芳香烃的来源与应用

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,芳香烃的来源和应用,1,1.下列有机物属于芳香族化合物的是,_,2.下列有机物属于芳香烃的是_,OH,CH,3,CH CH,2,练习,3. 上述有机物中互为同系物_,OH,CH,3,CH,3,2,一、芳香烃的来源与应用,起初源于：煤焦油。,现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。,有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。,3,重要有机化合物的原料 P52调查研究,苯,苯酚,硝基苯,苯胺,环己烷,二氯苯,氯苯,苯乙烯,合成树脂,合成纤维,合成塑料,染料,医药,洗剂剂,炸药,4,二、,苯 的同系物,1.定义：只有,一个,苯环，并且苯环上的氢,原子被,烷基,代替而得到的烃。,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,如：,C,n,H,2n-6,(n,6,),甲苯(C,7,H,8,) 乙苯(C,8,H,10,) 均三甲苯( C,9,H,12,) 六甲基苯(C,12,H,18,),2. 苯及其同系物的通式:,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,(C,12,H,10,),5,据苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的性质?,想一想:,-CH,3,-,6,溴水,不褪色,酸性高锰酸,钾溶液,不褪色,苯不与溴水,发生加成反应,苯不能被酸性,高锰酸钾氧化,7,观察与思考,1.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴,溴水，振荡试管，观察现象。,2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴,酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微,加热,，,观察现象。,3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴,酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微,加热,，,观察现象。,8,溴水,不褪色,酸性高锰酸,钾溶液,褪色,酸性高锰酸,钾溶液,褪色,溴水,不褪色,酸性高锰酸,钾溶液,不褪色,甲苯也不与溴水,发生加成反应,苯不与溴水,发生加成反应,苯不能被酸性,高锰酸钾氧化,?,?,1.你观察到了什么现象？完成下表。,9,-CH,3,-,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构.,思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？,问题:,H-,-CH,3,苯环对,烷基,产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。,-H,10,3.化学性质,(1),氧化反应,反应机理：,|,CH,|,O,|,COH,|,酸性高锰酸钾溶液氧化,与苯环直接相连的,烷基上的,碳连有,氢,原子,结论：,11,练习1,下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液,褪色的是( ),A.,CH,3,CH,CH,3,B.,CH,3,C,CH,3,CH,3,C.,CH,3,CH,2,CH,CH,3,CH,3,D.,AD,CH,3,CH,2,12,KMnO4（H,+,）,CH,3,|,CCH,3,|,CH,3,CH,3,|,CH,3,CH,2,KMnO,4,/H,+,CH,3,|,CCH,3,|,CH,3,HOOC,|,HOOC,练习2,CH,3,CH,3,COOH,COOH,13,-,-,CH,3,-,-H,苯环会对连在它上面的烷基产生影响， 烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响？,交流与思考,14,CH,3,|,|,NO,2,CH,3,|,NO,2,O,2,N,+ 3HNO,3,+ 3H,2,O,浓硫酸,100,2,4,6三硝基甲苯,三硝基甲苯,TNT,不溶于水的淡黄色针状晶体,烈性炸药,(2).硝化反应,+ 2HNO,3,NO,2,+ 2H,2,O,浓硫酸,100,NO,2,CH,3,对苯环的影响使取代反应更易进行,15,TNT,炸,药,爆,炸,时,的,场,景,16,(3).卤代反应,与卤素单质反应，卤素原子,更易,取代苯环上的氢原子,CH,3,+,Cl,2,Fe,CH,3,Cl,+,HCl,催化剂,CH,3,+,Cl,2,光,CH,2,Cl,+,HCl,17,(4).加成反应,苯的同系物也可以发生加成反应,小结：,在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子,更易被取代,，,而烃基则,易被氧化,。,催化剂,+ 3H,2,18,苯环性质：,烷基性质：,共同性质：,苯的同系物的化学性质,卤代反应、硝化反应、磺化反应,某些还可以被,酸性高锰酸钾氧化,氧化反应(燃烧),卤代反应,苯的同系物的物理性质,难溶于水,密度比水小,加成反应,19,1、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？,20,4、常见的苯的同系物的获得,CH,2,CH,3,|,+ CH,2,=CH,2,催化剂,乙苯,试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？,21,两种生产异丙苯工艺的对比,22,多苯代脂烃：,苯环通过脂肪烃基连接在一起,联苯或联,多,苯：,苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃：,苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成,CH,2,二苯甲烷(C,13,H,12,),联苯(C,12,H,10,),萘(C,10,H,8,),蒽(C,14,H,10,),二、多环芳烃,23,芳香烃对健康的危害,苯,稠环,芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度,40mgm,-3,居室内空气中苯含量平均每小时,0.09mgm,-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,24,脂肪烃与芳香烃的比较,碳碳单键,碳碳双键,碳碳三键,介于单双键间的碳碳键,25,