第四节 有机合成

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第四节 有 机 合 成,一、有机合成的过程,1有机合成的目的,-利用,简单,、,易得的原料,，通过有机反应，合成具有特定结构和功能的有机化合物,2有机合成的任务,(1)任务包括两个方面：,a,目标化合物分子,骨架,的构建,b,官能团的转化,即：,-怎样从原料分子的骨架，通过反应接驳延伸(或缩短)成目标分子的骨架，另外，怎样通过反应改变原料分子中的官能团或引入新的官能团，形成目标分子的官能团,(2) 有机合成的流程,(2) 有机合成的流程,辅助原料,基础原料,副产物,中间体,中间体,目标,化合物,辅助原料,辅助原料,副产物,例,由,合成过程：,讨论,-怎样通过反应改变原料分子中的,官能团或引入新的官能团,？,思考与交流,P65,3常用官能团的引入或转化方法(,重点,),(1) 引入,碳碳双键,(,C=C,键)方法-,3种,a,醇,的消去反应,-,引入,C=C,键,b,卤代烃,的消去反应,-,引入,C=C,键,c,炔烃,与,H,2,的加成反应,-,引入,C=C,键,(2)引入,卤素原子,(一,X),方法-,3种,a,烃,与,X,2,的取代反应,-,引入一,X,b,烯烃,与,X,2,、HX,的加成反应,-,引入一,X,c,醇,与,HX,的取代反应,-,引入一,X,(3)引入羟基(一,OH),方法-,4种,a,烯烃,与,H,2,O,加成反应,-,引入一,OH,b,卤代烃,与,H,2,O,取代反应,-,引入一,OH,c,醛,与,H,2,加成反应,-,引入一,OH,e,酯类的,水解,反应,-,引入一,OH,注意,1改变分子中的官能团或引入新官能团时，,分子中碳架不变,2引入新官能团的,位置、数量,与,原有机物结构、反应试剂的对应关系,二、有机合成方法的设计,-,逆合成分析法,1逆合成分析法主要任务,(1) 确定合成目标化合物开初时最适宜的基础原料,(2) 确定合成目标化合物的最佳合成路线,2逆合成分析法的分析步骤,-是从目标化合物一步一步地往后倒退寻找上一步反应的中间体和辅助原料(即：上一步反应的反应物)，最后确定开初时最适宜的基础原料和最终的合成路线,即：,目标,化合物,中间体,基础原料,中间体,例：合成,草酸二乙酯,倒推分析,第一步：,第二步：,第三步：,第四步：,第五步：,倒推分析流程图,分析结果,(1)合成草酸二乙酯的最基础原料是：,-乙烯,(2)合成路线为：,注意,(1)选择基础原料和辅助原料的原则,-所选原料必须,低毒性,、,低污染,、,易得和廉价,的,(2)选择合成路线的原则,-合成路线中各步反反的反应条件必须比较温和，并具有,较高的产率,学与问,P65,“,卡托普利”为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2一甲基丙烯酸为原料，通过4步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下：,请计算一下该合成路线的总产率是多少？,总产率,a,=,a,1,a,2,a,3,a,4,=93.0%81.7%90.0%85.6%,=58.54%,a,1,a,2,a,3,a,4,堂上练习,例1,某有机物的结构简式为,试分析合物该有机物的最基础原料，并写出合成路线中各步反应的化学方程式,解：,最基础原料是：-,乙烯,反应式：,例2,P67,二乙酸一1，4一环己二醇酯可通过下列路线合成,请你写出各步反应的化学方程式，并指出其反应类型(提示：路线中(5)的反应可利用1，3一环己二烯与,Br,2,的1，4一加成反应),反应式：,取代,消去,加成,消去,消去,1，4一加成,加成,取代,取代(酯化),