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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,第二章烃,第三节芳香烃,第,2,课时苯的同系物,学习目标,核心素养,1,通过模型理解苯的简单同系物的结构特点及化学性质。,2,理解芳香烃组成、结构和性质的差异，认识芳香烃在日常生活、化工生产中的作用。,1,宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性理解苯的同系物的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。理解有机反应类型与分子结构特点的关系。,2,科学探究与创新意识：根据预测设计实验探究芳香烃可能具有的化学性质，完成实验操作，能对观察记录的实验信息进行分析、归纳、总结，得出实验结论。,课前素能奠基,课堂素能探究,课堂达标验收,新课情境呈现,名师博客呈现,新课情境呈现,洗涤剂及其去污原理,日用化学洗涤剂正逐步成为当今人们的生活必需品。不管是在公共场所，还是在家庭中，都可以看到洗涤剂的踪迹。,洗涤剂的主要成分是表面活性剂，表面活性剂是分子结构中既含有亲水基又含有亲油基的化合物。例如，十二烷基苯磺酸钠是一种常用的洗涤剂，它溶于水时电离生成十二烷基苯磺酸根离子和,Na,。十二烷基苯磺酸根离子由两部分组成：一部分为烃基，它能与油脂污垢中的有机化合物分子相互作用，称为亲油基,(,或疏水基,),；另一部分为,SO,，易溶于水，称为亲水基,(,或憎油基,),。沾有油脂污垢的衣物浸入到十二烷基苯磺酸钠的水溶液中时，亲油基与油脂相互作用，亲水基与水分子相互作用。这样，油脂污垢被十二烷基苯磺酸根离子包围起来，逐渐分散成小的油珠，经过摩擦、振动进入水中，达到去污的目的。,课前素能奠基,新知预习,一、苯的同系物的组成和结构特点,1,结构特点：,只含有一个苯环，且侧链均为烷基的芳香烃。,2,通式：,_,C,n,H,2,n,6,(,n,7),二、苯的同系物的性质,1,物理性质,具有类似苯气味的无色液体，,_,溶于水，,_,溶于有机溶剂，密度比水的,_,。,2,化学性质,(1),氧化反应,可燃性,_,_,_,不,易,小,(2),取代反应,卤代反应,甲苯,邻、间、对,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,1,2-,二甲苯,1,3-,二甲苯,1,4-,二甲苯,1,4-,二甲基,-2-,乙基苯,预习自测,D,解析：,丁烷不能使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；,1-,丁烯分子中含有碳碳双键，既能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色；,苯分子结构稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但是可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色；,邻二甲苯苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，邻二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色，但是萃取属于物理变化过程；因此本题中符合题意的只有,。,2,关于苯及苯的同系物的说法，不正确的是,(,),A,利用甲苯的硝化反应可以制得,TNT,炸药,B,苯与甲苯互为同系物，可以用酸性,KMnO,4,溶液进行鉴别,C,苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅,D,煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸馏的方法把它们分离出来,C,解析：,甲苯与浓硝酸发生取代反应制取,TNT,炸药的成分,2,4,6-,三硝基甲苯，故,A,正确；甲苯能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能，可以用酸性,KMnO,4,溶液进行鉴别，故,B,正确；苯与溴水不反应，故,C,错误；煤焦油中含苯以及甲苯，其沸点不同，故可以用蒸馏的方法分离，故,D,正确。,C,要点归纳,课堂素能探究,问题探究：,1,怎样鉴别苯和甲苯？,2,哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？,苯的同系物的性质,知识点,探究提示：,1,可用酸性,KMnO,4,溶液进行鉴别，能使酸性,KMnO,4,溶液褪色的是甲苯。,2,苯环对侧链的影响，苯的同系物能使酸性,KMnO,4,溶液褪色，而烷烃不能，侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。,知识归纳总结：,1,常见的苯的同系物,2.,苯和苯的同系物的比较,苯,苯的同系物,不,同,点,取代,反应,易发生取代反应主要得到一元取代产物,更容易发生取代反应常得到多元取代产物,氧化,反应,难被氧化，不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,易被氧化剂氧化，能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,差异原因,苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代,3.,各类烃性质比较,液溴,溴水,溴的四氯,化碳溶液,酸性高锰,酸钾溶液,烷烃,与溴蒸气在光照条件下发生取代反应,不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水褪色,不反应，互,溶不褪色,不反应,烯烃,加成,加成褪色,加成褪色,氧化褪色,炔烃,加成,加成褪色,加成褪色,氧化褪色,液溴,溴水,溴的四氯,化碳溶液,酸性高锰,酸钾溶液,苯,一般不反应，催化条件下可取代,不反应，发生萃取而使溴水褪色,不反应，互,溶不褪色,不反应,苯的,同系,物,一般不反应，光照条件下与溴蒸气发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代,不反应，发生萃取而使溴水褪色,不反应，互溶不褪色,氧化褪色,甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是,(,),A,苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果,B,苯不能在光照下与,Cl,2,发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果,C,苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一氯代物有,3,种，这是苯环对甲基影响的结果,D,苯不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果,典例,1,D,解析：,苯与甲苯不含碳碳双键，都不能通过化学反应使溴水褪色，故,A,错误；苯不能在光照下与,Cl,2,发生取代反应，但甲苯可以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响无关，故,B,错误；苯的一氯代物只有一种，而甲苯苯环上的一氯代物有,3,种，是因为苯上氢原子完全相同，而甲苯苯环上有,3,种不同环境的氢原子，与苯环对甲基影响无关，故,C,错误；苯不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果，故,D,正确。,变式训练,1,下列事实能说明苯环对甲基有影响的是,(,),A,甲苯与氢气加成,B,甲苯与硝酸在浓硫酸作用下制三硝基甲苯,C,甲苯能使酸性,KMnO,4,溶液褪色而乙烷不能,D,苯在,50,60,时发生硝化反应而甲苯在,30,时即可,解析：,A,项体现的是苯环的性质，不合题意；,B,项体现甲基对苯环的影响，不合题意；,C,项体现苯环对甲基的影响，符合题意；,D,项体现甲基对苯环的影响，不合题意。,C,问题探究：,分子式为,C,9,H,12,的芳香烃，可能有几种结构？,苯的同系物同分异构体数目的判断,知识点,知识归纳总结：,1,分子式为,C,8,H,10,的苯的同系物及一氯代物同分异构体种数的确定,2.,含有苯环的有机物同分异构体的判断技巧,由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。,(1),对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯有,1,条对称轴，间二甲苯有,1,条对称轴，而对二甲苯有,2,条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有,2,种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有,3,种，对二甲苯苯环上的一氯代物有,1,种。如图所示：,(,箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置,),(2),换元法：对于芳香烃，若苯环上氢原子数为,m,，且有,a,b,m,，则该芳香烃苯环上的,a,元卤代物和,b,元卤代物的同分异构体种类数相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有,1,种，则其苯环上的三氯取代物也为,1,种。,(3),定一,(,或二,),移一法：苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。,典例,2,3,9,变式训练,2,已知分子式为,C,10,H,14,的芳香烃，不能使溴水褪色，但可使酸性,KMnO,4,溶液褪色，它的分子结构中含一个烷基。则此烷基的结构有,(,),A,2,种,B,3,种,C,4,种,D,5,种,B,名师博客呈现,有机物的结构对化学性质的影响,1,有机物的性质由其分子结构决定，而官能团是决定有机物化学性质的主要因素。一般地，具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质，有机物含有多个官能团时，也应具有多个官能团的性质。,2,组成分子的各原子或原子团之间相互影响，尤其是相邻的原子或原子团之间的影响较大。,3,从分子组成上来说，苯的同系物与酸性,KMnO,4,溶液反应的条件是与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，且产物中羧基数目等于苯环上能被氧化的侧链烷基数目。,课堂达标验收,A,解析：,A,中苯环上有,2,种,H,原子，故选,A,；,B,中苯环上有,3,种,H,原子，不选,B,；,C,中苯环上有,1,种,H,原子，不选,C,；,D,中苯环上有,3,种,H,原子，不选,D,。,A,3,苯、甲苯是重要的芳香烃，在有机合成中有重要的广泛的用途。,(1),写出苯的结构简式,_,，甲苯的结构简式,_,。,(2),证明苯分子中的碳碳键不是碳碳单键和碳碳双键交替存在的共价键，而是处在碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键的事实是,_,；,A,只有一种一氯苯,B,只有一种邻二氯苯,C,只有一种间二氯苯,D,只有一种对二氯苯,B,(3),甲苯在铁的催化作用下与液溴反应生成一溴代物主要有机产物,的,结构,简式是,_,；甲苯在光照条件下与溴蒸气反应生成一溴代物的化学方程式,为,_,_,_,。,(4),苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯可以，反应生成的有机物是苯甲酸，该反应的反应类型是,_,。,氧化反应,(5),下列苯和苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是,_,。,A,甲苯,B,乙苯,C,邻二甲苯,D,间二甲苯,E,对二甲苯,F,1,2,3-,三甲苯,G,1,2,4-,三甲苯,H,1,3,5-,三甲苯,EH,
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