有机化合物命名方法

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,有机化合物命名方法,1,1.烷烃的命名,1.1,烷基,一个烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后剩下的基团称为烷基,1.1.1,某基：,甲基,CH,3,- Me,乙基,CH,3,CH,2,- Et,（正）丙基 CH,3,CH,2,CH,2,- n-Pr,（正）丁基,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,- n-Bu,2,1.1.2,异某基:,异丙基 (CH,3,),2,CH- i-Pr,异丁基 (CH,3,),2,CHCH,2,- i-Bu,1.1.3 仲某基:,仲丁基 CH,3,CH,2,(CH,3,)CH- s-Bu,1.1.4 叔某基:,叔丁基 (CH,3,),3,C- t-Bu,叔戊基 CH,3,CH,2,(CH,3,),2,C-,3,1.2 普通命名法,按碳原子的数目称：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷、十一烷、十二烷等。,直链的称为正某烷，,碳链一端带有两个甲基的称为异某烷，,有季碳原子的称新某烷，,4,正戊烷,异丁烷,新庚烷,5,1.3 衍生物命名法,按甲烷的衍生物命名，通常选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷碳原子,二甲基乙基甲烷,二甲基乙基异丙基甲烷,6,1.4,系统命名法,IUPAC命名法, International Union of Pure and Applied Chemistry,中国化学会,1980,年,“,有机化学命名原则,”,1.4.1选取含碳原子最多支链数目最多的碳链为主链。,7,1.4.2,主链碳原子的位次编号,(1) 取代基位次最小.,例：,3-甲基己烷,(2) 小的取代基列前，相同的取代基合并.,例,2,2,3-,三甲基,-3-,乙基戊烷,8,（3）烷基大小顺序,(4) 支链上还有取代基时，用括号中的数字或带撇数字来标明：例：,2-,甲基,-5,5-,二(,1,1-,二甲基丙基)癸烷,2-甲基-5，5-二-1，1-二甲基丙基癸烷,9,IUPAC,命名法中取代基按英文字母次序排列,用衍生命名法命名下列化合物,二甲基二乙基甲烷,甲基异丙基异丁基甲烷,10,用系统命名法命名下列化合物：,(1),3-甲基-3,4-二乙基庚烷,(2),2,3,6,7-四甲基辛烷,11,2 烯烃的命名,2.1 烯基,乙烯基:,丙烯基:,烯丙基:,2.2 衍生物命名法,以乙烯为母体，将其他烯烃看成是乙烯的烷基取代物来命名。,四甲基乙烯,不对称二甲基乙烯,对称甲基乙基乙烯,12,2.3 系统命名法,2.3.1,选择含双键的最长碳链为主链,2.3.2,主链编号，使双键的编号尽可能小,2.3.3 取代基的位次、数目、名称写在烯烃的名称之前，并指出烯烃碳原子的位置。,2，4-二甲基-3-己烯,2，4-二甲基-2-己烯,13,2.3.4 顺反异构体的命名,2.3.4.1 顺反命名法,相同的基团在双键的同侧为顺,异侧为反.,顺-2-戊烯 反-2-戊烯,对于四个基团不相同的烯烃顺反命名法不适用.,14,2.3.4.2,Z,E,命名法,1) 次序规则,(1)原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的列前；同位数按原子量的大小次序排列：,I，Br, Cl, S, P, O, N, C, D, H,(2)如果与双键碳原子所连接的原子是相同的原子，例如碳原子，则比较下面连接的原子，仍按上述规则进行比较，直至确定出基团的大小。,15,(3),双键和参键相当与相应的碳原子连接,相当于,相当于,16,用Z,E命名下列化合物:,(1) (E)-3,4-二甲基-3-己烯,(2) (Z)-3-乙基-2-己烯,(3) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯,(4) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯,17,3 二烯烃的命名,与烯烃相似, 但应标明二个双键的位次,称二烯.,2,4-己二烯,(Z,Z)- 2,4-己二烯,(Z,E)- 2,4-己二烯,(E,E)- 2,4-己二烯,18,4,炔烃的命名,炔烃的命名和烯烃相似，例如：,2,2,5-三甲基3己炔,4甲基2戊炔,19,同时含有参键和双键的分子称为烯炔。首先选取含双键和参键的最长链为主链，编号时应使双键和参键的位次最低，位次相同时应以双键的位次为最小。,3-乙基1,3己二烯5炔,4-乙基3,5-己二烯-1-炔,20,5 苯衍生物的命名,5.1 芳烃的命名,1）,硝基，亚硝基，卤素只作为取代基：,21,2,当取代基为氨基，羟基，醛基，羧基时作为一类化合物命名：,邻甲基苯胺 苯酚 苯磺酸 苯甲酸,22,3,有多种取代基，选好母体，顺序如下：,-NO,2,，-X，-R，-NH,2,，-OH，-COR，,-CHO，-CN，-CONH,2,（酰胺），,-COX，COOR，-COOH， -SO,3,H，正离子-N,+,R,3,，,在这个顺序中排在前面的为取代基。,23,对氯苯酚 间氨基苯酚 对氨基苯磺酸 邻羟基苯甲酸,24,6 稠环芳烃的命名,6.1 萘,6.2 蒽,6.3 菲,25,7 杂环化合物的命名,7.1 含一个杂原子的五元杂环,吡咯 噻吩 呋喃,26,7.2 含多个杂原子的五元杂环,咪唑 噻唑 噁唑,7.3 含一个杂原子的六元杂环,吡 啶 喹啉 异喹啉,27,7.4 含多个杂原子的六元杂环,嘧啶 嘌呤,28,8 卤代烃的命名,8.1 习惯命名法：按烃基的名称命名。,氯甲烷 溴代异丙烷 氯代叔丁烷 氯化苄,29,俗称：,氯仿 对称四氯乙烷 不对称四氯乙烷,偏（二）氯乙烯 均（二）氯乙烯,30,8.2 系统命名法,卤原子为取代基。,4-甲基-2-氯己烷,3-氯甲基己烷,31,卤代芳烃以芳烃为母体，卤原子为取代基：,3-溴甲苯 1-氯-3-溴苯,32,侧链卤代芳烃，以烷烃为母体，卤原子和芳环作为取代基：,2-苯基-1-氯丙烷 对氯苯溴甲烷,33,9 脂环烃的命名,9.1 单环脂环烃,环某烷:取代基编号最小, 小的基团列前:,环某烯,环某炔:官能团为1,2位,取代基尽量小:,34,(1),环上碳原子数环某烷,(2),小的取代基为1位,1-,甲基,-2-,异丙基环戊烷,1-,甲基,-4-,异丙基环己烷,35,9.2 二环脂环烃,9.2.1 桥环烷烃,(1).成环碳原子总数环某烷，以二环为词头，标出环数,(2). 编号从桥头开始，经最长的桥至另一桥头碳原子，沿次长的桥回到第一个桥头碳原子，最短的桥上碳原子最后编号,(3).中括号中从大到小依次标出桥上碳原子数目，中间用圆点隔开。,36,1,2,7-三甲基二环2.2.1庚烷,1,7,7-二甲基二环2.2.1庚烷,37,十氢萘， 二环4.4.0癸烷,38,9.2.2螺环烷烃,(1).成环碳原子总数螺某烷,(2).编号从小环开始，经螺原子至大环,(3).中括号中标出螺环上除螺原子外碳原子数目，中间用圆点隔开。,螺3.4辛烷,6-甲基螺4.5癸烷,39,2,7,7-三甲基二环4.1.0庚烷,1,3,7-三甲基螺4.4壬烷,40,10 醇的命名,10.1,普通命名法,根据与羟基相连的烃基命名， “基”字一般可以省去：,异丙醇 异丁醇 仲丁醇,41,10.2 甲醇衍生物命名法,三苯基甲醇 三乙基甲醇,42,10.3,系统命名法,选择含羟基的最长链作为主链；从离羟基近的一端开始编号。,2-甲基-1-丁醇 3-甲基-2-丁醇,43,2,3-二甲基-2,3-丁二醇 顺-1,4-环己二醇,44,有其它官能团时，按规定，确定作为取代基还是官能团：次序：正离子、羧酸、磺酸、酸的衍生物、腈、醛、酮、醇、酚、硫醇、胺、醚、硫醚、过氧化物。,6-胺基-2-己醇 5-羟基己醛,45,4-硝基-3-羟基环己甲酸,46,11 醛酮的命名,11.1 系统命名法,选择含羰基的最长链。,编号从靠近羰基的一端开始。,2-甲基丙醛 2-苯基丁醛,47,2-,己酮,1-,环己基,-1-,丙酮,碳原子的位置有时也用希腊字母表示,2,酮的取代基命名法,甲基乙基酮,苯乙酮,48,12 羧酸的命名,12.1 羧酸的命名,(1) 俗名,蚁酸，醋酸，草酸，肉桂酸, 琥珀酸,马来酸, 富马酸等。,(2)系统命名法,选取含羧基的最长碳链为主链。,从羧基碳原子开始编号。,49,2,，,3-,二甲基丁酸，（,，,-,二甲基丁酸）,脂肪族二元羧酸：选取含两个羧基的最长链。,乙酸 顺-丁烯二酸 反-丁烯二酸,(马来酸) (富马酸),50,芳香族羧酸：羧基与苯环支链相连的，以脂肪酸为母体，芳基为取代基。,苯乙酸,3-,苯丙烯酸（肉桂酸）,芳香族羧酸：羧基与苯环连接的，以苯甲酸为母体，其它基团为取代基命名。,如：苯甲酸，对甲苯甲酸等。,51,13 羧酸衍生物的命名,酰卤和酰胺按所含酰基命名,例：乙酰氯、苯甲酰氯、N-甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺。,52,酸酐可根据其来源酸命名,邻苯二甲酸酐、苯甲酸酐、乙丙酸酐,酯根据其组成酸和醇被称为某酸某酯,乙酸苄酯、 苯甲酸乙酯,53,14 胺的命名,14.1 简单烃基组成的胺,按所含烃基的名称命名,如:,甲胺 二甲胺 三甲胺,54,N,N-二甲基苯胺 3-氯-N甲基苯胺,55,14.2 二胺或多元胺的第一胺,当氨基连在开链烃基或苯环上时,可称为二胺或多胺,如:,乙二胺 对苯二胺,14.3 复杂胺(主要是脂肪胺)按系统命名法命名,烃为母体,氨基为取代基:,2-甲基-4-氨基戊烷 3-甲基-1-甲氨基戊烷,56,14.4 季铵化合物可以看作是铵的衍生物命名.例如:,(C,2,H,5,),4,N,+,Br,-,(CH,3,),3,N,+,(n-C,16,H,33,)OH,-,溴化四乙铵 三甲基十六烷基氢氧化铵,课堂练习题,CH,2,=CHCH,2,NH,2,CH,2,=CH-N,+,(CH,3,),3,Br,-,烯丙基胺 三甲基乙烯基溴化铵,57,15 对映异构体的构型和命名法,15.1 相对构型,D/L法,D-(+)-甘油醛 L -(-)-甘油醛,58,构型的表示方法,费歇尔(,Fischer,)投影式,59,费歇尔(,Fischer,)投影式,离开平面翻转，构型改变；,旋转90,，构型改变；,两个基团调换，构型改变；,旋转180,，构型不变；,三个基团，顺时针或逆时针调换位置，构型不变。,60,15.2 绝对构型,构型的,R,，,S,命名规则,含一个手性碳原子化合物,Cabcd,如果,a,b,c,d,将,d,置于远离观察者的位置，当,a,b,c,为顺时针时，为,R,构型，当,a,b,c,为逆时针时，为,S,构型。,(,S)-1-,氯,-1-,溴乙烷,(,S)-2-,氯丁烷,61,用费歇尔投影式确定构型时，,在纸面上观察,：,当最小基团处在上方或下方时：,当a,b,c为顺时针时，为R构型，当a,b,c为逆时针时，为S构型。,当最小基团处在左方或右方时：,当,a,b,c,为顺时针时，为,S,构型，当,a,b,c,为逆时针时，为,R,构型。,R R S R,62,16,糖的结构和命名,D-(+)-葡萄糖,2R,3S,4R,5R-2,3,4,5,6-五羟基己醛,63,环状结构与开链结构的互变异构,-D-葡萄糖,- D-葡萄糖,64,单糖的构象,在D-葡萄糖水溶液中，,-D-葡萄糖含量比,-D-葡萄糖多（64：36），这是因为前者更稳定：,65,17 氨基酸的分类、命名,17.1系统命名法：以羧酸为母体，氨基为取代基命名,-氨基丙酸,-氨基丙酸,-氨基丁酸,66,17.2 俗名：如甘氨酸、谷氨酸,67,