一系列化合物,化合物,1,与乙醇结构不相似,且二者分子组成上不相差一个或若干个,“CH,2,”,原子团,故二者不互为同系物,B,项错误,;,由化合物,2,的结构简式可知,分子结构中含有酯基,没有羟基,C,项错误,;,由于化合物,2,为环状结构且分子结构中含有酯基,可以发生水解反应生成羟基和羧基,然后羧基和羟基可以发生缩聚反应生成聚合物,因此化合物,2,可以发生开环聚合反应,D,项正确。,答案,4.,2022,全国甲,8,6,分,难度,辅酶,Q,10,具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如下。下列有关辅酶,Q,10,的说法正确的,是,（ ）,A.,分子式为,C,60,H,90,O,4,B.,分子中含有,14,个甲基,C.,分子中的四个氧原子不在同一平面,D.,可发生加成反应,不能发生取代,反应,4.B,由辅酶,Q,10,的结构简式可知,其分子式为,C,59,H,90,O,4,A,项错误,;,辅酶,Q,10,的结构简式可以表示,为,分子,中有,14,个甲基,B,项正确,;,碳碳双键和碳氧双键均为平面结构,故辅酶,Q,10,中的四个氧原子可以在同一平面内,C,项错误,;,辅酶,Q,10,中含有碳碳双键,能发生加成反应,含有甲基,能发生取代反应,D,项错误。,答案,5,.,2021,浙江,1,月,15,2,分,难度,有关,的说法不正确的是,(,),A.,分子中至少有,12,个原子共平面,B.,完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为,1,个,C.,与,FeCl,3,溶液作用显紫色,D.,与足量,NaOH,溶液完全反应后生成的钠盐只有,1,种,5.C,A,项,根据苯分子结构特点,可知该有机物分子中至少有,12,个原子共平面,A,正确,;B,项,完全水解后所得的有机物分子中手性碳原子数目为,1,个,如图,中,*,所标碳原子,B,正确,;C,项,该有机物分子中含有,的,羟基为醇,羟基,不是酚羟基,不能与氯化铁溶液作用显紫色,C,不正确,;D,项,与足量氢氧化钠溶液完全反应生成的钠盐为碳酸钠,D,正确。,答案,6.,2022,浙江,6,月,15,2,分,难度,染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的,是,（ ）,A.,分子中存在,3,种官能团,B.,可与,HBr,反应,C.1 mol,该物质与足量溴水反应,最多可消耗,4 mol Br,2,D.1 mol,该物质与足量,NaOH,溶液反应,最多可消耗,2 mol NaOH,6.B,由染料木黄酮的结构简式可知,该分子中含有酚羟基、,(,酮,),羰基、醚键、碳碳双键,4,种官能团,A,项错误,;,该分子含有碳碳双键,可与,HBr,反应,B,项正确,;,溴水能取代酚羟基邻位和对位上的氢,又能与碳碳双键发生加成反应,则,1 mol,该物质与足量溴水反应,最多可消耗,5 mol Br,2,C,项错误,;,酚羟基能与,NaOH,反应,1 mol,该物质与足量,NaOH,溶液反应,最多可消耗,3 mol NaOH,D,项错误。,答案,7.,2021,全国乙,10,6,分,难度,一种活性物质的结构简式,为,下列有关该物质的叙述正确的,是,（ ）,A,.,能发生取代反应,不能发生加成反应,B.,既是乙醇的同系物也是乙酸的,同系物,C.,与,互为同分异构体,D.1 mol,该物质与碳酸钠反应得,44 g CO,2,7.C,该物质中含有碳碳双键,能发生加成反应,A,项错误,;,同系物是指结构相似,分子组成上相差一个或若干个,CH,2,原子团的有机物,该物质不是乙酸、乙醇的同系物,B,项错误,;,题给两种物质的分子式均为,C,10,H,18,O,3,但结构不同,二者互为同分异构体,C,项正确,;1 mol,该物质含有,1 mol,羧基,与,Na,2,CO,3,反应最多可得到,0.5 mol (22 g)CO,2,D,项错误。,答案,8.,2021,浙江,6,月,14,2,分,难度,关于油脂,下列说法不正确的,是,（ ）,A.,硬脂酸甘油酯可表示,为,B.,花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C.,植物油通过催化加氢可转变为氢化油,D.,油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等,8.A,选项中写出的是三油酸甘油酯的结构简式,A,项错误,;,花生油中含有碳碳双键,能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,B,项正确,;,植物油中含有碳碳双键,通过催化加氢可转化为固态或半固态的氢化油,C,项正确,;,油脂是重要的工业原料,工业上可通过皂化反应制备肥皂,油脂还是制备油漆等的原料,D,项正确。,答案,9.,2021,福建,2,4,分,难度,豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质,其分子结构如图所示。关于豆甾醇,下列说法正确的,是,（ ）,A.,属于芳香族化合物,B.,含有平面环状结构,C.,可发生取代反应和加成反应,D.,不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,9.C,该有机物分子中不含苯环,不属于芳香族化合物,A,项错误,;,该有机物分子中的碳环均含有多个饱和碳原子,不可能为平面环状结构,故,B,项错误,;,该有机物分子含有羟基,可发生取代反应,含有碳碳双键,可发生加成反应,C,项正确,;,该有机物分子中的羟基和碳碳双键均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色,D,项错误。,答案,10.,2021,湖南,4,3,分,难度,己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条,“,绿色,”,合成路线,:,下列说法正确的,是,（ ）,A.,苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色,B.,环己醇与乙醇互为同系物,C.,己二酸与,NaHCO,3,溶液反应有,CO,2,生成,D.,环己烷分子中所有碳原子共平面,10.C,溴水与苯混合,充分振荡后静置,由于苯的密度比水小,故上层溶液呈橙色,A,错误,;,环己醇与乙醇在结构上相差过大,分子组成也不相差,n,个,CH,2,不互为同系物,B,错误,;,由于羧酸的酸性大于碳酸,故己二酸与,NaHCO,3,溶液反应有,CO,2,生成,C,正确,;,环己烷中的碳原子均为饱和碳原子,故所有碳原子不可能处于同一平面上,D,错误。,答案,11.,2021,江苏,10,3,分,难度,化合物,Z,是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得,。,下列有关,X,、,Y,、,Z,的说法正确的,是,（ ）,A.1 mol X,中含有,2 mol,碳氧,键,B.Y,与足量,HBr,反应生成的有机化合物中不含手性碳原子,C.Z,在水中的溶解度比,Y,在水中的溶解度大,D.X,、,Y,、,Z,分别与足量酸性,KMnO,4,溶液反应所得芳香族化合物相同,11.D,A,项,X,中只有,CHO,含有碳氧,键,故,1 mol X,中含有,1 mol,碳氧,键,错误,;B,项,Y,与,HBr,反应,的产物为,或,其中,“*”,标记的碳原子为手性碳原子,错误,;C,项,Z,中含有的酯基为憎水基,Y,中,含有的羧基为亲水基,所以,Z,在水中的溶解度比,Y,在水中的溶解度小,错误,;D,项,X,、,Y,、,Z,被足,量酸性,KMnO,4,溶液氧化得到的芳香族产物均为,正确。,答案,12.,2020,山东,12,4,分,难度,-,氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如图。下列关于,-,氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的,是,（ ）,A.,其分子式为,C,8,H,11,NO,2,B.,分子中的碳原子有,3,种杂化方式,C.,分子中可能共平面的碳原子最多为,6,个,D.,其任一含苯环的同分异构体中至少有,4,种不同化学环境的氢原子,12.C,由,-,氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可确定其分子式为,C,8,H,11,NO,2,A,项正确,;CN,为直线形结构,其中,C,原子为,sp,杂化,碳碳双键两端的,C,原子和碳氧双键上的,C,原子均为,sp,2,杂化,4,个饱和碳原子为,sp,3,杂化,即该分子中碳原子有,3,种杂化方式,B,项正确,;,由于,为,四面体结构,最少有,1,个碳原子不与其他碳原子在同一平面上,即该分子中最多有,7,个碳原子共平面,C,项错误,;,该分子的不饱和度为,4,含苯环的同分异构体中等效氢原子种类最少的应具有对称结构,其同分异构体之一的结构简式,如,该分子的等效氢为,4,种,D,项正确。,答案,13.,2021,浙江,6,月,24,2,分,难度,制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图,(,其中,Ph,代表苯基,),。下列说法不正确的,是,（ ）,A.,可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯,B.,反应过程涉及氧化反应,C.,化合物,3,和,4,互为同分异构体,D.,化合物,1,直接催化反应的进行,13.D,由图中信息知,苯甲醛和甲醇、,H,2,O,2,在化合物,2,的催化作用下反应生成苯甲酸甲酯,A,项正确,;,结合图示可知化合物,4,在,H,2,O,2,作用下生成化合物,5,醇转化为酮,发生氧化反应,B,项正确,;,化合物,3,和化合物,4,的结构不同,但分子式相同,(C,11,H,13,N,3,O),二者互为同分异构体,C,项正确,;,据图可知,化合物,1,在,NaH,作用下生成化合物,2,化合物,2,再参与循环,故,直接催化反应进行的是化合物,2,D,项错误。,答案,14.,2021,河北,12,4,分,难度,(,双选,),番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的,是,（ ）,A.1 mol,该物质与足量饱和,NaHCO,3,溶液反应,可放出,22.4 L(,标准状况,)CO,2,B.,一定量的该物质分别与足量,Na,、,NaOH,反应,消耗二者物质的量之比为,51,C.1 mol,该物质最多可与,2 mol H,2,发生加成反应,D.,该物质可被酸性,KMnO,4,溶液氧化,14.BC,该物质分子中含有的,COOH,能与,NaHCO,3,反应产生,CO,2,因此,1 mol,该物质与足量,NaHCO,3,溶液反应,最多可以产生,1 mol CO,2,A,正确,;,该物质分子中只有,COOH,能与,NaOH,反应,COOH,、,OH,均能与,Na,反应,因此等量的该物质消耗,NaOH,与,Na,的物质的量之比为,16,B,错误,;,该物质中只有碳碳双键可以与,H,2,发生加成反应,故,1 mol,该物质最多可与,1 mol H,2,发生加成反应,C,错误,;,碳碳双键和羟基都能被酸性,KMnO,4,溶液氧化,D,正确。,答案,15.,2021,海南,18,14,分,难度,二甲双酮是一种抗惊厥药,以丙烯为起始原料的合成路线如下,:,回答问题,:,(1)A,的名称是,A,与金属钠反应的产物为,和,。,(2)B,的核磁共振氢谱有,组峰。,(3)AB,、,BC,的反应类型分别为,、,。,(4)D,中所含官能团名称为,、,。,(5)DE,的反应方程式为,。,(6),设计以,为原料合成乌头酸,(,),的路线,(,无机试剂任选,),。,已知,:,15.,【参考答案】,(1)2-,丙醇或异丙醇,(2,分,),(CH,3,),2,CHONa(1,分,),H,2,(1,分,),(2)1(1,分,),(3),氧化反应,(1,分,),加成反应,(1,分,),(4),羟基,(1,分,),羧基,(1,分,),(5),(6),答案,【综合推断】本题可从两边向中间推导。根据,A,、,C,的结构简式和,AB,、,BC,的反应条件可,推出,B,的结构简式为,CH,3,COCH,3,结合,D,和二甲双酮的结构简式和,DE,的反应条件可推出,E,的结构简式,为,。,【解题思路】,(1)A,的名称为,2-,丙醇,;,醇和金属钠反应生成醇钠和氢气,故,A,与,Na,反应的,产物,为,(CH,3,),2,CHONa,、,H,2,。,(2)B,为,CH,3,COCH,3,结构对称,核磁共振氢谱有一组峰。,(3),由综合推断可知,AB,为醇的氧化反应,BC,为加成反应。,(5)DE,发生的是羧酸和醇的酯化反应。,第,33,练,生物大分子合成高分子,1.,2021,河北,2,3,分,难度,高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的,是,（ ）,A.,芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成分为纤维素,B.,聚氯乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层,C.,淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质,D.,大豆蛋白纤维是一种可降解材料,1.B,芦苇的主要成分是纤维素,可用于制造黏胶纤维,A,项正确,;,聚氯乙烯受热时易产生有毒物质,不能用于制作炊具,B,项错误,;,淀粉是天然高分子物质,相对分子质量大,C,项正确,;,大豆蛋白纤维的主要成分是天然蛋白质,蛋白质可水解,故大豆蛋白纤维是一种可降解材料,D,项正确。,答案,2.,2021,浙江,1,月,14,2,分,难度,下列说法不正确的,是,（ ）,A.,甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下可生成,4,种二肽,B.,乙酸、苯甲酸、乙二酸,(,草酸,),均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C.,纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基,D.,工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油,2.B,A,项,甘氨酸、丙氨酸分别自身形成二肽,甘氨酸与丙氨酸形成二肽,考虑顺序可有,2,种产物,故可生成,4,种二肽,A,正确,;B,项,乙二酸,(,草酸,),能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色,B,不正确,;C,项,醋酸纤维热塑性好,透明良好且不易着火,可用于生产电影胶片片基,C,正确,;D,项,植物油分子结构中含有碳碳不饱和键,常与氢气加成生产人造奶油,D,正确。,答案,3.,2020,北京,8,3,分,难度,淀粉在人体内的变化过程如下,:,下列说法不正确的,是,（ ）,A.,nm,B.,麦芽糖属于二糖,C.,的反应是水解反应,D.,的反应为人体提供能量,3.A,淀粉在加热、酸或酶的作用下发生分解和水解时,大分子的淀粉首先转化为小分子的中间物质糊精,因此,mn,A,项错误,;1,分子麦芽糖水解生成,2,分子葡萄糖,因此麦芽糖属于二糖,B,项正确,;,的反应为,C,12,H,22,O,11,+H,2,O 2C,6,H,12,O,6,为水解反应,C,项正确,;,的反应为葡萄糖在人体内发生氧化反应,为生命活动提供能量,D,项正确。,答案,4.,2022,湖南,3,3,分,难度,聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下,:,下列说法错误的,是,（ ）,A.,m=n-,1,B.,聚乳酸分子中含有两种官能团,C.1 mol,乳酸与足量的,Na,反应生成,1 mol H,2,D.,两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子,4.B,由质量守恒知,m=n,-1,A,项正确,;,聚乳酸分子中,链节内有酯基,末端有羟基、羧基,共有,3,种官能团,B,项错误,;,乳酸分子中的羟基与羧基均可与,Na,反应生成,H,2,C,项正确,;2,个乳酸分子成环时,可形成,D,项正确。,答案,5.,2021,湖北,11,3,分,难度,聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和,4,4-,二氯二苯砜在碱性条件下反应,经酸化处理后得到。下列说法正确的,是,（ ）,A.,聚醚砜易溶于水,B.,聚醚砜可通过缩聚反应制备,C.,对苯二酚的核磁共振氢谱有,3,组峰,D.,对苯二酚不能与,FeCl,3,溶液发生显色反应,5.B,聚醚砜为缩聚反应得到的高分子化合物,不溶于水,A,项错误,B,项正确,;,对苯二酚为对称结构,含有如,图,所,示两种类型氢原子,核磁共振氢谱有,2,组峰,C,项错误,;,对苯二酚含有酚羟基,遇,FeCl,3,溶液,显紫色,D,项错误。,答案,6.,2021,北京,11,3,分,难度,可生物降解的高分子材料聚苯丙生,(L),的结构片段如图,。,聚苯丙生,(L,),下列有关,L,的说法不正确的,是,（ ）,A.,制备,L,的单体分子中都有两个羧基,B.,制备,L,的反应是缩聚反应,C.L,中的官能团是酯基和醚键,D.,m,、,n,、,p,和,q,的大小对,L,的降解速率有影响,6.C,由,X,和,Y,的结构可知合成,L,的单体,分别为,和,每个单体分子中均含,2,个羧基,A,项正确,;,由已知信息知,生成,L,的同时,还生成小分子物质,H,2,O,该反应属于缩聚反应,B,正确,;L,中的官能团是,O,和,不含酯基,C,项错误,;,聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质影响,故,m,、,n,、,p,、,q,的数值会影响,L,的降解速率,D,项正确。,答案,7.,2021,浙江,6,月,31,12,分,难度,某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物,P,合成路线如下,:,请回答,:,(1),化合物,A,的结构简式是,;,化合物,E,的结构简式是,。,(2),下列说法不正确的是,。,A.,化合物,B,分子中所有的碳原子共平面,B.,化合物,D,的分子式为,C,12,H,12,N,6,O,4,C.,化合物,D,和,F,发生缩聚反应生成,P,D.,聚合物,P,属于聚酯类物质,(3),化合物,C,与过量,NaOH,溶液反应的化学方程式是,。,(4),在制备聚合物,P,的过程中还生成了一种分子式为,C,20,H,18,N,6,O,8,的环状化合物。用键线式表示其结构,。,(5),写出,3,种同时满足下列条件的化合物,F,的同分异构体的结构简式,(,不考虑立体异构体,):,。,1,H-NMR,谱显示只有,2,种不同化学环境的氢原子,只含有六元,环,含有,结构,片段,不,含,键,(6),以乙烯和丙炔酸为原料,设计如图化合物的合成路线,(,用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选,),。,7.,【参考答案】,(,除标明外,每空,2,分,)(1,),(1,分,),HOCH,2,CH,2,Br(1,分,),(,2) C,(3),(4),(5),(,任写,3,种即可,),答案,(6,),【,综合推断】,由,A,的分子式和,D,的碳骨架,可知,A,的结构简式,为,;A,被酸性,KMnO,4,氧化生成的,B,为,;,结合已知信息和,CD,的反应可确定,C,的结构简式为,由,C,能逆,推,出,E,为,HOCH,2,CH,2,Br;,结合已知信息及,D,和,P,的结构简式可确定,F,的结构简式为,。,【解题思路】,(1),根据上述分析可知,化合物,A,、,E,的结构简式分别,为,和,HOCH,2,CH,2,Br,。,(,2),化合物,B,中苯环上的,6,个碳原子及与其相连的羧基碳原子,均在苯环形成的平面上,A,项正确,;,由化合物,D,的结构简式可确定其分子式为,C,12,H,12,N,6,O,4,B,项正确,;,缩聚反应除生成缩聚物外,还应有水等小分子产物产生,由原子守恒知反应,D+FP,不是缩聚反应,C,项错误,;,聚合物,P,中含有酯基,故聚合物,P,属于聚酯类物质,D,项正确。,(3)C,与过量,NaOH,溶液能同时发生酯基和,Br,原子的水解反应,由此可写出化学方程式,。,(4),结合生成的环状化合物的分子式可知其是,D,和,F,发生加成反应的产物,即,D,中的,2,个,N,3,与,F,中的,2,个碳碳三键分别反应生成环状物质,其键线式可表示,为,。,(5),化合物,F,的分子式为,C,8,H,6,O,4,根据,限定,条件,知分子中只有,2,种不同化学环境的,H,原子,则应具有对称结构,结合条件,、,可知符合条件的同分异构体有,4,种,分别,为,(6),丙炔酸与乙二醇通过酯化反应可合成目标化合物,乙烯与溴加成再水解可得到乙二醇,据此可完成合成路线的设计。,第,34,练,有机物的结构,与,同分异构,现象,1.,2021,上海,14,2,分,难度,有机物,发生消去反应,可得多少种二烯烃,?,（ ）,A.1,种,B.2,种,C.3,种,D.4,种,1.C,有机物,发,生消去反应,可得到的二烯烃有,共,3,种,C,项正确。,答案,2.,2021,辽宁,5,3,分,难度,有机物,a,、,b,、,c,的结构如图。下列说法正确的,是,（ ）,A.a,的一氯代物有,3,种,B.b,是,的,单体,C.c,中碳原子的杂化方式均为,sp,2,D.a,、,b,、,c,互为同分异构体,2.A,有机物,a,的分子结构对称,分子中含,3,种类型的,H,原子,其一氯代物有,3,种,A,项正确,;b,经加聚反应,得到,故,b,不是,的,单体,B,项错误,;c,中含有的饱和碳原子为,sp,3,杂化,C,项,错,误,;,由,a,、,b,的结构简式可确定其分子式均为,C,8,H,6,而,c,的分子式为,C,8,H,8,故,D,项错误。,答案,3.,2021,河北,8,3,分,难度,苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的,是,（ ）,A.,是苯的同系物,B.,分子中最多,8,个碳原子共平面,C.,一氯代物有,6,种,(,不考虑立体异构,),D.,分子中含有,4,个碳碳双键,3.B,该化合物的结构中除含苯环外,还含其他的环状结构,不是苯的同系物,A,项错误,;,与苯环直接相连的原子一定在苯环平面内,该化合物中与苯环相连的碳原子为饱和碳原子,是四面体构型,故分子中最多,8,个碳原子共平面,B,项正确,;,氯原子可以取代如图,中,a,、,b,、,c,、,d,、,e,位置上的氢原子,剩余,4,个位置的氢原子分别与,a,、,b,、,c,、,d,等效,故一氯代物有,5,种,C,项错误,;,苯环中不含碳碳双键,故,1,个分子中只含,1,个碳碳双键,D,项错误。,答案,4.,2019,全国,13,6,分,难度,分子式为,C,4,H,8,BrCl,的有机物共有,(,不含立体异构,),（ ）,A.8,种,B.10,种,C.12,种,D.14,种,4.C,C,4,H,8,BrCl,可看成是,C,4,H,10,分子中的,2,个,H,被,1,个,Br,和,1,个,Cl,取代得到的产物。,C,4,H,10,有正丁烷和异丁烷,2,种,被,Br,和,Cl,取代时,可先确定,Br,的位置,再确定,Cl,的位置。正丁烷的碳骨架结构为,Br,分别取代,1,号碳原子和,2,号碳原子上的氢原子时,Cl,均有,4,种位置关系,异丁烷的碳骨架结构为,Br,分,别,取代,1,号碳原子和,2,号碳原子上的氢原子时,Cl,分别有,3,种和,1,种位置关系,综上可知,C,4,H,8,BrCl,共有,12,种结构,C,项正确。,答案,5.,2021,海南,12,4,分,难度,(,双选,),我国化工专家吴蕴初自主破解了,“,味精,”,的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。,X,是谷氨酸,(,结构简式如图,),的同分异构体,与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的,是,（ ）,A.,谷氨酸分子式为,C,5,H,8,NO,4,B.,谷氨酸分子中有,2,个手性碳原子,C.,谷氨酸单钠能溶于水,D.X,的数目,(,不含立体异构,),有,8,种,谷氨酸,5.CD,由谷氨酸的结构简式可知其分子式为,C,5,H,9,NO,4,A,项错误,;,连有,4,个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,谷氨酸分子中含,1,个手性碳原子,B,项错误,;,谷氨酸单钠属于钠盐,能溶于水,C,项正确,;X,是谷氨酸的同分异构体,与谷氨酸具有相同的官能团种类和数目,则符合条件的,X,的结构简式有,H,2,NC(COOH),2,CH,2,CH,3,、,CH(COOH),2,CH(NH,2,)CH,3,、,CH(COOH),2,CH,2,CH,2,NH,2,、,H,2,NCH,2,C(COOH),2,CH,3,、,HOOCCH,2,CH(NH,2,)CH,2,COOH,、,H,2,NCH,2,CH(COOH)CH,2,COOH,、,CH,3,C(NH,2,)(COOH)CH,2,COOH,、,CH,3,CH(COOH)CH(NH,2,)COOH,共,8,种,D,项正确,。,【解题指导】书写有多个取代基的同分异构体时,可以采用,“,由整到散,”,与,“,定一移一,”,结合的方法,以本题为例,首先确定碳骨架,然后先将,3,个取代基固定在同一个,C,上,根据对称法确定可能的结构数,;,然后将两个羧基固定在同一个,C,上,移动剩下的,1,个氨基,确定可能的结构数,再将,1,个羧基和,1,个氨基同时固定在同一个,C,上,移动剩下的,1,个羧基,确定可能的结构数,;,最后将,3,个取代基分别固定在不同的,C,上,确定可能的结构数。计算总数时注意减去题中的物质。,答案,6.,2021,山东,12,4,分,难度,(,双选,),立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物,M(2-,甲基,-2-,丁醇,),存在如图转化关系,下列说法错误的,是,（ ）,A.N,分子可能存在顺反异构,B.L,的任一同分异构体最多有,1,个手性碳原子,C.M,的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有,4,种,D.L,的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有,1,种,6.AC,【关键一步】,M,的结构简式,为,根据图示转化关系,知,N,为,或,L,为,。,N,无论,为,还是,都有,1,个双键碳原子同时连有两个相同的原子或原子团,因此,N,不存在顺反异构,A,项错误,;L,的分子式为,C,5,H,11,Cl,其同分异构体有,7,种,任一同分异构体最多有,1,个手性碳原子,B,项正确,;M,的同分异构体是能被氧化为酮的醇,则与羟基相连的碳原子上有,1,个氢原子,有,、 、,3,种,C,项错误,;L,的同分异构体中含有,2,种化学环境氢的,只有,D,项正确。,答案,第,35,练,有机反应类型的判断,1.,2021,浙江,6,月,7,2,分,难度,关于有机反应类型,下列判断不正确的,是,（ ）,1.C,乙炔与,HCl,的反应中碳碳三键变为碳碳双键,属于加成反应,A,项正确,;CH,3,CH(Br)CH,3,在,KOH,醇溶液、加热的条件下生成,CH,2,=CHCH,3,属于卤代烃的消去反应,B,项正确,;CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO,为乙醇的催化氧化反应,C,项错误,;,乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应为酯化反应,属于取代反应,D,项正确,。,【归纳总结】,(1),加成反应特点,:,反应时有机物分子中,“,只上不下,”,。,(2),取代反应特点,:,反应时有机物分子中,“,有上有下,”,。,(3),氧化反应,:,得,O,或去,H,的反应。,(4),还原反应,:,得,H,或去,O,的反应。,(5),消去反应特点,:,生成含不饱和键的化合物,+,小分子化合物。,答案,2.,2021,天津,8,3,分,难度,最理想的,“,原子经济性反应,”,是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的,“,原子经济性反应,”,的,是,（ ）,A.,用电石与水制备乙炔的反应,B.,用溴乙烷与,NaOH,的乙醇溶液共热制备乙烯的反应,C.,用苯酚稀溶液与饱和溴水制备,2,4,6-,三溴苯酚的反应,D.,用乙烯与氧气在,Ag,催化下制备环氧乙烷,(,),的反应,2.D,CaC,2,+2H,2,O=Ca(OH),2,+C,2,H,2,不是,“,原子经济性反应,”,A,项不符合题意,;C,2,H,5,Br+NaOH CH,2,=CH,2,+NaBr+H,2,O,不是,“,原子经济性反应,”,B,项不符合题意,;,苯酚与饱和溴水的反应是取代反应,有副产物,HBr,生成,C,项不符合题意,乙烯与,O,2,生成环氧乙烷的反应为,CH,2,=CH,2,+,O,2,无副产物生成,属于,“,原子经济性反应,”,D,项符合题意。,答案,3.,2020,山东,6,2,分,难度,从中草药中提取的,calebin A(,结构简式如图,),可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于,calebin A,的说法错误的,是,（ ）,A.,可与,FeCl,3,溶液发生显色反应,B.,其酸性水解的产物均可与,Na,2,CO,3,溶液反应,C.,苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有,6,种,D.1 mol,该分子最多与,8 mol H,2,发生加成反应,3.D,calebin A,分子中含有酚羟基,能与,FeCl,3,溶液发生显色反应,A,项正确,;calebin A,的酸性,水解产物,(,含羧基和酚羟基,),和,(,含酚羟基,),均可与,Na,2,CO,3,溶液反应,B,项正确,;calebin A,分子中含,2,个苯环,由于该分子不具有对称性,其苯环上的一氯代物共有,6,种,故,C,项正确,;,calebin A,分子中苯环、碳碳双键、羰基均能与,H,2,发生加成反应,即,1 mol calebin A,分子最多能与,9 mol H,2,发生加成反应,D,项错误。,答案,第,36,练,有机物中原子共线,、,共面的,判断,1.,2019,全国,8,6,分,难度,下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的,是,（ ）,A.,甲苯,B.,乙烷,C,.,丙炔,D.1,3-,丁二烯,1.D,甲苯中有甲基,根据甲烷的结构可知,甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内,A,错误,;,乙烷相当于,2,个甲基连接而成,根据甲烷的结构可知,乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内,B,错误,;,丙炔的结构简式为,其中含有甲基,该分子中所有原子不可能在同一平面内,C,错误,;1,3-,丁二烯的结构简式,为,根据乙烯的结构可知,该分子中所有原子可能在同一平面内,D,正确。,答案,2.,2022,浙江,1,月,15,2,分,难度,关于,化合物,下列说法正确的,是,（ ）,A.,分子中至少有,7,个碳原子共直线,B.,分子中含有,1,个手性碳原子,C.,与酸或碱溶液反应都可生成盐,D.,不能使酸性,KMnO,4,稀溶液褪色,2.C,由以上分析知,C,项正确。,答案,3.,2021,辽宁,6,3,分,难度,我国科技工作者发现某,“,小分子胶水,”(,结构如图,),能助力自噬细胞,“,吞没,”,致,病蛋白。下列说法正确的,是,（ ）,A.,该分子中所有碳原子一定共平面,B.,该分子能与蛋白质分子形成氢键,C.1 mol,该物质最多能与,3 mol NaOH,反应,D.,该物质能发生取代、加成和消去反应,3.B,两个苯环所在的平面不一定重合,故该分子中所有碳原子不一定共平面,A,项错误,;,该分子中存在,OH,键,且蛋白质分子中存在,NH,键,二者可形成氢键,B,项正确,;,1 mol,酚羟基可消耗,1 mol NaOH,1,mol,酚酯基可消耗,2 mol NaOH,故,1 mol,该物质最多能消耗,4 mol NaOH,C,项错误,;,该物质中的羟基和酯基均能发生取代反应,苯环、碳碳双键能发生加成反应,但该物质不能发生消去反应,D,项错误。,答案,第,37,练,有机合成与推断,题组一,1.,2022,全国甲,36,15,分,难度,用,N-,杂环卡宾碱,(NHC base),作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物,H,的合成路线,(,无需考虑部分中间体的立体化学,),。,回答下列问题,:,(1)A,的化学名称为,。,(2),反应,涉及两步反应,已知第一步反应类型为加,成,反应,第二步的反应类型为,。,(3),写出,C,与,Br,2,/CCl,4,反应产物的结构简式,。,(4)E,的结构简式为,。,(5)H,中含氧官能团的名称是,。,(6),化合物,X,是,C,的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出,X,的结构简式,。,(7),如果要合成,H,的类似物,H(,),参照上述合成路线,写出相应的,D,和,G,的结构简式,、,。,H,分子中有,个手性碳,(,碳原子上连有,4,个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳,),。,1.,【参考答案】,(1),苯甲醇,(1,分,),(2),消去反应,(1,分,) (3),(2,分,),(4) (2,分,),(5),硝基、酯基、,(,酮,),羰基,(2,分,),答案,(6),(2,分,),(,7),(2,分,),(2,分,),5(1,分,),【解题思路】,(1),结合,AB,的反应条件、,A,的分子式及,B,的结构简式可知,A,的结构简,式,为,其化学名称为苯甲醇。,(2),反应,为苯甲醛与乙醛发生的羟醛缩合反应,该反应分两步进行,第一步通过加成反应生成,第二步发生消去反应得到,。,(3),由,C,的结构简式可知,C,分子中存在碳碳双键,其与,Br,2,/CCl,4,发生加成反应生成的物质的结构简式为,。,(4),结合,B,、,F,的结构简式及,E,的分子式可知,E,的结构简式,为,苯甲醛先与,E,在强碱作用下反应,得到,接着被还原为,。,(5),由,H,的结构简式可知,H,中含氧官能团的名称为硝基、酯基、,(,酮,),羰基,。,(6)X,是,C,的同分异构体,可发生银镜反应,说明,X,中含有醛基。结合苯甲醛、苯乙烯遇到酸性高锰酸钾均会转化为苯甲酸,化合物,X,与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸,可知化合物,X,为芳香化合物,且有两个取代基,并处于对位,故满足条件的,X,的结构简式,为,。,(7),对比,H,的结构简,式,与,H,的结构简式,可知,将,D,中的苯环替换为,可得,D,的结构简式,为,;,同理将,G,中的苯环替换为氢原子可得,G,的结构简式,为,。根据手性碳的定义可知,手性碳原子必须是饱和碳原子,则满足条件的手性碳用,“*”,表示,为,。,2.,2022,湖南,19,15,分,难度,物质,J,是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下,:,回答下列问题,:,(1)A,中官能团的名称为,、,;,(2)FG,、,GH,的反应类型分别是,、,;,(3)B,的结构简式为,;,(4)CD,反应方程式为,;,是,一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有,种,(,考虑立体异构,),其,中,核磁共振氢谱有,3,组峰,且峰面积之比为,411,的结构简式为,;,(6)I,中的手性碳原子个数为,(,连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,);,(7),参照上述合成路线,以,和,为原料,设计,合成,的路线,(,无机试剂任选,),。,2.,【参考答案】,(1),醛基,(1,分,),醚键,(1,分,),(2),取代反应,(1,分,),加成反应,(1,分,),(3,),(,4,),(,5)5(1,分,),(2,分,),(6)1(1,分,),(7),答案,【综合推断】结合,A,的结构简式和已知,、,B,的分子式可确定,B,为,结合,C,的分子式可确定,C,为,结合,D,的分子式和已知,可确定,D,为,。,结合,F,、,H,的结构简式和,G,的分子式可确定,G,为,。,【解题思路】,(1),由,A,的结构简式可确定其含有的官能团为醛基和醚键。,(2),结合,F,和,G,的结构简式可确定,FG,是,F,中,H,原子被,CH,3,取代的过程,;GH,是,G,与,发生加成反应的过程。,(5),的同分异构体能发生银镜反应,说明含有醛基,符合条件的同分异构体有,5,种,分别为,其中核磁共振氢谱有,3,组峰,且峰面积之比,为,411,的结构简式为,。,(6),由手性碳原子的概念可知,I,中仅有,1,个手性碳原子,如图中,*,所标记的碳原子,即,。,(7),要合成的物质中不含苯环,可先,对,进行加成,并发生催化氧化生,成,参照原合成路线中,GH,的反应可,合成,其在碱的作用下可发生成环反应生成,。,3.,2022,广东,21,14,分,难度,基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物,为原料,可合成丙烯酸,、丙醇,等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料,。,(1),化合物,的分子式为,其环上的取代基是,(,写名称,),。,(2),已知化合物,也能以,的形式存在。根据,的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考,的示例,完成下表。,(3),化合物,能溶于水,其原因是,。,(4),化合物,到化合物,的反应是原子利用率,100%,的反应,且,1 mol ,与,1 mol,化合物,a,反应得到,2 mol ,则化合物,a,为,。,(5),化合物,有多种同分异构体,其中含,结构,的有,种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为,。,(6),选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物,的单体。,写出,的单体的合成路线,(,不用注明反应条件,),。,3.,【参考答案】,(1)C,5,H,4,O,2,(1,分,),醛基,(1,分,),(2,),(,其他合理答案也可,4,分,),(3),化合物,中含有两个羧基,可以与水形成分子间氢键,(2,分,),(4)C,2,H,4,(1,分,),(5)2(1,分,),答案,(6),【解题思路】,(1),化合物,的分子式为,C,5,H,4,O,2,其环上的取代基是醛基。,(2,),中,含有醛基、羧基、碳碳双键三种官能团,根据官能团的性质可完成表格。,(3),化合物,中含有两个羧基,可以与水形成分子间氢键,所以化合物,易溶于水。,(4),化合物,的分子式为,C,4,H,4,O,4,化合物,的分子式为,C,3,H,4,O,2,由题意知,的反应是原子利用率,100%,的反应且,1 mol ,与,1 mol,化合物,a,反应得到,2 mol ,根据原子守恒,可得化合物,a,为,C,2,H,4,。,(5),化合物,的分子式为,C,3,H,6,O,不饱和度为,1,其中,含有,结构,的同分异构体,有,、,CH,3,CH,2,CHO 2,种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式,为,。,4.,2022,浙江,1,月,31,12,分,难度,化合物,H,是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如下,(,部分反应条件已省略,):,请回答,:,(1),下列说法不正确的是,。,A.,化合物,A,不易与,NaOH,溶液反应,B.,化合物,E,和,F,可通过红外光谱区别,C.,化合物,F,属于酯类物质,D.,化合物,H,的分子式是,C,20,H,12,O,5,(2),化合物,M,的结构简式是,;,化合物,N,的结构简式是,;,化合物,G,的结构简式是,。,(,3),补充完整,CD,的,化学方程式,(,4),写出,2,种同时符合下列条件的化合物,B,的同分异构体的结构简式,(,不包括立体异构体,),。,有两个六元环,(,不含其他环结构,),其中一个为苯环,除苯环外,结构中只含,2,种不同的氢,。,不含,OO,键及,OH,(5),以化合物苯乙炔,(,),、溴苯和环氧乙烷,(,),为原料,设计如图所示化合物的合成路线,(,用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选,),。,4.,【参考答案】,(,除标明外,每空,2,分,)(1)CD,(2),(,1,分,),答案,【解题思路】,(1,),中与苯环连接的,Br,原子不易与,NaOH,溶液反应,A,正确,;,化合物,E,和,F,中有官能团不同,如图,可通过红外光谱区别,B,正确,;F,中不含酯基,C,错误,;,由化合物,H,的结构简式知,其分子式是,C,20,H,14,O,5,D,错误。,(2),由,知,M,是,。,CD,先是,C,中,OH,与,Na,反应生成醇钠,醇钠再,与,反应脱去,NaBr,生成,D,故,D,是,;,则,N,相当于已知反应中的,R,1,MgBr,可以将,E,拆,成,故,N,是,。根据已知反应及,F,的结构知,F,分子内发生反应得到,G,G,为,。,(4)B,的同分异构体含有两个六元环,其中一个是苯环,除苯环外结构中只有两种氢原子,说明结构对称,结合条件,可知,符合条件的同分异构体有,5.,2021,北京,17,14,分,难度,治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下,。,(,1)A,分子含有的官能团是,。,(2),已知,:B,为反式结构。下列有关,B,的说法正确的是,(,填序号,),。,a.,核磁共振氢谱有,5,组峰,b.,能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,c.,存在含,2,个六元环的酯类同分异构体,d.,存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体,(3)EG,的化学方程式是,。,(,4)J,分子中有,3,个官能团,包括,1,个酯基。,J,的结构简式是,。,(5)L,的分子式是,C,7,H,6,O,3,。,L,的结构简式是,。,(6),从黄樟素经过其同分异构体,N,可制备,L,。,写出制备,L,时中间产物,N,、,P,、,Q,的结构简式,:,5.,【参考答案】,(1),氟原子、醛基,(2,分,),(2)abc(3,分,),(3)NCCH,2,COOH+HOCH,2,CH,3,NCCH,2,COOCH,2,CH,3,+H,2,O(2,分,),(4,),(2,分,),答案,【综合推断】结合已知,可知,A,中含醛基,再根据,A,的分子式和,D+G,的产物可确定,A,为,则,B,为,;,B,与,C,2,H,
展开阅读全文