共线、共面问题

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,有机分子共线共面,饱和碳键立体延伸 双键碳平面延伸,三键碳平面延伸,苯环平面延伸 单键绕轴旋转,一、甲烷的空间构型-,正四面体型,结构式、分子构型如图一:,其键角109,度,28,分，很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面，在甲烷分子中，,1,个碳原子和任意,2,个氢原子可确定一个平面，其余的,2,个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面,(,称为三角形规则,),。,以甲烷母体模型衍变为-,一氯甲烷、乙烷,C-C,单键可以自由转动以，同样这些原子不能共面。可见,凡是,碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。,二、乙烯的空间构型-,平面型,结构式、分子构型如图三:,平面型结构，键角为120,度，,C=C,所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。,当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。需要注意的是：,C=C,不能转动，而,C-H,键可以转动。,以乙烯母体模型衍变为-,丙烯、,2-,丁烯,若将一个氢原子换成甲基，即为丙烯则如图四（1,）：将两个氢原子换成甲基则为,2-,丁烯如图四（,2,）,实线框内所有原子共面，由于C-C,单键转动，实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面,与C=C,直接相连的原子连同自身两个碳原子共面,。,三、乙炔的空间构型-,直线型,结构式、空间构型如图五:,.,乙炔分子中的2,个碳原子和,2,个氢原子一定在一条直线上，键角为,180,。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。,四个原子共直线，,CC不能转动，而C-H,键可以转动。,以乙炔母体模型衍变为-,乙烯基乙炔,.,乙炔的,直线形结构，若将其中的一个氢换为乙烯基，在若将其中的另外一个氢换为甲基，如图六,实线框内所有原子共面，由于C-C,单键转动，虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面,. 与CC直接相连的两个碳原子和CC中的两个碳原子共直线,。,四、苯的空间构型-平面六边型,结构简式如图七：,键角：120度,苯分子所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。,以苯母体模型衍变为-,甲基苯,有机物中出现C-R单键，则同一个碳原子上的四单键夹角接近为109度28分，直接相连的原子不能共平面。C=C则要求保持其键角为120度，与C=C双键直接相连的四个原子，与C=C双键自身的这两个原子都共平面。CC其键角为180度，与CC直接相连的两个碳原子和CC中的两个碳原子共直线。,五、常见共面共线问题,1,直线与平面连接：,直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。,所有原子公平面,2,平面与平面连接：,如果两个平面结构通过单键相连，,则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。,共平面原子至少,12,个，最多,16,个。,3,平面与立体连接,：,如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上,。,共面原子至少,6,个，最多,7,个。,4直线、平面与立体连接,共平面原子至少12,个，最多,19,个。,