氨基酸 蛋白质(存档

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,氨基酸,化学组 陈 新,1,存在,：蛋白质存在于动物的肌肉、皮肤、毛发、蹄角以及植物的种子中,。,“生命是蛋白质的存在方式”,恩格斯,功能：,如：酶-催化；激素-调节；血红蛋白-输氧；叶绿素-光合作用； 以及细菌、病毒、抗体、RNA、DNA、SARS等,。,组成：,主要由,C、H、O、N、S,以及少量的P、Fe、Mg、I 等组成。,一、蛋白质的存在与组成,2,天然蛋白质,是由各种,-,氨基酸,按一定方式通过缩聚反应而形成的天然有机高分子。,氨基酸是组成蛋白质的基础。,氨基酸：,羧酸分子里的烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。, ,CCCCHCOOH,NH,2,-NH,2,为碱性基团：,R-NH,2,+ H,2,O, R-NH,3,+,+ OH,-,3,二、氨基酸的有关知识,1.甘氨酸(氨基乙酸),H,2,N,CH,2,COOH,2.丙氨酸(,-氨基丙酸),CH,3,CH,COOH,NH,2,3.苯丙氨酸(-氨基-苯基丙酸),CH,2,CH,COOH,NH,2,4.谷氨酸(-氨基戊二酸),HOOC,(CH,2,),2,CH,COOH,NH,2,4,氨基酸的结构和性质,1、结构,RCH,COOH,NH,2, 酸性基团, 碱性基团,2、性质,物理性质,：一般为无色晶体 ，易溶于水,原因：氨基酸在水中形成“偶极离子”，使分子极性增强。,RCH,COOH,NH,2,RCH,COO,NH,3,+,5,与酸反应,R,CH,COOH + HCl,NH,2,RCHCOOH,NH,3,Cl,与碱反应,R,CH,COOH,+ NaOH,NH,2,R,CH,COONa,+ H,2,O,NH,2,化学性质：,(1)两性：,RCHCOOH,NH,3,Cl,思考：,1mol 可与_mol,NaOH反应？,RCHCOOH,NH,3,+,+ Cl,R-CH-,COOH,NH,2,R-CH-COOH,NH,3,+,R,-,CH,-,COO,NH,2,H,H,OH,OH,酸与盐的转化,6,(2)酯化：,R,CH,COOC,2,H,5,+ H,2,O,NH,2,(3)缩合和缩聚,缩合：,两个或多个分子结合成一个大分子， 同时还有小分子(如：H,2,O、HX、NH,3,)生成的反应。,缩聚：,通过缩合而聚合生成高分子的反应。,R,CH,CO OH + H OC,2,H,5,NH,2,催化剂,规律,：“酸脱羟基醇脱氢”,7,H,2,N,CH,C,NHCHCOOH,+ H,2,O,R O,R,+,H,NH,CH,COOH,R,H,2,N,CH,COH,R O,肽键,C,NH,O,规律,：“羧脱羟基氨脱氢”,练习：写出甘氨酸与丙氨酸生成二肽的化学反应式,H,2,N-CH,2,-COOH,+,H,2,N-CH,2,-COOH,CH,3,H,2,N-CH-CO-,NH-CH,2,COOH,CH,3,H,2,N,-,CH,2,-,CO,-NH-CHCOOH,CH,3,+ H,2,O,肽键是官能团,8,氨基酸与羟基羧酸的比较,R,CH,COOH,NH,2,R,CH,COOH,OH,NH,H,O,H,结论：,氨基酸缩合与羟基羧酸酯化原理相同。,“羧脱羟基氨脱氢”,“酸脱羟基醇脱氢”,9,练习：写出下列反应式：,(1)2 分子H,2,N-CH,2,-COOH分子间脱水成环,：,(2)1 分子H,2,N-CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,-COOH分子内脱水：,10,(3)n 分子H,2,N-CH-COOH 缩聚成高分子多肽：,CH,3,n H,2,N-CH-COOH,CH,3,O, HN-CH-C ,n,+ n H,2,O,CH,3,催化剂,nH,2,N,CH,COOH ,R,NH,CH,CO,R,n,+ nH,2,O,氨基酸缩聚的通式,： (R为烃基，可能相同也可能不同),由于氨基酸的种类和结合方式的不同，所以自然界虽仅有二十来种-氨基酸，但却构成了千万种不同性质的的蛋白质分子和五彩缤纷的大千世界。,11,禽流感病毒,SARS病毒,12,试写出下列蛋白质片断中的氨基酸的化学式,试下列化合物是否互为同系物或同分异构体,H,2,N,-CH,2,-,COOH,CH,3,-,CH,-,COOH,NH,2,-CH,2,-CH-,COOH,NH,2,CH,3,-,C,H,2,-N,O,2,13,14,三、蛋白质的结构和性质,天然蛋白质是由多种-氨基酸通过缩聚反应生成的高分子化合物。,主要官能团：,肽键、氨基、羧基,水解,体现的性质：,1. 水解,蛋白质,碱性,酸性,二肽,水解,催化剂,氨基酸,水解,催化剂,水解时的断键部位：,CO,NH ,蛋白质溶于水后形成,胶体,溶液。,水解条件：,酸、碱或酶催化剂。,15,2. 盐析,盐析：,轻金属,无机盐的,浓溶液,能降低蛋白质的溶解度，使水中溶解的蛋白质凝聚。,3. 变性,变性：,在,加热、强酸、强碱、重金属盐溶液、紫外线等条件下，蛋白质发生性质上的改变而凝聚的变化。,将凝聚后的蛋白质加入水中，蛋白质又重新溶解，其生理活性并未发生改变，故,盐析过程是,物理变化,，是,可逆,的过程；,科研中常利用盐析分离和提纯蛋白质。,蛋白质的变性是,化学变化,，是,不可逆,的。,16,思考：,抗击“非典”时杀灭SARS病毒可采用那些方法，利用什么原理？,为什么化学实验时强酸、强碱、强氧化剂以及苯酚等不能沾在皮肤上？,波尔多液(CuSO,4,+石灰水)为何可消灭病虫害？,重金属盐中毒为何要大量喝生牛奶或鸡蛋清？,17,6. 颜色反应,黄蛋白反应,：含苯环的蛋白质遇浓硝酸发生变性反应呈,黄,色。,4. 两性,蛋白质能与少量的酸或碱反应。,5. 分解,蛋白质灼烧有烧焦的羽毛臭味； 被微生物分解的腐臭的气味。,原因：,蛋白质分子中存在少量未参加缩合的 -COOH 或 -NH,2,。,18,蛋白质在人体内的新陈代谢过程：,食物中蛋白质,蛋白酶,水解,-,氨基酸,人体的蛋白质,肠壁吸收后 人体内合成,缩聚,人体内的 新陈代谢,分解,尿素(排出),19,四、酶,酶是具有特殊性质的一种蛋白质。,酶是生物体内的“催化剂”，酶脱离生物机体后仍能保持一定的生物活性。,酶催化的三大特点：,温和；专一；高效。,酶的用途：,食品、发酵、纺织、医药等。,20,练习,今有一个多肽，其分子式是C,55,H,70,O,19,N,10,，已知它水解后只得到下列四种氨基酸：甘氨酸C,2,H,5,NO,2,、丙氨酸C,3,H,7,NO,2,、苯丙氨酸C,9,H,11,NO,2,、谷氨酸C,5,H,9,NO,4,该多肽为几肽？,该多肽水解后，有几个谷氨酸和苯丙氨酸？,答案：,(1) 十肽、 (2)4、3,21,22,