手性无机含氧酸分子的酸性

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单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,第二章 分子结构与性质,人教,版化学,1,通过图片了解手性的概念,了解,“,手性分子,”,在生命科学等方面的应用。,2,用分子结构的知识解释物质的化学性质,如无机含氧酸分子的酸性。,3,体会并解释物质结构对物质化学性质的影响。,一、手性,1,具有,_,一对分子,如同,_,互为,_,,却在三维空间里,_,,互称手性异构体。,2,有手性异构体的分子叫,_,。,二、无机含氧酸分子的酸性,1,对于同一种元素的含氧酸,该元素的化合价,_,,其含氧酸的酸性,_,。,2,含氧酸的通式可写成,_,,如果成酸元素,R,相同,则,n,值越大,,R,的正电性,_,,导致,R,O,H,中,O,的电子向,_,偏移,因而在水分子的作用下,也就越容易,_,,即酸性,_,。,3,H,2,SO,3,可写成,_,,,n,_,;,H,2,SO,4,可写成,_,,,n,_,。所以,,H,2,SO,3,酸性,_H,2,SO,4,。,4,HClO,、,HClO,2,、,HClO,3,、,HClO,4,的酸性由强到弱的顺序为:,_,。,答案:,一、,1.,完全相同组成和原子排列的左手和右手一样镜像不能重叠,2,手性分子,二、,1.,越高越强,2,(HO),m,RO,n,越高,R,电离出,H,越强,3,(HO),2,SO,1,(HO),2,SO,2,2,弱于,4,HClO,HClO,2,HClO,3,HClO,4,1,识别手性分子和非手性分子的基本标志是什么?,提示:,分子不具有对称面和对称中心,即实体和镜像不能重叠,但镜面对称。,1.,手性分子和手性异构体,如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样相互之间互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称手性异构体,(,也称对映异构体、旋光异构体,),,有手性异构体的分子叫做手性分子。,当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时,形成的化合物存在手性异构体,该碳原子就叫手性碳原子。如下为含有一个手性碳原子的化合物组成的对映异构体:,既无对称面又无对称中心的分子是手性分子。如下分子内存在对称面,所以它们在三维空间里可以重叠,不是手性分子。,如下分子中存在对称中心,沿水平方向旋转,180,便能重叠,所以不是手性分子。,3,手性分子的判断方法,(1),观察实物与其镜像能否重合,如果不能重合,说明是手性分子。如图:,(2),观察有机物分子中是否有手性碳原子,如果有一个手性碳原子,则该有机物分子就是手性分子,具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。,4,手性分子的应用,(1),常见手性分子:绝大多数构成生命体的有机物为手性分子。两手性异构体的性质不同,且手性分子中必定含手性碳原子。,(2),应用:生产手性药物;生产手性催化剂,(,手性催化剂只催化或主要催化一种手性分子的合成,),。,案例精析,【,例,1】,当一个碳原子连接四个不同的原子或原子团时,该碳原子叫,“,手性碳原子,”,。下列化合物中含有,2,个手性碳原子的是,(,),解析,判断手性碳原子的关键是一看该碳原子上是否连有四个原子或原子团,二看所连的原子或原子团是否各不相同。由题干可知,,A,项与,D,项中各有,1,个手性碳原子;,C,项中有,3,个手性碳原子;,B,项中有,2,个手性碳原子。,答案,B,点评,连有四个不相同的原子或原子团的碳原子才是手性碳原子。有机物中的手性碳原子,所形成的化学键必须为单键,因为双键或三键的存在会使其连接的原子或原子团少于四个。因此,有机物中凡是与双键或三键连接的碳原子都不是手性碳原子。,解析,本题综合性较强,要求学生能够掌握手性碳原子的定义,同时能够结合有机化学知识完成指定的反应。手性碳原子是指连接四个不同的原子或原子团的碳原子。,解析,考查对手性碳原子及对映异构体的判断。,若同一个碳原子上连接四个不同的原子或原子团,则该碳原子被称为手性碳原子,所以,3,氯,2,丁氨酸中的手性碳原子共,2,个,表示为:,参照题目给出的例子知,对映异构体的关系就像照镜子一样,另一种对映异构体就是该对映异构体在镜子中的,“,镜像,”,。,答案,1.,无机含氧酸分子酸性的认识,(1),无机含氧酸分子之所以能显示酸性,是因为其分子中含有,OH,,而,OH,上的,H,在水分子的作用下能够电离出,H,而显示一定的酸性。,(2),化学上有一种见解,认为含氧酸的通式可写成,(HO),m,RO,n,。,说明:,(HO),m,RO,n,的酸性强弱与,m,值大小无关。,碳酸,(HO),2,CO,中非羟基氧的个数为,1,,理论上应是一个酸性与亚硝酸,(HO)NO,和磷酸,(HO),3,PO,相近的中强酸,然而事实上通常认为它是弱酸,这是由于溶于水的二氧化碳分子中只有几百分之一与水结合成碳酸。,2,无机含氧酸分子酸性的比较,(1),对于同一种元素的含氧酸,该元素的化合价越高,其含氧酸的酸性越强。例如,酸性:,HClO,4,HClO,3,HClO,2,HClO,。,(2),相同化合价的不同种元素,中心原子,R,的半径越小,酸性越强。例如,原子半径,Cl,Br,I,,故酸性:,HClO,3,HBrO,3,HIO,3,。,(3),结构相似的含氧酸,中心原子吸引电子的能力,(,氧化性,),越强,其相应酸的酸性越强。例如,酸性:,H,2,SO,3,H,2,SeO,3,H,2,TeO,3,。,(4),酸分子中不与氢原子相连的氧原子的数目越多,酸性越强。,含氧酸通式,(HO),m,RO,n,中,,n,为非羟基氧原子,(,即不与氢相连的氧原子,),的数目,,n,越大,酸性越强。,例如,,HClO,4,(HO)ClO,3,n,3,最强酸,H,2,SO,4,(HO),2,SO,2,n,2,强酸,HClO,3,(HO)ClO,2,n,2,强酸,H,2,SO,3,(HO),2,SO,n,1,中强酸,H,3,PO,4,(HO),3,PO,n,1,中强酸,HNO,2,(HO)NO,n,1,中强酸,H,3,BO,3,(HO),3,B,n,0,弱酸,HClO,(HO)Cl,n,0,弱酸,(5),同主族元素或同周期元素最高价含氧酸的酸性可根据元素非金属性的强弱比较。,同一主族,自上而下,非金属元素最高价含氧酸的酸性逐渐减弱。,同一周期,从左向右,非金属元素最高价含氧酸的酸性逐渐增强。,注意:,无机含氧酸分子的酸性强弱与它所形成的溶液的酸性强弱无直接关系。溶液的酸性强弱与溶液的浓度有关,即强酸稀溶液的酸性有可能小于弱酸的浓溶液的酸性。,案例精析,【,例,2】,60,年代美国化学家鲍林提出了一个经验规则:设含氧酸的化学式为,H,n,RO,m,,其中,(,m,n,),为非羟基氧原子数。鲍林认为含氧酸的强弱与非羟基氧原子数,(,m,n,),的关系见下表。试简要回答下列问题。,m,n,0,1,2,3,含氧酸强度,弱酸,中强,强,很强,实例,HClO,H,3,PO,4,HNO,3,HClO,4,(1),按此规则判断,H,3,AsO,4,、,H,2,CrO,4,、,HMnO,4,酸性由弱到强的顺序为,_,。,(2)H,3,PO,3,和,H,3,AsO,3,的形式一样,但酸性强弱相差很大。已知,H,3,PO,3,为中强酸,,H,3,AsO,3,为弱酸,试推断,H,3,PO,3,和,H,3,AsO,3,的分子结构,_,。,(3),按此规则判断碳酸应属于,_,酸,与通常认为的碳酸的强度是否一致?其可能的原因是,_,。,解析,(1),根据题中非羟其氧原子数与酸性强弱的关系可得:,(3)H,2,CO,3,中非羟基氧数目为,1,,应为中强酸,与通常认为碳酸是弱酸不一致。其可能原因是由于溶于水的那部分,CO,2,并不能完全转化为,H,2,CO,3,。,下列无机含氧酸分子中酸性最强的是,(,),A,HNO,2,B,H,2,SO,3,C,HClO,3,D,HClO,4,生活小窍门,衣物上各种污渍的清洗方法,咖啡:如果咖啡迹没有干透,可立刻洒上带气的矿泉水,然后在带有污渍的布料下点上一点酒精和醋的混合液,搓洗几下,即可去除污渍。如污渍已干,可蘸上甘油,使其变软,再蘸上一点肥皂稍稍弄湿,用水洗净。,巧克力:把蘸有甘油和蛋黄的布料,盖在污渍表面,放置片刻后,用水洗净。,鞋油:较好的办法是用蘸有酒精的布来回擦拭,再用干净布擦净,或用无色布料蘸上水慢慢擦净。,牛奶:它不是一种很难去除的污渍,但快速去除后则会留下一种很难去掉的难闻气味,对于湿的污渍,可用肥皂在温水里洗净。如污渍已干,可蘸上柠檬汁后,用肥皂在热水中洗净。,胶水:当胶水未干时,可先用小刀轻轻刮掉胶水,再用一块厚布蘸上肥皂在污渍处来回擦洗。如胶水已干,在污渍处喷上一些热醋,用一块干净布来回擦拭;每十分钟进行一次,直至胶水变软。,油污:如果在餐厅里不小心沾上油污,请注意不要用清洗剂去除,因为它会损伤布料,且会留下难以去除的痕迹,较好的方法是用餐巾蘸上带气矿泉水擦除。,化妆品:如果不小心沾上了遮盖霜,那么可先用护肤霜擦除,然后滴上不含糖的柠檬汁。如果痕迹已渗透很深,可用蘸有乙醚的布团清洗,然后打肥皂,入水漂洗,眉笔痕可用蘸有脱脂奶的布团去除。,血渍:这种污渍极易渗入布料中,同时会留下大面积的污垢。记住不要用热水洗血渍,这样会使污渍印在布料上。及早处理,效果会更好。先将污渍稍稍沾湿后,蘸上小苏打或土豆粉,拧干后用刷子去除污渍,然后用酒精和冷肥皂水清洗干净。,衣服染色:首先把染了色的衣物放入盛有热水的盆中,每升水加,10,匙小苏打。用月桂树叶覆盖衣物,就这样放一夜,次日早上,清洗一下,你会发现它们又重现白色。,熨烫印:在熨烫白衬衫时,会留下一条焦黄的烫痕。可用一块厚布蘸上,12,的双氧水,盖在污渍处。十多分钟后,用熨斗再烫一遍。,“,污痕,”,立即消失。,油烟渍:可用西瓜汁擦洗,也可用,50,的甘油刷洗,然后再用碱水或含酒精的肥皂水洗净。,汗渍:可放在,3%,的食盐水中浸泡,3,4,小时,然后用清水漂洗,再用肥皂液洗净,也可在汗渍处用生姜末或冬瓜汁擦洗。,
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