苯酚的性质顾菲菲

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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,苯酚的性质,1,认识苯酚,观察苯酚的色、态、味,1、纯净的苯酚是无色晶体,具有特殊的气味,,熔点40.9,暴露在空气中会因部分氧化而,显粉红色。,2、易溶于有机溶剂。室温时,在水中,溶解度是9.3g,当温度高于65 时,,能与水混溶。,3、苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性。,(使用时,要注意安全,不慎在皮肤,上沾到苯酚,则立即用酒精擦洗),2,苯,酚,的,分,子,结,构,苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。,分子式:C,6,H,6,O,结构简式,认识苯酚,3,思考:哪几类有机物中含有羟基?,探究苯酚的性质,活动一 探究苯酚是否具有酸性,如何设计实验探究苯酚的酸性及其,强弱,?,ROH RCOH,O,4,苯酚溶液中滴加紫色石蕊试剂,看是否变红,5,苯酚固体加入含有酚酞的NaOH溶液中,看红色是否变浅,6,苯酚浊液中滴加NaOH溶液,看是否变澄清,7,苯酚浊液中滴加Na,2,CO,3,溶液,看是否变澄清,同时观察有无气体生成,8,实验方案,实验现象,结论,浊液待用,苯酚溶液3mL,石蕊试剂3 滴,苯酚固体,滴加饱和NaOH溶液,滴加饱和Na,2,CO,3,溶液,饱和NaOH溶液3 mL +3 滴酚酞试剂,一角匙苯酚固体,1、,3、,2、,石蕊试剂未变红,浊液澄清,浊液澄清,无气泡,红色溶液逐渐变浅,苯酚可能无酸性可能弱酸性,苯酚有酸性,苯酚酸性弱于碳酸强于碳酸氢根离子,苯酚有酸性,6mL水,加热溶解后,水浴冷却,浊液2mL,浊液2mL,9,实验结论:,酸性:H,2,CO,3, ,HCO,3,K=1.2810,-10,K,1,=4.310,-7,K,2,=5.610,-11,由于苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊试剂变红。,苯酚,具有弱酸性,俗称石炭酸。,10,完成下列反应方程式:,电离,Na,2,CO,3,11,O,H,如何从苯环分子的结构解释酚羟基具有酸性的原因?,苯基是吸电子基团,理论解释:,12,探究苯酚,活动二 探究苯酚与溴水发生取代反应还是加成反应,演示实验:在浓溴水中滴加苯酚,溶液并不断振荡,如何设计实验?,13,+Br,2,有机物,(加成反应),有机物+,HBr,(取代反应),14,探究苯酚,活动二 探究苯酚与溴水发生取代反应还是加成反应,如何设计实验?,15,2.用pH 试纸测定反应前后溶液的pH值,实验探究:,1. 测定反应前后溶液的导电性变化。,学生实验,:把一条pH试纸分成三段,置于表面皿中。先分别测定溴水和苯酚溶液的pH值。在装有溴水的试管中逐滴加入苯酚溶液,生成白色沉淀后再测其pH值,并与反应前作比较。,演示实验,A,演示实验,A,16,+ 3HBr,苯酚与溴水发生,取代反应,2,4,6-三溴苯酚,白色不溶于水,该实验非常灵敏,常用于苯酚的定性和定量测定,实验结论:,+ 3Br,2,17,苯酚,苯,反应物,反应条件,被取代的,氢原子数,反应速率,结论,完成下列表格:,溴水与苯酚,液溴与纯苯,不用催化剂,Fe作催化剂,一次取代苯环,上三个氢原子,一次取代苯环上一个氢原子,瞬时完成,初始缓慢,,后加快,苯酚比苯更易发生取代反应,18,O,H,羟基同样对苯基产生了影响,使苯环上酚羟基邻、对位的氢原子受到活化。,19,在苯酚分子中,,苯基影响了与其相连的羟基,,促使,其羟基的氢原子,比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离;而,羟基,则反过来,影响了与其相连的苯基,,使其苯基上邻、对位的氢原子更活泼,更容易被其他原子或原子团所取代,以上事实充分说明,有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。,总结,C,C,C,C,C,C,H,O,H,H,H,H,H,20,还想知道苯酚的显色反应吗?,请听下回分解!,谢谢!,21,
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