羧酸酯》第1课时羧酸

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,羧酸酯,掌握：,(1),乙酸的弱酸性和酯化反应；,(2),酯水解的原理,认识：羧酸的结构特点和简单分类,知道：酯的结构特点和物理性质,1,第,1,课时羧酸,2,第三章,烃的含所衍生物,预习全程设计,第三节,第,1,课时羧酸,名师全程导学,训练全程跟踪,3,读教材,填要点,一、羧酸,1,概念,羧酸是由烃基与,相连构成的有机化合物,羧基,4,2,分类,(1),根据烃基的不同，可分为：,酸和,酸,(2),根据羧酸分子中,的数目，可分为：一元羧酸、,二元羧酸和多元羧酸等,二、乙酸,1,结构,俗名：,；分子式：,；结构简式：,，官能团：,脂肪,醋酸,芳香,羧基,C,2,H,4,O,2,CH,3,COOH,羧基,(,或,COOH),5,2,物理性质,刺激性,水,乙醇,冰醋酸,6,3,化学性质,(1),酸性：一元,酸，比碳酸酸性,电离方程式为,.,(2),乙酸与,Na,2,CO,3,反应的化学方程式：,.,强,弱,2CH,3,COOH,Na,2,CO,3,2CH,3,COONa,H,2,O,CO,2,7,(3),酯化反应,含义：酸和,作用生成,和水的反应,断键方式：羧酸脱,，醇脱,.,乙酸和乙醇酯化反应的化学方程式：,.,OH,OH,上的,H,醇,酯,8,先思考,再交流,1,与同学共同讨论如何从盛冰醋酸的试剂瓶中取出少量,冰醋酸？,分析：,醋酸的熔点,16.6,，当温度高于,16.6,时，冰醋酸熔化为液态，故只要将冰醋酸熔化后倾倒出少量即可,答案：,用热毛巾或双手捂热，或温水浴浸泡后，倾倒出少量醋酸,9,2,利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完,成的实验，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱,(,注：,D,、,E,、,F,、,G,分别是双孔胶塞上的孔,),10,分析：,因为乙酸的酸性强于,H,2,CO,3,，则向,Na,2,CO,3,溶液中滴入,CH,3,COOH,，有,CO,2,气体产生，若将,CO,2,气体通入苯酚钠溶液中，溶液变浑浊，则说明,H,2,CO,3,的酸性强于苯酚,答案：,实验装置：,11,实验现象及结论：滴入,CH,3,COOH,溶液后，,中有气泡产生，说明发生了反应,2CH,3,COOH,Na,2,CO,3,=2CH,3,COONa,CO,2,H,2,O,，即酸性,CH,3,COOH,H,2,CO,3,.,片刻后,中溶液变浑浊，说明发生了反应,CO,2,OH,NaHCO,3,，即酸性：,H,2,CO,3,OH,，因此酸性相对强弱：,CH,3,COOH,H,2,CO,3,.,12,要点一乙酸乙酯的制取,1,反应原理,13,2,实验装置,14,3,实验步骤,在一支试管里先加入,3 mL,乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入,2 mL,浓,H,2,SO,4,和,2 mL,乙酸，按图装好，用酒精灯小心均匀地加热试管,3,5 min,，产生的蒸气经导管通到饱和,Na,2,CO,3,溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上取下盛有饱和,Na,2,CO,3,溶液的试管，并停止加热，振荡试管后静置，待液体分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味,15,4,注意事项,(1),实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用,(2),盛反应混合液的试管要向上倾斜约,45,，主要目的是,增大反应混合液的受热面积,(3),导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用导管末端只,能接近饱和,Na,2,CO,3,溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不均发生倒吸,16,(4),实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于,产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率,(5),饱和,Na,2,CO,3,溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷,凝乙酸乙酯蒸气且减小乙酸乙酯在水中的溶解度，,以利于分层析出,17,乙酸和乙醇生成酯的反应是可逆的，如果要提高乙酸乙酯的产率，可采取以下措施：,(1),从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,(2),使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率,(3),使用浓硫酸作吸水剂，可提高乙酸、乙醇的转化率,18,例,1,(2011,潍坊质检,),可用右,图所示装置制取少量乙酸乙酯,(,酒精灯等均已略去,),请填空：,(1),试管,a,中需要加入浓硫酸、,冰醋酸和乙醇各,2 mL,，正确的加入顺序及操作是,_.,19,(2),为防止,a,中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采,取的措施是,_,_.,(3),实验中加热试管,a,的目的是：,_,；,_.,20,(4),试管,b,中加有饱和,Na,2,CO,3,溶液，其作用是,_,_.,(5),反应结束后，振荡试管,b,，静置、观察到的现象是,_,_.,21,解析,(1),因为浓硫酸溶解时放出大量的热，所以应先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后再加入冰醋酸,(2),为了防止发生暴沸，应在加热前向试管中加入几粒沸石或几片碎瓷片,(3),加热试管可提高反应速率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率,(4),乙酸乙酯在饱和,Na,2,CO,3,溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇易溶于,Na,2,CO,3,溶液，因此便于分离出乙酸乙酯,(5),试管内液体分层，上层为油状液体,22,答案,(1),先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后再加入冰醋酸,(2),在试管,a,中加入几粒沸石,(,或几片碎瓷片,),(3),加快反应速率,及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动,(4),收集乙酸乙酯；吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇,(5),b,中的液体分层，上层是透明的油状液体,23,1,(2009,上海高考,)1,丁醇和乙酸在,浓硫酸作用下，通过酯化反应制,得乙酸丁酯，反应温度为,115,125,，反应装置如右图下列,对该实验的描述错误的是,(,),A,不能用水浴加热,B,长玻璃管起冷凝回流作用,C,提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤,D,加入过量乙酸可以提高,1,丁醇的转化率,24,解析：,A,项，该反应温度为,115,125,，超过了,100,，故不能用水浴加热,B,项，长玻璃管可以进行冷凝回流,C,项，提纯乙酸丁酯不能用,NaOH,溶液洗涤，酯在碱性条件下会发生水解反应,D,项，增大乙酸的量可提高醇的转化率,答案：,C,25,要点二酯化反应的类型,1,一元醇与一元羧酸之间的酯化反应,2,多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,26,3,一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,27,4,多元羧酸与多元醇之间的酯化反应,此时有两种情况：,28,5,羟基酸的自身酯化反应,此时反应有两种情况,以乳酸,( ),为例,：,29,30,(1),酯化反应的条件一般为浓,H,2,SO,4,、加热,(2),可利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点来,确定有机物中羟基的位置,(3),形成环酯时，酯基,中，只有一个,O,参,与成环,31,例,2,(2011,福州三中高二月考,),酸牛奶中含有乳酸，其结,构简式为,.,高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸,(1),乳酸可能发生的反应是,_(,填序号,),取代反应,酯化反应,水解反应,消去反应,聚合反应,中和反应,(2),两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯，,它们的结构简式分别为,_,、,_.,32,解析,(1),乳酸分子中含,OH,、,COOH,两种官能团，能发生的反应有取代、酯化、消去、聚合、中和反应,(2),两分子乳酸可形成链酯、环酯,33,答案,(1),34,2,胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为,C,27,H,46,O,，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为,C,34,H,50,O,2,，生成这种胆固醇酯的羧酸是,(,),A,C,6,H,13,COOH,B,C,6,H,5,COOH,C,C,7,H,15,COOH D,C,6,H,5,CH,2,COOH,35,解析：,胆固醇的分子式中只有一个氧原子，应是一元醇，而题给胆固醇酯只有两个氧原子，应为一元酯，据此可写出该酯化反应的通式,(,用,M,表示羧酸,),：,C,27,H,46,O,M,C,34,H,50,O,2,H,2,O,，再由质量守恒定律可求得该酸的分子式为,C,7,H,6,O,2,.,答案：,B,36,甲酸分子结构中既含有羧基，又含有醛基，因此甲酸除具有羧酸的性质外，还有像醛一样的还原性，但答题时还要注意官能团之间的相互影响，以免造成不必要的失误如甲酸与新制,Cu(OH),2,悬浊液反应时，要考虑甲酸的酸性使,Cu(OH),2,溶解的问题,37,例,(2011,无锡高二检测,),乙酰水杨酸是药物阿司匹林的主要成分，是常用的镇痛解热药，请完成下列的有关问题：,(1),乙酰水杨酸的结构简式如下,，乙,酰水杨酸分子中的官能团有,_,和,_,(2),乙酰水杨酸不可能发生的反应是,_,A,中和反应,B,与钠反应生成氢气,C,消去反应,D,催化加氢,38,解析,乙酰水杨酸的分子结构中含有羧基和酯基，故乙酰水杨酸能发生中和反应，能与,Na,反应放出,H,2,，分子中的苯环能在一定条件下与,H,2,加成,答案,(1),羧基酯基,(2)C,39,训练全程跟踪,40,