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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,专题,4,烃的衍生物,第一单元 卤代烃,1,复习：,写出下列化学方程式？,1.,乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应,2.,乙烯和水的反应,3.,苯与液溴在催化条件下的反应,4.,甲苯与浓硝酸反应,2,一,.,烃的衍生物概述,1.,定义,烃分子中的,氢原子,被,其它原子或原子团取代,而生成的化合物,.,2.,分类,常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。,3,烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？,思考,-OH, -X, -COOH,C C,C = C,NO,2,CHO,4,二、卤代烃的分类,1,、定义：,烃,分子中的,氢,原子被,卤素原子,取代后,所生成的化合,物.,2,、,通式:,饱和一卤代烃,C,n,H,2n+1,X,5,二、卤代烃的分类,3,、分类：,1,）按卤素原子种类分：,2,）按卤素原子数目分：,F,、,Cl,、,Br,、,I,代烃,一卤、多卤代烃,6,3,）根据烃基是否饱和分：,饱和、不饱和,4,）按是否含有苯环分：,脂肪卤代烃、 芳香卤代烃,7,三、卤代烃对人类生活的影响,1,、卤代烃的用途,致冷剂,溶剂,灭火剂,卤代烃,医用,农药,麻醉剂,8,聚氯乙烯,聚四氟乙烯,9,2,、卤代烃的危害,（,2,）卤代烃对大气臭氧层的破坏原理,（,1,）,DDT,禁用的原因,相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境,.,卤代烃释放的,氯原子,对臭氧分解起到,催化剂作用。,三、卤代烃对人类生活的影响,10,氟利昂（,freon），,有,CCl,3,F、CCl,2,F,2,等，对臭氧层有破坏作用。,11,12,四、,溴乙烷,分 子 式：,结构简式：,电 子 式：,C,2,H,5,Br,CH,3,CH,2,Br,或,C,2,H,5,Br,球棍模型,比例模型,1,、结构,13,四、,溴乙烷,2,、物理性质,纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4,与乙烷比较：,乙烷为无色气体，沸点-88.6 ，不溶于水,14,溴乙烷的结构特点,CBr,键为极性键，,由于溴原子吸引电子能力强，,CBr,键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团,（,Br）,的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷,活泼,，能发生许多化学反应。,15,四、,溴乙烷,2,、化学性质,卤代烃的活泼性,：,卤代烃强于烃,原因：,卤素原子的引入,官能团决定有机物的化学性质。,16,水 解 反 应,消 去 反 应,主要的化学性质：,17,3.,溴乙烷的化学性质,实验,：取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察现象。,溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。,没有明显变化,(,没有浅黄色沉淀产生,),现象：,证明：,18,实验,2,：,溴乙烷的取代反应,10mL,溴乙烷,15mL 20%,KOH,水溶液,酸性高锰酸钾溶液,反应后剩余液体,过量,HNO,3,AgNO,3,溶液,水解反应,19,无乙烯生成,观察与思考,P62,页,产生浅黄色沉淀,不产生气体,且酸性高锰酸钾溶液不褪色,浅黄色沉淀是,AgBr,说明反应后溶液中存在,Br,-,（属于取代反应）,水解反应,20,（,1,）,水解反应,条 件,NaOH,溶液,NaOH,H,2,O,21,水解反应机理,22,思考,1,）这反应属于哪一反应类型？,2,）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？,3,）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？,取代反应,采取加热和,NaOH,的方法，,原因是水解吸热，,NaOH,与,HBr,反应，减小,HBr,的浓度，使水解正向移动。,中和过量的,NaOH,溶液，防止生成,Ag,2,O,暗褐色沉淀，影响,Br,-,检验。,23,C,2,H,5,Br,C,2,H,5,Br,AgNO,3,溶液,AgNO,3,溶液,取上层清液硝 酸 酸 化,思考,4,）如何判断,CH,3,CH,2,Br,是否完全水解？,5,）如何判断,CH,3,CH,2,Br,已发生水解？,待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入,2,3,滴硝酸银溶液，如有,淡黄色沉淀,出现，则证明含有溴元素。,看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解,24,（,2,）,消去反应,溴乙烷与,NaOH,的乙醇混合液,实验装置：,右图,溴水褪色,现象,:,25,产生浅黄色沉淀,生成乙烯,观察与思考,P62,页,产生无色气体，酸性高锰酸钾溶液褪色,浅黄色沉淀是,AgBr,说明反应后溶液中存在,Br,-,CH,2,=CH,2,醇、,KOH,KOH,+ HBr =,K,Br + H,2,O,在一定条件下有机物从一个分子中脱去一个小分子或几个小分子,生成,不饱和化合物的反应。,P63,页,+ HBr,CH,2,-,CH,2,H Br,溴乙烷的消去反应,26,CH,2,=CH,2,+ KBr + H,2,O,CH,3,CH,2,Br +KOH,醇,AgNO,3,+ KBr =,AgBr,+ KNO,3,27,（,2,）,消去反应,醇,条 件,NaOH,的醇溶液要加热,定 义,有机化合物在一定条件下，从一个分子中,脱去一个小分子,（,HBr,，,H,2,O,等），而生成,不饱和化合物,（“,=”,或者“”）的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。,“邻碳有氢”,28,因为：,Ag,+,+ OH,= AgOH,（,白色,）,2AgOH =,Ag,2,O,(,褐色,),+ H,2,O,；,褐色掩蔽,AgBr,的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！,为什么必须用硝酸酸化？,29,消去反应机理,30,实例：,CH,2,CH,2,CH,2,=CH,2, + H,2,O,| |,H OH,浓,H,2,SO,4,170,CH,2,CH,2,| |,H Br,醇、,NaOH,CH,2,=CH,2,+ HBr,小分子,不饱和烃,CH,2,CH,2,| |,Cl,Cl,醇、,NaOH,CH,CH+2HCl,不饱和烃,小分子,不饱和烃,小分子,31,思考,1,）是否每种卤代烃都能发消去反应？请,讲出你的理由。,2,）能发生消去反应的卤代烃，其消去产,物仅为一种吗？如：,CH3-CHBr-CH2-CH3,消去反应产物有多少种,?,不是，要,“邻碳有氢”,不一定，可能有多种。一般消去时要遵循,“札依采夫规则”,。有两种。,32,札依采夫规则,卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含,氢原子较少的相邻碳原子上,。,33,思考,3,）消去反应为什么不用,NaOH,水溶液而用醇溶液？,4,）消去反应时，乙醇起什么作用？,5,）,C(CH3)-CH2Br,能发生消去反应吗？,用,NaOH,水溶液反应将朝着水解方向进行。,乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。,不行，邻碳无氢，不能消去。,34,6,）检验乙烯气体时，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？,还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗,?,除去,HBr,，因为,HBr,也能使,KMnO4,酸性溶液褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中，因为,HBr,不会使溴水褪色,。,35,小结：,比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CH,2,Br,NaOH,水溶液，加热,NaOH,醇溶液，加热,CH,3,CH,2,OH,、,NaBr,CH,2,=CH,2,、,NaBr,、,H,2,O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,36,五、卤代烃的性质,1,、物理性质,1).,常温下，卤代烃中除,一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯,等少数为气体外，其余为液体或固体,.,(2).,互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化,规律是：,随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大,.,（且沸点和熔点大于相应的烃）,(3).,难溶于水，易溶于有机溶剂,.,除脂肪烃的,一氟代物、一氯代物,等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大,.,密度一般随烃基中碳原子数增加而减小,.,37,2,、化学性质（与溴乙烷相似）,活泼性：,卤代烃强于烃,原因,：,卤素原子的引入。,主要的化学性质,五、卤代烃的性质,1,）取代反应,（水解）,:,38,卤代烷烃水解成醇,R-X + H-OH R-OH + HX HX + NaOH NaX + H-OH,NaOH,或：,R-X + NaOH R-OH + NaX,H,2,O,39,说明,：,同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。,2,）消去反应,发生消去反应的条件：,烃中碳原子数,2,邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）,反应条件：强碱和醇溶液中加热。,3,）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！,40,3,、卤代烃中卤素原子的检验：,卤代烃,NaOH,水溶液,过量,HNO,3,AgNO,3,溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色,淡黄色,黄色,五、卤代烃的性质,41,4,、制法：,（,1,）烷烃和芳香烃的卤代反应,（,2,）不饱和烃的加成,5,、在有机合成中应用,:,(,格氏试剂,)P64,小结,：,注意卤代烃结构与性质关系，主要掌握如何,消去,、如何,水解,五、卤代烃的性质,42,课堂练习,1,、指出下列方程式的反应类型,(,条件省略,),取代,（水解）,消去,消去,加成,+H,2,O,消去,43,课堂练习,3,、写出由,CH,2,BrCH,2,Br,与,NaOH,醇溶液共热的反应方程式,CH,2,BrCH,2,Br CHCH+2HBr,NaOH、,乙醇,2,、下列物质与,NaOH,醇溶液共热可制得烯烃的是：,C,6,H,5,CH,2,Cl B. (CH,3,),3,CBr,C. CH,3,CHBr CH,3,D. CH,3,Cl,44,4,、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成,AgCl,白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：,A.,滴加,AgNO,3,溶液；,B.,加,NaOH,溶液；,C.,加热；,D.,加催化剂,MnO,2,；E.,加蒸馏水过滤后取滤液；,F.,过滤后取滤渣；,G.,用,HNO,3,酸化,(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是,(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是,BCGA,DCEGA,45,5,(2003年上海市理科综合测试)四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在,一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是,CH,2,=CH,2,+HClCH,3,CH,2,Cl，,该反应的类型是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是,_,加成,反应,氯乙烷沸点低，挥发时吸热,。,46,6,、下列物质中不能发生消去反应的是（ ）, ,A、,B、,C、,D、,B,47,7,、下列叙述中，正确的是（ ）,A、,含有卤素原子的有机物称为卤,代烃,B、,卤代烃能发生消去反应，但不,能发生取代反应,C、,卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯,烃、卤代炔烃和卤代芳香烃,D、,乙醇分子内脱水也属于消去反应( ),CD,48,请写出,CH,3,Cl,、,CH,2,Cl,2,、,CHCl,3,、,CCl,4,的水解方程式。,1,、已知,，,作业：,2,、欲将溴乙烷转化为,1,，,2-,二溴乙烷，写出有关方程式？,3,、如何用乙醇合成乙二醇？写出有关化学方程式？,49,
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