稠环芳烃3课时

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,稠环芳香烃,1,教学目标：,1、,了解常见的稠环芳香烃,2、了解萘、蒽、菲的基本结构,以及化学性质,3、了解致癌烃对人类的危害,2,复习：,1、芳香烃的分类（分类依据）,2、多环芳香烃的分类,引言：常见的稠环芳香烃有,萘、蒽、菲,3,一、萘,1、分子式,C,10,H,8,2、分子结构,平面结构,3、分子结构式,（学生能正确书写萘的结构简式，并能区分碳原子和碳原子）,4,注：,两个苯环稠和而成，在式中1、4、5、8位的4个碳原子等同，都与,共用边碳原子,直接相连，通常称为,碳原子，2、3、6、7位的碳原子则称为,碳原子。,5,因此，萘的一元取代物有,两种,异构体，即 取代物（1取代物）和取代物（2取代物）,例如：,甲基萘（1甲基萘）,甲基萘（2甲基萘）,6,课堂互动（填空题）,萘的分子式是（ ），结构简式是（ ）。萘是一种（ ）结构。在萘的分子结构中存在两种C原子，分别是（ ）和（ ）。例如甲基萘有两种同分异构体分别是（ ）,和（ ）。,7,4、萘的物理性质：,萘是无色片状结晶，熔点是80.2，沸点218，,易升华,，有特殊气味，不溶于水，易溶于有机溶剂。,8,5、萘的用途：, 萘是一种重要的有机化工原料, 作防蛀剂,链接：,过去，市售的卫生球就是用萘压成的，由于有一定的毒性，现在国家已禁止生产销售。目前卫生球的成分是樟脑，所以又称樟脑丸。,9,填空题,1、萘典型的物理性质是易（ ），是一种重要的有机化工原料，也可用作（ ）。,2、常见的稠环芳香烃有（ ）（ ）（ ）。,10,6、萘的化学性质,注：,萘的化学性质与苯相似，也容易发生取代反应，分子中的,位,比位容易进行取代反应,11,例如：,（注意反应的条件）,萘的氯代反应,萘的硝化反应,萘的磺化反应,注意：,学生应能命名产物的名称,12,【课堂互动】,完成下列化学反应方程式,萘的氯代反应,萘的硝化反应,萘的磺化反应,13,二、蒽和菲,注：,蒽和菲的分子式是C,14,H,10,互为同分异构体，两者都是由3个苯环稠和而成。蒽为直线稠和，菲为角式稠和。,14,蒽的结构简式,菲的结构简式,注：,蒽和菲都存在于,煤焦油,中，它们都是无色晶体，均溶于苯。,15,补充:,菲结构的认识，其中对生物体有重要作用的许多天然化合物，如胆固醇、胆酸、性激素等，分子结构中都含有菲型结构的碳骨架（环戊烷多氢菲结构看书）,小概念：,甾体化合物：,含有环戊烷多氢菲的化合物。,16,【课堂互动】,1、蒽和菲的分子式都是（ ），它们互为同分异构体，两者都由（ ）个苯环稠合而成，蒽为（ ）稠合，菲为（ ）稠合。,2、蒽和菲都存在于（ ）中，都是无色晶体，均溶于苯。,17,3、甾体化合物是指（ ）。,4、环戊烷多氢菲的结构式（ ）。,5、蒽的结构简式（ ）,6、菲的结构简式（ ）,18,三、致癌烃,1、小链接：,20世纪初，人们注意到长期从事煤焦油作业的人员易患皮肤癌。后经动物实验证明，煤焦油中某些高沸点馏分具有致癌作用，深入研究发现，存在于煤焦油中的1，2苯并芘有高度的致癌性。,19,2、概念：,致癌烃：,某些有四个或四个以上苯环的稠环芳香烃有致癌作用，称为致癌烃。,例如：,1，2，5，6二苯并蒽,1，2，3，4二苯并非,1，2苯并芘,20,3、致癌物1，2苯并芘的来源,煤和木材燃烧的烟,机动车内燃机排出的废气,熏制食品和烧焦的食物中都含有微量的1，2苯并芘,卷烟的烟雾中含有1，2苯并芘,21,相关链接：,化学致癌物简介,能引起癌症的物质称为致癌物或致癌原物质。化学致癌物中，常见的有稠和芳香烃类、亚硝胺类和芳香胺类等。致癌烃的致癌作用是因为它们能与体内的DNA结合，引起细胞突变。,22,课堂互动,1、致癌烃是指（ ）。,2、致癌烃1，2苯并芘的来源分别是,23,芳香烃的复习,24,苦也一天，乐也一天,何不快快乐乐过一天,25,