同系物和同分异构体-

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机物专题复习,同系物和同分异构体,一、同系物,1,、一差,(,分子组成差一个或若干个,CH,2,),；,2,、二同,(,同通式，同结构,),；,3,、三注意：,必为同一类物质,结构相似,(,有相似的原子连接方式,或相同的官能团种类和数目,),同系物间物理性质不同，化学性质相似，因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。,如乙醇与丙醇为同系物,但乙二醇与丙三醇,就不属同系物了。,二、下列物质中：,1,、,2,、,CH,2,=CHCH=CH,2,CHCH,3,CH,3,CH,2,CH,3,3,、,CH,CH,2,4,、,5,、,(CH,3,),3,COH,6,、,CH,2,CHCH,2,OH OHOH,7,、,CH,3,CH,2,CCH,2,CH,3,CH,2,COOCH,3,8,、,CH,2,OH,9,、,10,、,COOCH,3,COOCH,3,11,、,CH,2,=CHCOOCH,2,CH,3,12,、,(CH,3,),2,CHCOOCH(CH,3,),2,属于芳香族化合物的是,。,1,、,3,、,4,、,8,、,9,二、下列物质中：,1,、,2,、,CH,2,=CHCH=CH,2,CHCH,3,CH,3,CH,2,CH,3,3,、,CH,CH,2,4,、,5,、,(CH,3,),3,COH,6,、,CH,2,CHCH,2,OH OHOH,7,、,CH,3,CH,2,CCH,2,CH,3,CH,2,COOCH,3,8,、,CH,2,OH,9,、,10,、,COOCH,3,COOCH,3,11,、,CH,2,=CHCOOCH,2,CH,3,12,、,(CH,3,),2,CHCOOCH(CH,3,),2,属于芳香烃的是,。,1,、,3,、,4,二、下列物质中：,1,、,2,、,CH,2,=CHCH=CH,2,CHCH,3,CH,3,CH,2,CH,3,3,、,CH,CH,2,4,、,5,、,(CH,3,),3,COH,6,、,CH,2,CHCH,2,OH OHOH,7,、,CH,3,CH,2,CCH,2,CH,3,CH,2,COOCH,3,8,、,CH,2,OH,9,、,10,、,COOCH,3,COOCH,3,11,、,CH,2,=CHCOOCH,2,CH,3,12,、,(CH,3,),2,CHCOOCH(CH,3,),2,属于苯的同系物的是,。,3,二、下列物质中：,1,、,2,、,CH,2,=CHCH=CH,2,CHCH,3,CH,3,CH,2,CH,3,3,、,CH,CH,2,4,、,5,、,(CH,3,),3,COH,6,、,CH,2,CHCH,2,OH OHOH,7,、,CH,3,CH,2,CCH,2,CH,3,CH,2,COOCH,3,8,、,CH,2,OH,9,、,10,、,COOCH,3,COOCH,3,11,、,CH,2,=CHCOOCH,2,CH,3,12,、,(CH,3,),2,CHCOOCH(CH,3,),2,属于乙烯的同系物的,。,7,二、下列物质中：,1,、,2,、,CH,2,=CHCH=CH,2,CHCH,3,CH,3,CH,2,CH,3,3,、,CH,CH,2,4,、,5,、,(CH,3,),3,COH,6,、,CH,2,CHCH,2,OH OHOH,7,、,CH,3,CH,2,CCH,2,CH,3,CH,2,COOCH,3,8,、,CH,2,OH,9,、,10,、,COOCH,3,COOCH,3,11,、,CH,2,=CHCOOCH,2,CH,3,12,、,(CH,3,),2,CHCOOCH(CH,3,),2,属于乙醇的同系物的,。,5,二、下列物质中：,1,、,2,、,CH,2,=CHCH=CH,2,CHCH,3,CH,3,CH,2,CH,3,3,、,CH,CH,2,4,、,5,、,(CH,3,),3,COH,6,、,CH,2,CHCH,2,OH OHOH,7,、,CH,3,CH,2,CCH,2,CH,3,CH,2,COOCH,3,8,、,CH,2,OH,9,、,10,、,COOCH,3,COOCH,3,11,、,CH,2,=CHCOOCH,2,CH,3,12,、,(CH,3,),2,CHCOOCH(CH,3,),2,属于乙酸乙酯的同系物的是,。,12,二、同分异构体,1,、同分异构体的概念及判断,同分异构体,同,分子式,不同结构,同,相对分子质量,同最简式,同,组成元素,同,质量分数,相对分子质量相同,的物质一定是同分异构体吗？请举例说明。,最简式相同,的物质一定是同分异构体吗？,请举例说明。,淀粉和纤维素的分子式都可写作（,C,6,H,10,O,5,）,n,，,它们是不是同分异构体？,思考：,OH,CH,3,练习：,下列,每组中的两种物质间不互为同分异构体的是：（,）,A,、,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,与,CH,3,CH(CH,3,),2,B,、,CH,3,CH=C(CH,3,),2,与,CH,2,=CHCH(CH,3,),2,C,、,与,CH,2,OH,D,、,与,D,同分异构体,分子式相同，而分子结构不同的化合物互称同分异构体。,同系物,结构相似，在分子组成上相差一个或若干个,CH,2,原子团的物质互称同系物。,同素异形体,同种元素的不同单质互称同素异形体。,同位素,质子数相同而中子数不同的同种元素的原子互称同位素。,练习：,下列各组物质的相互关系正确的是,( ),A,、,同位素：,1,H,、,2,H,、,3,H,B,、,同素异形体,：,C,60,、,C,70,、,金刚石,C,、,同系物：,C,2,H,4,、,C,3,H,6,、,C,4,H,8,D,、,同分异构体：,AB,2,、同分异构体的种类,（,1,）碳链异构：由于碳链排列不同而引起的同分异构,例,1,.,主链含,5,个碳原子，有甲基、乙基,2,个支链的烷烃有（ ）,A.2,种,B.3,种,C.4,种,D.5,种,A,（,2,）位置异构：由于官能团在碳链上位置不同而引起的异构。,例,2,.,主链为,4,个碳原子的某烷烃有,2,种同分异构体，则具有相同碳原子数，主链也为,4,个碳原子的单烯烃，其同分异构体有（ ）,A.3,种,B.4,种,C.5,种,D.2,种,B,（,3,）类别异构：由于官能团种类不同而引起的,官能团异构的种类（重视常见）,C,n,H,2n,（,n3,） 单烯烃与环烷烃,C,n,H,2n-2,（,n3,） 单炔烃、二烯烃,C,n,H,2n-6,（,n6,） 苯及其同系物与多烯,C,n,H,2n+2,O,（,n2,） 饱和一元醇和醚,C,n,H,2n,O,（,n3,） 饱和一元醛、酮和烯醇,C,n,H,2n,O,2,（,n2,） 饱和一元羧酸、酯、羟基醛,C,n,H,2n-6,O,（,n6,） 一元酚、芳香醇、芳香醚,C,n,H,2n+1,NO,2,氨基酸和一硝基化合物,C,6,H,12,O,6,葡萄糖和果糖,C,12,H,22,O,11,蔗糖和麦芽糖,分子式为,C,4,H,10,O,的同分异构体有哪些？,例题,C,C,C,C,OH,OH,2,种,醇,类：,OH,C,C,C,C,OH,OH,OH,2,种,醚,类：,C,O,C,C,C,C,O,C,C,C,C,C,O,C,C,同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：,水杨酸的结构简式为,（,1,）水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合物有 种。,（,2,）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 （填写官能团名称）。,典型例题,解析,3,醛基,3,、同分异构体的书写：,(2),有关,等位,H,或,等位,C,的问题：,1,、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是( ),A.C,3,H,8,B.C,4,H,10,C.C,5,H,12,D.C,6,H,14,2,、,(CH,3,CH,2,),2,CHCH,2,CH(CH,3,),2,的一氯代物的有,种。,C,6,3,、同分异构体的书写：,(2),有关,等位,H,或,等位,C,的问题：,3,、联三苯的结构是 ，其一氯代物,(C,8,H,13,Cl),有,种。,例,.,菲的结构简式 ，从菲的结构简式 分析，菲的一氯取代产物共有（ ）,A.4,种,B.5,种,C.10,种,D.14,种,B,4,“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。如图所示：,（,1,）“立方烷”的分子式为,_,（,2,）其一氯代物共有,_,种,（,3,）其二氯代物共有,_,种,Cl,1,2,3,C,8,H,8,1,3,例题,2,：,思考,1.,蒽的结构简式为 该分子,的一氯代物有几种,?,1,3,2,思考,2.,已知蒽的,二氯代物有,15,种同分异构体，则,蒽的八氯代物有（,）,A,、,12,种,B,、,13,种,C,、,14,种,D,、,15,种,D,（,3,）换元法,例,已知,C,6,H,4,Cl,2,有,三种,异构体，则,C,6,H,2,Cl,4,有,三种,异构体。,(,将,H,代替,Cl,),练习,二恶英是一类具有高毒性芳香族化合物的总称，,其母体,A,结构如图：,A,一氯代物有,种。,A,的七溴代物共有,种。,二,二,(3)A,二氯代物有,种。,10,3,、同分异构体的书写：,3,、同分异构体的书写：,(4),：给出若干个基团进行组合。,1,、,C,11,H,16,的苯的同系物中,只含有一个支链,且支链上含有两个“,CH,3,”,的结构有四种,写出其结构简式,.,3,、同分异构体的书写：,(4),：给出若干个基团进行组合。,2,、四种原子基团：一个 ,C,6,H,4,，,一个 ,C,6,H,5,，,一个 ,CH,2,，,一个 ,OH,。,由这四种基团一起组成的属于酚类物质的有,。,1,、主链的选择,含有官能团的最长碳链为主链。,从有支链的一个碳原子开始，向两端延伸，选择其中一条最长的碳链。,当有二条相同长度的最长的碳链时，选其中含支链最多的一条。,有机物的命名,2,、主链碳原子的编号,从离取代基（官能团）最近的一端开始编号。,若有官能团则由官能团决定编号的起始端。,若第一个取代基不能确定，则由第二个取代基决定，,依,次类推。,3,、取代基,名称,数目,位置,优先确定简单取代基，依次确定较为复杂的基团；将相同的基团合并在一起；,每,个取代基,都有,一个位置编号,。,编号与编号间用,“,，,”,隔开；编号与取代基名称间用,“,”,隔开；,双键、叁键位置的编号写在主链名称之前，且也用,“,”,隔开。,4,、总名称格式,编号,取代基名称,编号,主链名称,关于“编号,取代基名称”：不同取代基要分开按先简单后复杂依次表示。即“编号,取代基名称,编号,取代基名称,”,。,一、命名下列物质：,OH,1,、,CH,3,CH,2,CHCH,2,CH,3,2,、,CH,2,CHCHCH,3,CH,3,CHCH,3,OH CH,2,CH,2,CH,3,3,、,CH,3,O,CH,3,4,、,CH,3,5,、,CH,3,CHCH,2,CHO O,2,N, ,NO,2,CH,3,NO,2,6,、,CH,2,OOCCH,3,7,、,COOCH,3,CH,2,OOCCH,3,COOCH,3,有机物的物理性质整理归纳：,一、关于沸点：,1,、同系物的沸点随着分子量的增加,(,即,C,原子个数的增大）而升高。,2,、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低,3,、衍生物的沸点高于相应的烃；,4,、常温下呈气态的物质有：,C4,的烃，,CH,3,Cl,，,CH,3,CH,2,Cl,，,HCHO,常温下呈固态的有：,苯酚，草酸，硬脂酸，软脂酸。,二、关于溶解性：,1,、憎水基团：,-R,（,烃基）,2,、亲水基团：,羟基，醛基，羧基。,3,、难溶于水的物质：,烃，卤代烃，酯类，硝基化合物。,4,、易溶于水的物质： （,低碳）醇、醚、醛、羧酸。,5,、苯酚溶解的特殊性：,6,、常见的防水材料：,聚氯乙烯，聚酯等高分子材料。,7,、吸水保水材料：,尿不湿,。,三、关于密度：,1,、一般烃的密度都随,C,原子数的增大而增大，卤代烃则相反！如：一氯代烷的密度随,C,原子数增大而减小。,2,、常温下呈液态的有机物中，不溶于水而浮于水面（密度比水小）的有：,不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有,烃、酯,溴代烃、 硝基化合物。,空间构型,结构特点,甲烷,正四面体,任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，,单键可旋转,乙烯,平面,三角,6,个原子共平面，,双键不能旋转,乙炔,直线型,4,个原子在同一直线上，,三键不能旋转,苯,平面正,六边形,12,个原子共平面,有机物分子里原子共线、共面问题解析,1,、描述,CH,3,CH=,CH,CCCF,3,分子结构的下列叙述中,正确的是,( ).,(A)6,个碳原子有可能都在一条直线上,(B)6,个碳原子不可能都在一条直线上,(C)6,个碳原子都在同一平面上,(D)6,个碳原子不可能都在同一平面上,BC,2,、在,HCC CH=,CH,CH,3,分子中，,处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（ ）,A 6,个,B 7,个,C 8,个,D 11,个,处在同一直线上的碳原子数是 （ ）,A 5,个,B 6,个,C 7,个,D 11,个,D,A,4,、,下列分子中的,14,个碳原子不可能处于同一平面上的是（ ）,A,B,C,D,A,