《有机化学》课件￥07炔烃

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,炔 烃,第七章,中国医科大学化学教研室夏阳,Alkyne,炔烃是分子中含有,CC,叁键，也属于不饱和烃。,CC,为炔烃的官能团。,结构特点：,CC,中有一个,键和两个键。,乙炔,(,CH,CH),是最简单的炔烃。,一、结构,乙炔分子的形成,乙炔的结构,炔烃的命名与烯烃相似，只须将“烯”字改为“炔”字称为“某炔”即可。,二、炔烃的命名,若分子中同时含有双键和叁键时叫做烯炔,。,命名时，选择含双键和叁键在内的最长碳链为主链，编号时应从最先遇到双键或叁键的一端开始，若是双键和叁键处在相同的编号位置时，应从靠近双键的一端开始。,C,H,3,C,H,=,C,H,C,C,H,H,C,C,C,H,2,C,H,2,C,H,=,C,H,2,3,-,戊,烯,-,1,-,炔,1,-,已,烯,-,5,-,炔,H,C,C,C,H,2,C,H,3,H,3,C,C,C,C,H,3,1,-,丁,炔,2,-,丁,炔,碳链异构,位置异构,三、炔烃的异构现象,1,、加成反应,（,1,）催化加氢,在催化剂存在条件下，炔烃也能与,H,2,加成，生成烯烃,继续加氢生成烷烃，,炔烃比烯烃稍难加氢,。常用的催化剂有,(Ni,镍、,Pt,铂、,Pd,钯等,),。,四、炔烃的化学性质,R,C,C,C,H,+,H,2,R,C,H,=,C,H,2,R,C,H,2,C,H,3,（,2,）加卤素反应,炔烃与,Cl,2,常需在光或催化剂作用下进行，与溴在常温下能进行，但反应速度稍慢。,H,C,H,C,+,B,r,2,C,H,=,C,H,B,r,B,r,C,H,C,H,B,r,B,r,B,r,B,r,（,3,）加卤化氢等不对称试剂,炔烃发生加成反应时也遵循马氏规则，如：,C,C,H,C,H,3,+,H,B,r,C,=,C,H,2,C,H,3,B,r,+,H,B,r,C,H,3,C,B,r,B,r,C,H,3,（,4,）加水,炔烃与水在,HgSO,4,/H,2,SO,4,催化下可发生加成反应，但生成的,烯醇,不稳定，然后异构化为,羰基化合物,。,2,、氧化反应,R,C,C,H,K,M,n,O,4,K,O,H,R,C,O,O,K,+,K,2,C,O,3,+,M,n,O,2,炔烃与强氧化剂如高锰酸钾等发生氧化反应时，氧化时在叁键处断裂，生成相应的羧酸或,CO,2,。,3,、金属炔化物,(,炔凎,),的生成,R,C,C,H,+,C,u,2,C,l,2,(,氨,溶,液,),R,C,C,C,u,(,炔,亚,铜,),红,棕,色,R,C,C,H,+,A,g,N,O,3,(,氨,溶,液,),R,C,C,A,g,(,炔,银,),白,色,gn,此反应也可看为炔烃的酸性,具有“,R-CCH”,结构的炔烃，由于连接在叁键上的氢原子较活泼，可被金属取代而生成炔化物，而具有,R-CC-R,的炔烃不能发生该反应。,都这时候了才下课，吃饭时间又过啦,