1章 各类有机化合物命名

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二章,各类有机化合物的命名,一.,有机化合物的分类,二,.,脂肪烃的命名,三,.,脂环烃的命名,四,.,卤代烃的命名,五,.,芳烃的命名,六,.,含氧化合物的命名,七,.,含氮化合物的命名,八,.,杂环化合物的命名,国际纯化学和应用化学联合会简介,IUPAC,IUPAC,全称（,International Union of Pure and Applied Chemistry,），,成,立于,1919,年，是由世界各国化学会或科学院为会员单位组成的一个非赢利,性质的学术机构。,有机化合物的种类繁多，并且新的化合物不断出现，根据,1990,年的统,计，已知有机化合物的数量达,2000,万种以上。,1860,年,Kekule,倡议和组织了国际会议讨论有机化合物命名。,1892,年,在日内瓦召开的国际会议上制订了一个命名原则。,1911,年,IUPAC,前身,“,国际化学联合会,”,提出了一系列建议。,1919,年,在罗马正式成立了,IUPAC,。,我国在,1932,年根据汉字的特点在,IUPAC,命名原则的基,础上颁布了化学命名原则。,1960,年颁布了,有机化学物质的系统命名原则,。,1980,年颁布了,有机化学命名原则,。,一,.,有机化合物的分类,二,.,脂肪烃的命名,1.,烷烃,一般通式,C,n,H,2n+2,(1),习惯命名法,以天干,甲,、,乙,、,丙,、,丁,、,戊,、,己,、,庚,、,辛,、,壬,、,癸,代表一至十个直链碳原子，多于十个直链碳原子时用,十一,烷、,十二,烷,来表示。为区分各类烷烃异构体用正、异、叔、新表示侧链。,显然本方法,难以表达结构复杂的分子,。,命名,：,丙烷,命名,：,戊烷,命名,：,异丁烷,命名,：,新己烷,难以用习惯命名法命名,（,2,）衍生物命名法,除了直链烷烃之外，支链烷烃都看作是,甲烷的衍生物,。通,常选择结构中级数最高或对称性最好的碳原子为母体碳原子，,按分子量和复杂程度由小到大依次列出。,（,CH,3,),3,C-CH,2,-,C,H(CH,3,)CH(CH,3,),2,命名,：,四甲基甲烷,命名,：,二甲基丙基异丙基甲烷,命名,：,甲基异丙基新戊基甲烷,烷基是由相应烷烃去掉一个氢原子所剩下的一价原子团，主要烷基为：,甲基,乙基,丙基,异丙基,丁基,异丁基,仲丁基,叔丁基,异戊基,新戊基,叔戊基,异己基,（,3,）系统命名法,系统命名法是国际通用命名方法，,直链烷烃,的名,称与习惯命名法相似；,带支链烷烃,可看作直链烷烃的,衍生物。,系统命名法原则,：,（,a,）,选择最长的连续碳链作为母体，把支链烷基,看作是母体的取代基。,若,存在两条等长碳链时，则选,择连有取代基多的那条主链为母体。,（,b,）,将母体中的碳原子从最接近取代基的一端依次给予编号,（,c,）,当对主链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号系列时，须,遵循“,最低,系列,”,原则，即依次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定为最低系列。,（,d,）,当支链较为复杂时，可将支链从和主链连接的碳原子开始编号，并将支链名称放在括号中。,（,e,）,在书写名称时，相同基团予以合并；依,次序规则,较优基团后列出的顺序书写名称。,11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1,1,2 3,2-,甲基,-6-,乙基,-7-,（,1,，,2,-,二甲基丙基）十一烷,例题：,(,CH,3,),2,CHCH,2,CH(CH,3,)C(CH,3,),3,2,2,3,5-,四甲基己烷,2,4,4-,三甲基,-5-,乙基辛烷,4-,甲基,-5-,乙基辛烷,2,3,7-,三甲基,-4-(1-,甲基丙基,),壬烷,掌握了吗?,2.,烯烃,C,n,H,2n,系统命名,命名原则,:,选择含双键的最长碳链作为母体，支链作为取代基。,编号从碳链的一端开始，使双键位次最小。,当分子中含有多个双键时，应选择包含最多双键的最长,碳链作为母体，并分别标出各个双键的位次。,乙烯,2-,甲基,-2-,丁烯,2-,甲基,-1,，,4-,己二烯,2-,甲基,-3-,乙基,-2,5-,庚二烯,应该给予区别!,（,2,）烯烃构型异构体的命名,当烯烃双键碳原子上两个基团不相同时，存在构型异构体。,不存在构型异构体,存在构型异构体,（,a,）,顺,/,反命名法,当烯烃双键的两个碳原子分别连有,两个不同的原子,或,基团,时，并且两个双键碳原子上至少,有一对相同原子,或,基团,时，可用顺,/,反命名法。,顺,-2-,丁烯,反,-2-,丁烯,反,-2-,氯,-2-,丁烯,不能用顺反命名,（,b,）,Z / E,命名法,系统命名法采用,Z/E,命名法。将双键碳原子上的两个原子,或基团按优先次序规则进行判断，若优先基团处于双键的同侧，,则,称为“,Z,”,式；处于异侧,称为“,E,”,式。,优先次序规则：,（,）与双键碳原子直接相连的原子，按,原子序数大小,排,列，原子序数大的为优先基团。,-,Cl,-CH,3,-CH,3,-H,Z-2-,氯,-2-,丁烯,（,）如果比较的基团第一个原子相同，则,依次比较以后原子的序数,，较大者为优先。,-,Cl,-CH,3,-CH,2,CH,3,-CH,3,Z-3-,甲基,-2-,氯,-2-,戊烯,（,）当与双键直接相连的是,双键,或,三键基团,时可进行等效处理。,C,H,C,C,H,(,C,),例题：,E-2-,甲基,-1-,氯,-2,丁烯,E-3-,乙基,-1,3-,戊二烯,3.,炔烃的命名,C,n,H,2n-2,炔烃的命名与烷烃相似，叁键没有顺反，只需标明叁键,的位次。,2-,戊炔,当化合物中同时存在双键和叁键时，可按最低系列原则,取双键、叁键具有最小位次的编号。,3-,甲基,-3-,戊烯,-1-,炔,3-,甲基,-2-,戊烯,-4-,炔,当化合物中双键和叁键处在,相同的位置编号,时，选择给,双键以最低编号。,1-,戊烯,-4-,炔,5 4 3 2 1,三、脂环烃的命名,脂环烃包括单环烃及多环烃（桥环和螺环）,1.,环烷烃的命名,C,n,H,2n,根据成环碳原子数命名为环,某,烷。环上支链,作为取代基，并使取代基位次尽可能小（通常小,基团位次优先）。,甲基环丙烷,1,1-,二甲基环戊烷,1-,甲基,-3-,乙基环己烷,若取代基分处环上不同的碳原子上时,存在构型异构,可用顺反命名。,顺,-1,2-,二甲基环己烷,反,-1,3-,二甲基环戊烷,若取代基是较长，则可将环看成取代基来命名。,1,3-,二环丙基丙烷,2.,环烯烃的命名,以不饱和碳环作为母体,从不饱和键开始编号,(,两个双键,碳原子的号码不能断裂,),并使取代基的位置进可能最小。,4 5,3 6 6-,甲基环己烯,2 1,5 4,6 3 3-,甲基环己烯,1 2,2,3 1 2,3-,二甲基环戊烯,4 5,1,5 2 1,5-,二甲基环戊烯,4 3,3.,桥环和螺环化合物的命名,含有两个或两个以上碳环的化合物称为多环烃，其中,通过,共用两个碳原子的双环结构称为桥环化合物,；而通过,共,用一个碳原子的双环结构称为螺环化合物。,桥环化合物命名原则：,对组成桥环化合物的碳原子进行编号，从某一桥头碳作起点，沿最长的桥链编至另一个桥头碳，然后编另一较长桥链至起始桥头碳，最后编余下最短的桥链。命名格式：,某某取代基,双环,大,中,小,某烷,双环,3,2,2,壬烷,8,8-,二甲基双环,3,2,1,辛烷,双环,4,3,0,壬烷,2,8-,二甲基双环,3,2,1-6-,辛烯,螺环化合物命名原则,:,先从螺原子相邻的小环碳原子开始编号,经螺原子再编大环。,命名格式：某某取代基,螺,小环碳数，大环碳数,某烷,螺,2,4,庚烷,6-,甲基螺,4,4-1-,壬烯,四,.,卤代烃的命名,烃分子中的氢被卤素,(,F,、,Cl,、,Br,、,I),取,代的产物称为卤代烃。,命名原则：,1.,选择含有卤原子的最长碳链的烃为母,体，将卤原子和支链作为取代基。,2.,编号时应使取代基（烃基或卤原子）,的位次尽可能小。,4-,乙基,-2-,溴己烷,2-,乙基,-1-,溴丁烷,3-,溴甲基戊烷,3.,不饱和卤代烃命名时应选择含卤原子的不饱和最长碳链作为母体，尽可能使不饱和键的位次较小。,4.,脂环和芳烃卤代烃命名时,通常以脂环或芳烃为母体,卤原子作为取代基。,5.,表达化合物名称时按立体优先顺序,优先基团后列出形式书写。,3-,氯,-1-,丁烯,1-,甲基,-4-,氯环己烷,5-,甲基,-1-,溴环己烯,简单的卤代烃可采用习惯命名即烃基的名称写在前，后面加上相应的卤素名称。,异丁基氯,氯仿,烯丙基溴,五,.,芳烃的命名,1.,单环芳烃的命名,命名原则,：,根据母体选择优先顺序，确定母体，以此,编号，确定其它取代基的位置。,母体选择优先顺序：,-,COOH,，,-SO,3,H,，,-COOR,，,-,COCl,，,-CONH,2,，,-CN,，,-CHO,，,-C O-,，,-OH (,醇,), -,OH(,酚,),，,-,SH,，,-NH,2,，,- -,，,-C=C-,，,-,Ar,，,-R,，,-X,，,-NO,2,）,当支链较长或支链上带有官能团时，可将苯环作为取代基。,苯环的二元取代物有三种异构形式，可用邻（,o-,）、,间（,m-,）、,对（,p-,）,来表示它们之间的相对位置。,甲苯,异丙苯,2-,苯基己烷,3-,苯基,-1-,丙烯,邻硝基甲苯,间二氯苯,间氯溴苯,2-,硝基甲苯,1,3-,二氯苯,1-,氯,-4-,溴苯,邻甲苯甲酸,对甲苯甲醛,2-,硝基,-5-,甲基苯甲酸,2.,多环芳烃,联苯型：,4,4,-,联苯胺,多苯基烷烃：,三苯基甲烷,1,2-,二苯基乙烷,3.,稠环芳烃,选择稠环为母体，其它原则同单环芳烃。注意书写结构时，双键都是共轭的。,-,甲萘,-,萘磺酸,蒽,9,10-,蒽醌,-2-,磺酸,六,.,含氧化合物的命名,1.,醇的命名,羟基直接与脂肪烃相连的化合物称为醇。,命名原则,:,取含有羟基的最长碳链为母体,编号时使羟基,位次尽可能小,其它支链作为取代基。,1-,丙醇,(,正丙醇,) 2-,丙醇,(,异丙醇,) (,叔丁醇,),苄醇,3-,苯基,-1-,丙醇,2-,丙烯,-1-,醇,(,烯丙基醇,),多元醇应选择尽可能多的羟基作为母体。,乙二醇,1,3-,丙二醇,丙三醇,季戊四醇,顺,-1,2-,环戊二醇,2.,酚的命名,羟基直接与苯环环上碳原子相连的化合物称为酚。,命名时依据母体选择顺序确定名称。,苯酚,间氯苯酚,对硝基苯酚,间羟基苯磺酸,2-(2-,羟基苯基,),乙醇,-,萘酚,8-,甲基,-5-,硝基,-1-,萘酚,3.,醚的命名,醚的结构可区分为单醚,R-O-R,和,混醚,R-O-R,。,醚的命名一般采用习惯命名法，即将氧原子所连接,的两个烃基的名称，按较优基团在后的方式命名。,芳醚则将芳基放在烷基前来命名。单醚可省略,“,二,”,。,（二）甲醚,（二）乙醚,甲基异丙基醚,乙基乙烯基醚,二苯醚,苯甲醚,较复杂的可以采用系统命名法，选取较优基团为母体，剩余部分,RO-,称为,“,烷氧基,”,。,甲氧基,乙氧基,丙氧基,烯丙氧基,异丙氧基,异丁氧基,仲丁氧基,叔丁氧基,苄氧基,当氧原子参与成环时成为环氧化合物。,环氧乙烷,环氧丙烷,1,3-,环氧丙烷,3-,氯环氧丙烷,分子中含有多个氧原子的大环多醚称为冠醚，它的命名很特殊：,成环原子总数,-,冠,-,氧原子数,15-,冠,-5,二苯并,-18-,冠,-6,4.,醛和酮的命名,醛（,RCHO,）,和酮（,RCOR,）,的命名与醇相,似。醛的位置不必注明，而酮羰基处于分子中间，,命名时需注明并使羰基位次尽可能小。,乙醛,异丁醛,苯甲醛,( 2-,甲基丙醛,),3-,苯基,-2-,丙烯醛,丙酮,2-,戊酮,环己酮,2,4-,戊二酮,4-,甲基,-4-,戊烯,-2-,酮,另有一些与醛、酮有关的化合物因,相关的反应,而得。,丙醛缩二乙醇,环己酮缩乙二醇,乙醛肟,丙酮,-2,4-,二硝基苯腙,苯甲醛缩氨脲,反应,5.,羧酸及其衍生物的命名,羧酸含有羧基官能团,( -,COOH ),，,许多羧酸较早,被人们认识是从自然界动植物中来，所以常用俗名。,甲酸,乙酸,乙二酸,（,草酸,）,2-,丁烯酸,（,巴豆酸,）,顺丁烯二酸,（,马来酸,）,反丁烯二酸,（,富马酸,）,3-,苯基,-2-,丙烯酸,（,肉桂酸,）,邻羟基苯甲酸,（,水杨酸,）,3-,环己基丙酸,环丙烷羧酸,羧酸衍生物由四种化合物结构：,酰卤,酸酐,酯,酰胺,乙酰氯,苯甲酰氯,（二）乙酸酐,乙丙酐,乙酸苯甲酸酐,邻苯二甲酸酐,乙酸乙酯,丁酸甲酯,丙酸苯酯,乙二酸二乙酯,邻苯二甲酸单乙酯,乙二醇二乙酸酯,-,戊内酯,-,甲基,-,-,己内酯,-,己内酯,甲酰胺,N,N-,二甲基甲酰胺,(,DMF),邻苯二甲酰亚胺,-,己内酰胺,(,),-,己内酰胺,七,.,含氮化合物的命名,1.,硝基化合物和胺的命名,硝基,( -,NO,2,),不能作为母体，总是作为取代基。,命名类似卤代烃。,硝基乙烷,2-,硝基丙烷,3-,硝基甲苯,胺,的命名通常以习惯命名法给以命名，与醚相似。,甲胺,异丙胺,乙基异丙基胺,对甲苯胺,N,N-,二甲基,-4-,氯苯胺,N-,甲基环己基胺,三甲胺,2-,甲基,-3-,甲胺基己烷,溴化三甲基乙烯基铵,氢氧化乙基异丙基苯基苄基铵,2.,重氮和偶氮化合物的命名,基团,-,N=N-,称为重氮或偶氮基。,若它的两端都直接与碳原子相连，被称为偶氮化合物,；,若一端或两端与非碳原子相连，被称为重氮化合物,。,共振结构：,偶氮苯,1-,羧基萘,-2-,偶氮苯,氯化重氮苯,苯重氮氨基苯,八,.,杂环化合物的命名,通常以杂环为母体，从杂原子开始编号。,呋喃,噻吩,吡咯,吲哚,吡啶,喹啉,异喹啉,糠醛（,-,呋喃甲醛）,3-,甲基吡咯,4-,吡啶羧酸,四氢呋喃,四氢吡咯,六氢吡啶,噻唑,咪唑,吡唑,口恶唑,作业：,Page 24,一,.,脂肪烃的命名,1.,写出下列化合物的结构式,:,(1), (2) , (5), (6), (9), (10), (13), (14), (17), (18), (19),(20).,2.,用,IUPAC,命名法命名下列化合物,:,(1), (2), (5), (6), (9), (10), (12), (14), (15), (16).,二,.,脂环烃的命名,1.,写出下列化合物的结构式,:,(2), (3), (5), (7), (9), (11).,2.,命名下列化合物,:,(2), (3), (5), (6), (7), (11),三,.,卤代烃的命名,1.,写出下列化合物的结构式,:,(2), (3), (5), (6), (7).,2.,命名下列化合物,:,(1), (2), (4), (5), (8), (9).,四,.,芳烃的命名,1.,写出下列化合物的结构式,:,(1), (3), (5), (7), (9).,2.,命名下列化合物,:,(1), (3), (4), (6), (7), (8), (9), (10).,五,.,醇、酚、醚的命名,1.,写出下列化合物的结构式,:,(1), (3), (5), (6), (8), (9), (10).,2.,命名下列化合物,:,(2), (3), (4), (7), (8), (10), (12), (14), (15), (16), (17),六,.,醛、酮、羧酸及其衍生物的命名,1.,写出下列化合物的结构式,:,(1), (2), (3), (5), (6), (8), (9), (10), (11), (13), (14),(15), (17), (18), (20), (22), (23).,2.,命名下列化合物,:,(1), (3), (6), (7), (10), (11), (12), (14), (15).,七,.,含氮化合物的命名,1.,命名下列化合物：,(2), (5), (7), (9), (11), (12), (14).,2.,写出下列化合物的结构式,:,(1), (3), (4), (6), (9), (10).,八,.,杂环化合物的命名,1.,命名下列化合物,:,(1), (3), (4), (7), (8).,2.,写出下列化合物的结构式,:,(1), (2), (3), (4), (8).,