高中化学有机合成知识点及总结

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,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,基本类型,有机物类别,取代反应,卤代反应,饱和烃、苯和苯的同系物、醇等,酯化反应,醇、羧酸、糖类等,水解反应,卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质,硝化反应,苯和苯的同系物等,加成反应,烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等,有机化学反应类型,消去反应,卤代烃、醇等,氧化反应,燃烧,绝大多数有机物,酸性,KMnO,4,溶液,烯烃、炔烃、苯的同系物等,直接,(,或催化,),氧化,酚、醇、醛、葡萄糖等,还原反应,醛、酮等,聚合反应,加聚反应,烯烃等,缩聚反应,苯酚与甲醛;多元醇与多元羧酸;氨基酸等,与浓硝酸的颜色反应,蛋白质,与,FeCl,3,溶液显色反应,苯酚等,常见重要官能团的检验方法,官能团,试剂,判断依据,碳碳双键或,碳碳三键,溴的,CCl,4,溶液,橙红色,(,或红棕色,),褪去,酸性,KMnO,4,溶液,紫色褪去,卤素原子,NaOH,溶液,,AgNO,3,和稀硝酸的混合液,有沉淀产生,醇羟基,钠,有氢气放出,酚羟基,FeCl,3,溶液,显紫色,浓溴水,有白色沉淀产生,醛基,银氨溶液,有银镜生成,新制,Cu(OH),2,悬浊液,有砖红色沉淀产生,羧基,NaHCO,3,溶液,有,CO,2,气体放出,官能团,引入方法,消除方法,羟基,(,OH),(1),烯烃与水加成,(,催化剂,),(2),卤代烃的水解,(NaOH,、,H,2,O),(3),醛,(,酮,),与氢气的加成,(,催化剂,),(4),酯的水解,(,稀硫酸或,NaOH,、水浴加热,),(5),酚钠盐中通入,CO,2,(,引入酚羟基,),(1),消去反应,(,浓硫酸、加热,),(2),氧化反应,(Cu,或,Ag,催化、加热,),(3),酯化反应,(,浓硫酸、加热,),卤素原子,(,X),(1),烃与卤素取代,(,光照条件,),(2),不饱和烃与,HX,或,X,2,加成,(,催化剂,),(3),醇与,HX,取代,(1),水解反应,(NaOH,、,H,2,O),(2),消去反应,(NaOH,、醇,),官能团的引入与消去,官能团,引入方法,消除方法,碳碳双键,(1),某些醇的消去,(,浓硫酸、加热,),(1),加成反应,(2),卤代烃的消去,(NaOH,、醇,),(2),氧化反应,醛基,(,CHO),醇的氧化,(1),加成反应成醇,(2),氧化反应成羧酸,新制,Cu(OH),2,悬浊液或银氨溶液,羧基,(,COOH),(1),醛的氧化,新制,Cu(OH),2,悬浊液或银氨溶液,(2),酯的水解,酯化反应,(,浓硫酸、加热,),反应条件,反应物类别(官能团)、反应类型,浓硫酸,/,稀硫酸,/,NaOH,水溶液,/,NaOH,醇溶液,/,H,2,、催化剂,O,2,/Cu,、加热,Cl,2,(Br,2,)/Fe,Cl,2,(Br,2,)/,光照,有机推断题的突破口,(1),根据反应中的特殊条件进行推断,NaOH,水溶液,加热,发生卤代烃、酯类的水解反应。,NaOH,醇溶液,加热,发生卤代烃的消去反应,生成烯烃。,浓,H,2,SO,4,,加热,发生醇消去、酯化、成醚、苯环的硝化反应等。,溴水或溴的,CCl,4,溶液,发生烯、炔的加成反应,酚的取代反应。,液溴才是苯的取代,O,2,/Cu(,或,Ag),醇的氧化反应。,新制,Cu(OH),2,悬浊液或银氨溶液,醛氧化成羧酸。,稀,H,2,SO,4,,加热,发生酯的水解,淀粉、蔗糖的水解。,H,2,、催化剂,发生烯烃,(,或炔烃,),的加成,芳香烃的加成,醛还原成醇的反应。,有机推断题的突破口,(2),根据特征现象进行推断,使溴水褪色,,则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键或醛基。,使,KMnO,4,酸性溶液褪色,,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基或苯的同系物。,遇,FeCl,3,溶液显紫色,,该物质中含有酚羟基。,加入新制,Cu(OH),2,悬浊液并加热,,有红色沉淀生成,或加入银氨溶液有银镜出现,说明该物质中含有,CHO,(不仅是醛基),。,加入金属钠,有,H,2,产生,,表示物质可能有,OH,或,COOH,。,加入,NaHCO,3,溶液有气体放出,,表示物质中含有,COOH,。,加入溴水出现白色沉淀,,表示该物质为酚类。,(3),以,一些特殊的转化关系为突破口来推断,A B C,,此转化关系说明,A,为醇,,B,为醛,,C,为羧酸。,A(C,n,H,2,n,O,2,),符合此转化关系的有机物,A,为酯,当酸作催化剂时,产物是醇和羧酸,当碱作催化剂时,产物是醇和羧酸盐。,有机三角: ,由此转化关系可推知,A,、,B,、,C,分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。,(1),不溶于水比水轻的:液态烃;一氯代烃;苯及其同系物;酯类物质,(,包括油脂,),。,(2),不溶于水比水重的:硝基苯、溴苯、,CCl,4,、氯仿、溴代烃、碘代烃。,(3),水溶性的有机物:低级醇,(,甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇,),;低级醛,(,甲醛、乙醛等,),;低级酸,(,甲酸、乙酸、乙二酸等,),;单糖和二糖类;苯酚高于,65,时。,液态有机物的水溶性及密度,(1),固,态:碳原子数特别多的烃类物质,如石蜡、沥青、;稠环芳香烃,如萘、蒽;酚类物质,如苯酚;饱和高级脂肪酸;脂肪;糖类物质;,TNT,;高分子化合物等。,(2),液态:碳原子数大于,4,的烃类,如己烷、环己烷、苯等;绝大多数卤代烃;醇类;醛类;低级羧酸类;油酸酯类;硝基苯;乙二醇;丙三醇。,(3),气态:碳原子数小于或等于,4,的烃类,(,如甲烷,),、一氯甲烷、新戊烷、甲醛。,有机物的状态,(1),无味:甲烷、乙炔,(,常因混有,PH,3,、,H,2,S,和,AsH,3,等杂质而带有臭味,),;,(2),稍有气味:乙烯;,(3),特殊气味:苯及其同系物、萘、石油、苯酚;,(4),刺激性:甲醛、甲酸、乙酸、乙醛;,(5),甜味:乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖;,(6),香味:乙醇、低级酯;,(7),苦杏仁味:硝基苯。,有机物的气味,
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